Βουτανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Commons logo
Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα
Βουτανικό οξύ
Butanoic acid.svg
Butyric acid flat structure.png
Butyric-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Βουτυρικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 74,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2COOH
Συντομογραφίες PrCOOH
Αριθμός CAS 107-92-6
SMILES CCCC(=O)O
InChI 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
PubChem CID 264
ChemSpider ID 259
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −7,9 °C
Σημείο βρασμού 163,5 °C
Πυκνότητα 959,5 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμείξιμο
Ιξώδες 0,1529 cP
Εμφάνιση άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,82
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
72 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 452 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βουτανικό οξύ ή βουτυρικό οξύ (αγγλικά butanoic acid ή butyric acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C4H8O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως CH3CH2CH2COOH. Η εμπειρική ονομασία («βουτυρικό οξύ») προέρχεται από την ελληνική λέξη «βούτυρο». Για την αγγλόφωνη συστηματική ονομασία χρησιμοποιήθηκε η συνομογραφία BTA, από το butanoic Acid[1]. Πιο συγκεκριμένα, το βουτανικό οξύ είναι ένα καρβοξυλικό οξύ. Άλατα, εστέρες και άλλα παράγωγα του βουτανικού οξέος χρησιμοποιούν το επίθετο «βουτανικός» για την παραγωγή της συστηματικής του ονομασίας. Το βουτανικό οξύ έχει βρεθεί στο γάλα, ιδιαίτερα στο κατσικίσιο, στο πρόβειο και στο βουβαλίσιο. Έχει βρεθεί ακόμη στο βούτυρο, στην παρμεζάνα, στο γαστρικό υγρό και ως ένα προϊόν της αναερόβιας ζύμωσης, στα κόπρανα και στον ιδρώτα. Έχει δυσάρεστη οσμή και ξυνή γεύση, που αφήνει όμως μια γλυκύτητα ως μεταγεύση. Μπορεί να ανιχνευθεί από τα θηλαστικά με καλή όσφρηση, όπως ο σκύλος, από τη συγκέντρωση των 10 ppb, ενώ οι άνθρωποι μπορούν να το ανιχνεύσουν σε συγκεντρώσεις πάνω από 10 ppm.

Το βουτανικό οξύ είναι παρόν στον ανθρώπινο εμετό, και προκαλεί το κύριο μέρος της χαρακτηριστικής του οσμής[2][3][4]

Το βουτανικό οξύ παρατηρήθηκε για πρώτη φορά (σε μη καθαρή μορφή) το 1814 από το γάλλο χημικό Μισέλ Ευγτζέν Χεβρώλ (Michel Eugène Chevreul). Ως το 1818 το είχε καθαρίσει και επιτυχημένα χαρακτηρίσει[5]

Το βουτανικό οξύ είναι ένα λιπαρό οξύ. Εστέρες του βρίσκονται τόσο σε ζωικά λίπη, όσο και σε φυτικά έλαια. Το τριγλυκερίδιο του βουτανικού οξέος (δηλαδή ο τριεστέρας του βουτανικού οξέος με γλυκερίνη) περιέχεται σε ποσοστό 3%-4% στο βούτυρο. Όταν χαλάσει το βούτυρο, το βουτανικό οξύ ελευθερώνεται (με υδρόλυση), από το τριγλυκερίδιό του, δίνοντας τη χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή του χαλασμένου βουτύρου. Είναι ένα σημαντικό μέλος της υποομάδας των «μικρής αλυσίδας λιπαρών οξέων», το πρώτο μέλος της οποίας είναι το προπανικό οξύ. Είναι ένα ελαιώδες υγρό που διαλύεται εύκολα στο νερό (H2O), στην αιθανόλη (EtOH) και στον διαιθυλαιθέρα (Et2O). Μπορεί να διαχωριστεί από ένα υδατικό διάλυμά του με χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2), οπότε καταβυθίζεται το δυσδυάλυτο βουτανικό ασβέστιο [(PrCOO)2Ca]:

\mathrm{2PrCOOH + CaCl_2 \xrightarrow{} (PrCOO)_2Ca \downarrow + 2HCl}

Μάλιστα, το βουτανικό ασβέστιο έχει την παράξενη ιδιότητα να λιγότερο διαλυτό στο ζεστό νερό απ' ότι στο ψυχρότερο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανικών οξέων μετά το μεθανικό οξύ, το αιθανικό οξύ και το προπανικό οξύ.

