Βουτάνιο

Βουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βουτάνιο
Άλλες ονομασίες	Διαιθύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10
Μοριακή μάζα	58,12 g/mol
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH3
Συντομογραφίες	BuH, Et2
Αριθμός CAS	106-97-8
SMILES	CCCC
InChI	1/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3
Αριθμός UN	1011
PubChem CID	7843
ChemSpider ID	7555
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Μεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-138,2 °C (134,95 K)
Σημείο βρασμού	-0,5 °C (272,65 K)
Πυκνότητα	2,48 kg/m3 (15 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	61 g/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	113
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-60 °C (213,15 K)
Σημείο αυτανάφλεξης	287 °C (560,15 K)
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο
Φράσεις κινδύνου	12
Φράσεις ασφαλείας	2,9,16
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το (κανονικό) βουτάνιο ή διαιθύλιο είναι το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανίων, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₄H₁₀ και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₃. Eίναι ισομερές θέσης του ισοβουτανίου. Είναι το δεύτερο απλούστερο αλκάνιο που είναι υγροποιήσιμο με συμπίεση αέριο και το τελευταίο (αν εξαιρέσουμε το ισομερές του ισοβουτάνιο και το νεοπεντάνιο) της σειράς που είναι αέριο στις συνηθισμένες συνθήκες. Αποτελεί το κύριο συστατικό του υγραερίου προερχόμενο από διύλιση κλασμάτων του πετρελαίου, του φυσικού αερίου (ως 5%) και των προϊόντων πυρόλυσης αυτών. Είναι άχρωμο και άοσμο εύφλεκτο αέριο και γι' αυτόν το λόγο προστίθενται στο υγραέριο ίχνη αιθανοθειόλης για να έχει τη γνωστή χαρακτηριστική μυρωδιά, με σκοπό την αποφυγή (κατά το δυνατό) ατυχημάτων από διαρροή του.

Ονοματολογία

Η ονομασία «βουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από τρία (3) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή, δύο (2) δευτεροταγή) και δέκα (10) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα δύο (2) κεντρικά άτομα άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4	-0,09
C#2,#3	-0,06
H	+0,03

Παρασκευές

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το φυσικό αέριο (-5%).
2. Απομονώνεται από το υγραέριο.
3. Απομονώνεται από αέρια μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Το βουτάνιο είναι συμμετρικό αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δυο συμμετρικά τμήματα αιθύλιου (CH₃CH₂). Αυτό επιτρέπει τη παραγωγή του με τη μέθοδο Wurtz, από αιθυλαλογονίδια (CH₃CH₂X) και Na:

$\mathrm{2CH_3CH_2X + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaX }$

• • όπου Χ: Cl, Br, I.
  • To K επίαης δίνει την αντίστοιχη αντίδραση.
  • Η απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.

2. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος CH₃CH₂COONa:

3. Είναι επίσης εύκολη η σύνθεση με αντίδραση αιθυλαλογονίδιου - αιθυλολίθιου:

$\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiX }$

• Υπάρχουν και άλλες παρόμοιες διαθέσιμες αντιδράσεις που δίνουν βουτάνιο:

1. προπυλαλογονίδιο - μεθυλολίθιο ή μεθυλαογονίδιο - προπυλολίθιο:

$\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiX }$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Li + LiX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiX }$

2. 1,2-διαλαιθάνιο - μεθυλολίθιο ή 1,2-διλιθιομεθάνιο - μεθυλαλογονίδιο:

$\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX }$
$\mathrm{2CH_3Li + XCH_2CH_2X LiCH_2CH_2Li}$
ή
$\mathrm{XCH_2CH_2X + 4Li \xrightarrow{|Et_2O|} LiCH_2CH_2Li + 2LiX}$
$\mathrm{2CH_3X + LiCH_2CH_2Li LiCH_2CH_2Li }$

4. Ακόμη, το βουτάνιο μπορεί να ληφθεί με επίδραση νατρίου σε προπανονιτρίλιο (CH₃CH₂CN):