Δεσμοί[6]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-#4-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C2#-C3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#3-C4 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[7]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#4 -0,09
C#2,#3 -0,06
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Ισομερή θέσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βουτανικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. Βουτεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)2.
  2. Βουτεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  3. Βουτεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)2.
  4. Βουτεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  5. Βουτεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  6. Βουτεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH2OH) (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  7. Βουτεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: δύο (2) γεωμετρικά + δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. Βουτεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  9. Βουτεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  10. Βουτεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH2CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  11. Βουτεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Βουτενοδιόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(OH)2CH3.
  13. Βουτεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. Βουτεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  15. Μεθυλοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C(OH)2
  16. Μεθυλοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH(OH)2
  17. Μεθυλοπροπενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(CH3)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  18. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  19. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  20. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο
  21. Μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  22. 1-μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. 3-μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  24. 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  25. 2-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  26. Κυκλοπροπυλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  27. 1-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OCH3)OH.
  28. 2-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. 3-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  30. 1-μεθυξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  31. 2-μεθυξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)CH2OH.
  32. Mεθυξυπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  33. Mεθυξυπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2OCH3.
  34. 1-αιθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH2CH3)OH.
  35. 2-αιθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CΗOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  36. 1-αιθενοξυαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OCH=CH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  37. 2-αιθενοξυαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CH2OH.
  38. Προπεν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OCH=CHCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  39. Προπεν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OCH2CH=CH2)OH.
  40. (Μεθυλαιθεν)οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OC(CH3)=CH2)OH.
  41. 1,2-διμεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C(OCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  42. 2,2-διμεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3O)2C=CHOH.
  43. 2-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  44. 3-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH2CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  45. 4-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH3CH2CH2CHO.
  46. Μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C(OH)CHO.
  47. Μεθυλο-3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  48. 1-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2OH.
  49. 3-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)COCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  50. 4-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2COCH3.
  51. 2-μεθοξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  52. 3-μεθοξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2CH2CHO.
  53. Αιθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΟCH2CHO.
  54. Μεθοξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2OCH3.
  55. Μεθυλοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOOH.
  56. Προπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3.
  57. Αιθανικός αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH2CH3.
  58. Μεθανικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH2CH3.
  59. Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2.
  60. 1,4-επιδιοξυβουτάνιο ή 1,2-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  61. 1',3-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 1,3-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  62. 2,2'-εποξυ-1-αιθοξυαιθάνιο ή 1,4-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  63. 1,3-επιδιοξυβουτάνιο ή 3-μεθυλο-1,2-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  64. 1,3-επιδιοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο ή 4-μεθυλο-1,2-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  65. 1-αιθοξυ-1',2-εποξυαιθάνιο ή 2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  66. 1',1-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 4-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  67. 1,2-επιδιοξυβουτάνιο ή αιθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  68. 1,1'-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή αιθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  69. 1,2-επιδιοξυμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  70. 2,3-επιδιοξυβουτάνιο ή 3,4-διμεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  71. 1',2-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  72. 1,1'-εποξυαιθοξυαιθάνιο ή 2,4-διμεθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  73. 1,1-επιδιοξυβουτάνιο ή προπυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  74. 1,1-επιδιοξυμεθυλοπροπάνιο ή ισοπροπυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  75. 2,2-επιδιοξυβουτάνιο ή αιθυλομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  76. 1,4-εποξυβουτανόλη-1 ή 2-υδροξυοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  77. 1,4-εποξυβουτανόλη-2 ή 3-υδροξυοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  78. 2,4-εποξυβουτανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  79. 1,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  80. 1,3-εποξυβουτανόλη-1 ή 4-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  81. 1,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-2 ή 3-μεθυλο-3-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  82. 2,4-εποξυβουτανόλη-1 ή 2-υδροξυμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  83. 1',3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3-υδροξυμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  84. 1,3-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 2-μεθοξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  85. 1,3-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 3-μεθοξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  86. 1,2-εποξυβουτανόλη-2 ή 2-αιθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  87. 1,2-εποξυβουτανόλη-1 ή 3-αιθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  88. 3,4-εποξυβουτανόλη-2 ή (1'-υδροξυαιθυλο)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  89. 3,4-εποξυβουτανόλη-1 ή (2'-υδροξυαιθυλο)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  90. Αιθοξυ-1,2-εποξυαιθάνιο ή αιθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  91. 2,3-εποξυβουτανόλη-2 ή 2,3-διμεθυλυδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  92. 1,2-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3,3-διμεθυλυδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  93. 2,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  94. 2,3-εποξυβουτανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  95. 1,2-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 2-μεθυλο-2-μεθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  96. 1,2-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 3-μεθυλο-2-μεθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  97. 1,2-εποξυ-3-μεθοξυπροπάνιο ή (μεθοξυμεθυλ)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  • Μερικές από τις παραπάνω ενώσεις είναι ασταθείς.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανική παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανικά το βουτανικό οξύ παράγεται (κυρίως) με τη βουτανική ζύμωση (βλ. παρακάτω) από γλυκόζη, που συνήθως προέρχεται από ζάχαρη ή άμυλο. Επίσης λαμβάνεται από ξυνισμένο γάλα και ορισμένα τυριά.

Άλλες μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση προπυλαλογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) προπυλαλογονιδίων (CH3CH2CH2X), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται βουτανικό οξύ[8]::

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} CH_3CH_2CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow}

Με υδρόλυση βουτανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση βουτανονιτριλίου (CH3CH2CH2CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται βουτανικό οξύ[9]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_4Cl}

Με οξείδωση οκτενίου-4, βουτανόλης-1 ή βουτανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με οξείδωση οκτενίου-4 (CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3) παράγεται αιθανικό οξύ[10]:

\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4  \xrightarrow{} 6CH_3CH_2CH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}

2. Με οξείδωση βουτανόλης-1 (CH3CH2CH2CH2OH) παράγεται βουτανικό οξύ[11]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}

3. Με οξείδωση βουτανάλης (CΗ3CH2CH2CHO) παράγεται βουτανικό οξύ[11]:

\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}

Από αιθυλομηλονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθυλομηλονικό οξύ [HOOCCH(CH2CH3)COOH] παράγεται βουτανικό οξύ[12]:

\mathrm{
HOOCCH(CH_2CH_3)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2COOH + CO_2 \uparrow}

\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3CH_2Br} EtOOCCH(CH_2CH_3)COOEt}
 \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_3)COOEt + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_3)COOH + 2EtOH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βουτανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,82), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα επτά (7) υδρογόνα του προπυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το βουτανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH {\rightleftarrows} CH_3CH_2CH_2COO^- + H^+}

(Αντίδραση διάστασης)
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2 \uparrow}

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2O}
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

Αποκαρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με θέρμανση βουτανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και προπάνιο[13]::

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}

2. Με ηλεκτρόλυση βουτανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και εξάνιο[14]:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιοβάριο) παράγεται επτανόνη-4[15]:

\mathrm{(CH_3CH_2CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}

4. Με επίδραση βρωμίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται προπυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker[16]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo βουτανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς βουτανόλη-1[17]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo βουτανικό οξύ οξειδώνεται σε βουτανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον[18]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CO_3H + H_2O}

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοολών παράγονται βουτανικοί εστέρες[19]::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + ROH {\rightleftarrows} CH_3CH_2CH_2COOR + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση αλογόνων, παρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται α-αλοβουτανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} CH_3CH_2CH(X)COOH + HX}

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται βουτανυλαλογονίδια[20]::

α. Με SOCl2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + SO_2 + HCl}

β. Με PCl5:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + POCl_3 + HCl}

γ. Με PX3:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2COOH + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COX + H_3PO_3}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COF + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2COOH + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + \frac{1}{9}}
  • Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4-H. Παράγεται πεντανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#2-H. Παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3-H. Παράγεται 3-μεθυλοβουτανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται βουτανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του βουτανικού οξέος.
  5. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 1-προπυλο-1-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
  • Συνολικά δηλαδή εννέα (9) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Βιολογικός ρόλος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βουτανική ζύμωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα βουτανικά ανιόντα παράγονται ως τελικό προϊόν μιας διεργασίας ζύμωσης που πραγματοποιείται υποχρεωτικά από αναερόβια βακτήρια. Το φύραμα Kombucha περιλαμβάνει και το ίδιο το βουτανικό οξύ ως αποτέλεσμα της ζύμωσης που προκαλεί. Αυτή η μεταβολική οδός ανακαλύφθηκε από τον Λουί Παστέρ, το 1861. Παραδείγματα ειδών βακτηρίων που παράγουν βουτανικό οξύ, βουτανικό οξύ ή κάποιο βουτανικό εστέρα, είναι τα ακόλουθα:

  1. Clostridium acetobutylicum.
  2. Clostridium butyricum.
  3. Clostridium kluyveri.
  4. Clostridium pasteurianum.
  5. Fusobacterium nucleatum.
  6. Butyrivibrio fibrisolvens.
  7. Eubacterium limosum.

Η συνολική αντίδραση είναι:

\mathrm{C_6H_{12}O_6 + 3ADP + 3Pi \xrightarrow{\beta o \upsilon \tau \alpha \nu \iota \kappa \acute{\eta} \; \zeta \acute{\upsilon} \mu \omega \sigma \eta} PrCOOH + 2CO_2 \uparrow + 2H_2 \uparrow + 3ATP}

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βουτανικό οξύ χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή ποικίλλων εστέρων του. Οι χαμηλής μοριακής μάζας εστέρες του βουτανικού οξέος, όπως ο βουτανικός μεθυλεστέρσς (PrCOOMe), έχουν πολύ ευχάριστες οσμές και γεύσεις και συνεπώς έχουν εφαρμογές ως προσθετικά τροφίμων και αρωμάτων.

Το ίδιο το βουτανικό οξύ, εξαιτίας της έντονης οσμής του, χρησιμοποιήθηκε επίσης ως προσθετικό για δολώματα ψαρέματος[21]. Ωστόσο, δεν είναι ξεκάθαρο αν τα ψάρια έλκονται από το ίδιο το βουτανικό οξύ ή από πρόσθετες ουσίες που, ως προσμείξεις, υπάρχουν στα παρασκευάσματα που το περιέχουν.

Τέλος έχει χρησιμοποιηθεί, από πληρώματα Ιαπωνικών φαλαινοθηρικών, για την απώθηση αντιφαλαινοθηρικών διαδηλωτών, προκαλώντας τους ναυτία[22]. Ομοίως και από αντιαμβλωτικούς διαδηλωτές για την παρενόχληση κλινικών που τις καταλαμβάνουν.[23].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. "Butanoic Acid". http://www.caslab.com. ALS Environmental. Retrieved 2014-06-13.
  2. What Is Butyric Acid? (with pictures). Wisegeek.org (2014-03-19). Retrieved on 2014-03-31.
  3. HMDB: Showing metabocard for Butyric acid (HMDB00039). Hmdb.ca. Retrieved on 2014-03-31.
  4. Butyric acid. New World Encyclopedia. Retrieved on 2014-03-31..
  5. Ατυχώς όμως ο Χεβρώλ δεν δημοσίευσε την αρχική του έρευνα στο βουτανικό οξύ. Αντί γι' αυτό αποθήκευσε τα ευρήματά του σε μορφή χειρογράφων μαζί με το/τη γραμματέα της Ακαδημίας Επιστημών του Παρισιού, στη Γαλλία. Αυτό οδήγησε σε προβλήματα, γιατί ο Χενρί Μπρακοννότ (Henri Braconnot), ένας άλλος γάλλος χημικός, επίσης ερευνούσε τη χημική σύνθεση του βουτυρου ισχυρίστηκε ότι αυτός βρήκε την ένωση που ήταν υπεύθυνη για την οσμή του (Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, vol. 94, pages 73–79; in a footnote spanning pages 75–76). Μέχρι το 1817 ο Χεβρώλ δημοσίευσε κάποια από τα ευρήματά του πάνω στις ιδιότητες του βουτανικού οξέος: Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, vol. 3, pages 79–81. However, it was not until 1823 that he presented the properties of butyric acid in detail: E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.
  6. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  7. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  21. Freezer Baits, nutrabaits.net
  22. Japanese Whalers Injured by Acid-Firing Activists, newser.com, February 10, 2010
  23. National Abortion Federation, HISTORY OF VIOLENCE Butyric Acid Attacks
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butyric acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).