$\mathrm{2CH_3CH_2CN + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCN }$

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Αναγωγή 1-αλοβουτάνιου ή 2-αλοβουτάνιου

Αναγωγή βουτυλαλογονιδίου (CH₃CH₂CH₂CH₂X) ή βουτυλαογονιδίου-2 (CH₃CH₂CHXCH₃): 1. Με αναγωγή βουτυλογονιδίου ή βουτυλαογονιδίου-2 από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2 }$

2. Με αναγωγή βουτυλογονιδίου-1 ή βουτυλαογονιδίου-2 από LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX }$
ή
$\mathrm{4CH_3CH_2CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$

3 Με αναγωγή βουτυλιωδίδιου-1 ή βουτυλιωδιδίου από HI:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + I_2 }$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + I_2 }$

4. Με αναγωγή βουτυλαλογονιδίου-1 ή βουτυλαλογονιδίου-2 από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}$

5. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2Li+ LiX }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiOH}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CHLiCH_3i+ LiX }$
$\mathrm{CH_3CH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiOH }$

2. Με χρήση Mg:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2MgX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X }$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(MgX)CH_3}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X }$

Με καταλυτική υδρογόνωση

1. Βουτενίου-1 ή βουτενίου-2:

$\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$
ή
$\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

2. Βουτίνιου-1 ή βουτίνιο-2:

$\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$
ή
$\mathrm{CH_3C \equiv CCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

3. Βουταδιενίου-1,2 ή βουταδιενίου-1,3:

$\mathrm{CH_3CH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$
ή
$\mathrm{CH_2=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

4. Βουτατριενίου:

$\mathrm{CH_2=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

5. Βουτενινίου:

$\mathrm{CH_2=CHC\equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

6. Βουταδιίνιου:

$\mathrm{HC \equiv C C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

7. κυκλοβουτάνιου:

$\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή βουτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$

2. Με αναγωγή βουτανόνης - Αντίδραση Clemmensen:

$\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO }$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της βουτανοθειόλης-1 (μέθοδος Raney):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διβουτυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SCH_2CH_2CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2S}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Mε τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος πεντανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂CH₂COOH) ή 2-μεθυλοπροπανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₃)COOH]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το n-βουτάνιο είναι άχρωμο και εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο. Είναι μία εξαιρετικά σταθερή χημική ένωση, χωρίς καμία διαβρωτική δράση στα μέταλλα. Ελάχιστα διαλυτό στο νερό, αλλά πολύ διαλυτό στις αλκοόλες, τους αιθέρες και το χλωροφόρμιο.

Ισομερή βουτανίου

Το βουτάνιο απαντάται σε δύο ισομερείς μορφές: το (κανονικό) n-βουτάνιο (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, και το ισοβουτάνιο ή μεθυλο-προπάνιο (CH₃-CH-(CH₃)-CH₃). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	κ-βουτάνιο βουτάνιο	58,12	-0,5
	2-μεθυλοπροπάνιο ισοβουτάνιο	58,12	-11,7

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Τέλεια καύση: Αντιδρά με οξυγόνο και καίγεται παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας:

$\mathrm{C_4H_{10} + \frac{13}{2} O_2 \xrightarrow{600^oC} 4CO_2 + 5H_2 + 2857,5 kJ }$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm{C_4H_{10} + 4H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 4CO + 9H_2 }$

3. Καταλυτική οξείδωση προς βουτανάνη:

$\mathrm{C_4H_{10} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2COCH_3 + H_2O }$

• Είναι το κύριο προϊόν της καταλυστικής οξείδωσης του βουτανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα βουτανάλης.

4. Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά και η οξείδωση του βουτανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη:

$\mathrm{C_4H_{10} + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4H_2O +}$

Αλογόνωση

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2CH_2X + (1-x)CH_3CH_2CHXCH_3 + HX }$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<x<1 διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:

• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

• βουτυλοχλωρίδιο-1: 6•1 = 6
• βουτυλοχλωρίδιο-2: 4•3,8=15,2

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 28% βουτυλοχλωρίδιο-1 και 72% βουτυλοχλωρίδιο-2.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των βουτυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του βουτυλοαλογονίδιου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

• βουτυλοβρωμίδιο-1: 6•1 = 6
• βουτυλοβρωμίδιο-2: 4•82=328

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2% βουτυλοβρωμίδιο-1 και 98% βουτυλοβρωμίδιο-2.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃CH₂CH₂CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ }$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,28CH_3CH_2CH_3CH_2^\bullet + 0,72CH_3CH_2CH^\bullet CH_3 + HCl + 14 kJ }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ }$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ }$
$\mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_3 + 339 kJ }$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ }$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή CH₃CH₂CH₂CH₂X κσι CH₃CH₂CHXCH₃.

• Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH₂CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH₃CH₂CH₂CH₃
• Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃CH₂CH₂CH₃, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃CH₂CH₂CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H: Παράγεται πεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (4) δεσμούς CH-H: 4. Παράγεται Μεθυλοβουτάνιο ή ισοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα πεντανίου ~60% και μεθυλοβουτάνιου ~40%.

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH \begin{pmatrix} NO_2 \end{pmatrix}CH_2CH_3 + H_2O}$

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Καταλυτική ισομερείωση

Το n-βουτάνιο μπορεί να υποστεί αντίδραση ισομερειώσεως προς ισοβουτάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_3CH}$

Καταλυτική αφυδρογόνωση

Το κύριο προϊόν καταλυτικής αφυδρογόνωσης βουτανίου είναι το βουτένιο-2:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} CH_3CH=CHCH_3 + H_2}$

Χρήσεις

Φυαλίδιο υγραερίου

Η κυριότερη και πιο γνωστή χρήση του n-βουτανίου είναι ως καύσιμο με την ονομασία υγραέριο ή υγροποιημένο αέριο πετρελαίου (LPG). Το υγραέριο, λόγω και της καθαρής καύσης του, έχει ευρεία χρήση στον οικιακό τομέα, στη βιομηχανία, στον αγροτικό τομέα, στον τουριστικό τομέα ακόμα και ως καύσιμο οχημάτων. Εκτός από βουτάνιο, το υγραέριο που πωλείται στο εμπόριο περιέχει σε μικρότερες ποσότητες προπάνιο (~20%) και ακόμη μικρότερες ποσότητες άλλων ουσιών, όπως ακόρεστο προπάνιο (προπένιο) και ακόρεστο βουτάνιο (βουτένιο), καθώς και ίχνη από ελαφρύτερους και βαρύτερους υδρογονάνθρακες (αιθάνιο, μεθάνιο, πεντάνιο και άλλα). Πωλείται σε υγρή μορφή, είτε σε δεξαμενές είτε σε φιάλες υπό πίεση ή ακόμα σε μικρότερα φιαλίδια που είναι εύκολα στη μεταφορά και τη χρήση.

Επίσης χρησιμοποιείται ως καύσιμο στους αναπτήρες, στα καύσιμα αεροπορίας, για την αύξηση του αριθμού οκτανίου, για την παρασκευή καουτσούκ αλλά και ως προωθητικό αέριο για τρόφιμα συσκευασμένα σε δοχεία αεροζόλ με τον κωδικό αριθμό Ε943α.

Τέλος, το n-βουτάνιο χρησιμοποιείται και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας πλειάδας οργανικών ενώσεως όπως το οξικό οξύ, το μαλεϊκό οξύ, η μεθανόλη, προπανόλη και βουτανόλη, προπανοϊκό και βουτανοϊκό οξύ και άλλες.

Ασφάλεια - Υγεία

Το n-βουτάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης.

Πηγές

• Τοξικολογική εκτίμηση βουτανίου.
• Hazard Summary on Butane.
• Energy Density of Butane.
• Στερεοχημική ισομέρεια διαμόρφωσης βουτανίου.
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Enterprise Products Partners - Butane isomerization.
• Πληροφορίες για το υγραέριο από την Shell.
• The Molecule of the Month - October, 2004.

• Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.