2,3-διμεθυλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2,3-διμεθυλοβουτάνιο
2,3-dimethylbutane.svg
2,3-diméthylbutane3D.png
2,3-Dimethylbutane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες Διισοπροπύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H14
Μοριακή μάζα 86,18 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CΗ3)2CHCH(CΗ3)2
Συντομογραφίες iPr2
Αριθμός CAS 79-29-8
SMILES CC(C)C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης εξάνιο
2-μεθυλοπεντάνιο
3-μεθυλοπεντάνιο
2,2-διμεθυλοβουτάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -128 °C
Σημείο βρασμού 57,9 °C
Πυκνότητα 660 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ενθαλπία
σχηματισμού
-44,5 kJ/mole
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο ή διισοπροπύλιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C6H14 και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)2. Αποτελεί συστατικό του αργού πετρελαίου και ιδιαίτερα της βενζίνης μετά από πυρόλυση.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «διμεθυλοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων και τα δυο («δι-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-») και συγκεκριμένα μία στο άτομο άνθρακα #2 και μία στο άτομο άνθρακα #3, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,3-»), το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή[1] και δύο (2) τριτοταγή[2]) και δώδεκα (12) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4,#1',#1" -0,09
C#2,#3 -0,03
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο αποτελείται από δυο όμοια τμήματα ισοπροπυλίου ((CH3)2CH-). Επομένως, η απλούστερη μέθοδος σύνθεσης καθαρού 2,3-διμεθυλοβουτάνιου είναι η αντίδραση Wültz ισοπροπυλαλογονιδίου και νατρίου. Δηλαδή[4]:

\mathrm{(CH_3)_2CHX + 2Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX}

  • όπου X οποιοδήποτε αλογόνο, αλλά συνήθως χρησιμοποιείται το Br.

2. Εναλλακτικά μπορεί να χρησιμοποιηθεί και η αντίδραση ισοπροπυλοαλογονιδίου - ισοπροπυλολιθίου: Δηλαδή[5]:

\mathrm{(CH_3)_2CHX + 2Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHLi \xrightarrow{+(CH_3)_2CHX} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiX}

3. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος (CH3)2CHCOONa[6]:

KolbeIPrCOONa.png

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[7]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2}
ή
\mathrm{ (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2}

2. Με LiAlH4 ή NaBH4[8]:

 \mathrm{4(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4(CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}

3. Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων με υδροϊώδιο[9]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2}
ή
\mathrm{4(CH_3)_2CHCI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2}

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται 2,3-διμεθυλοβουτάνιo[10]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + SiH_3X}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[11]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + RSnH_2X}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + RSnH_2X}

6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li[12]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + LiX}
 \mathrm{ (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + LiOH}
ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiC(CH_3)_3 + LiX}
 \mathrm{ CH_3CHLiC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + LiOH}

2. Με χρήση Mg:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX}
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2}
 \mathrm{(CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από 2,3-διμεθυλοβουτένιο:

\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2}

2. Από 2,3-διμεθυλοβουταδιένιο:

\mathrm{ CH_2=C(CH_3)C(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner[13]:

1. Από 2,3-διμεθυλοβουτανάλη:

 \mathrm{ (CH_3)_2CHCH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2,3-διμεθυλοβουτανοθειόλης (μέθοδος Raney)[14]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + H_2S}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2,3-διμεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney)[14]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2SCH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + H_2S}

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Mε τη θέρμανση (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa σε αλκαλικό περιβάλλον:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + NaHCO_3}

  • Επειδή το NaHCO3 διασπάται με παρατεταμένη θέρμανση σε NaOH και CO2 η παραπάνω αντίδραση αναφέρεται συχνά στη βιβλιογραφία και ως εξής:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa  + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}

2. Mε τη θέρμανση (CH3)2CHC(CH3)2COONa σε αλκαλικό περιβάλλον:

\mathrm{(CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + NaHCO_3 }

  • Επειδή το NaHCO3 διασπάται με παρατεταμένη θέρμσνση σε NaOH και CO2 η παραπάνω αντίδραση αναφέρεται συχνά στη βιβλιογραφία και ως εξής:

\mathrm{(CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa  + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}

Γραμμή παραγωγής από αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται αιθυλαλογονίδιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X}

2. Υποκατάσταση αλογόνου από CN - Σχηματίζεται προπανονιτρίλιο:

\mathrm{CH_3CH_2X + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaX}

3. Υδρόλυση προς προπανικό οξύ:

\mathrm{ CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3}

4. Αναγωγή προς προπανόλη:

\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

5. Αφυδάτωση προς προπένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[170^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O}

6. Προσθήκη υδροαλογόνου προς ισοπροπροπυλοαλογονίδιο:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3}

7. Χρήση αντίδρασης Wültz:

\mathrm{(CH_3)_2CHX + 2Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX}

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή.

Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:

  1. Εξάνιο: CH3(CH2)4CH3
  2. 2-μεθυλοπεντάνιο (ισοεξάνιο):(CH3)2CHCH2CH2CH3
  3. 3-μεθυλοπεντάνιο: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
  4. 2,2-διμεθυλοβουτάνιο (νεοεξάνιο): (CH3)3CCH2CH3
Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
κ-εξάνιο κ-εξάνιο
εξάνιο
86,18 69
ισοεξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο
ισοεξάνιο
58,12 60
3-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο 58,12 64
νεοεξάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
νεοεξάνιο
58,12 49,73
2,3-διμεθυλοβουτάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο 58,12 57,9

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Τέλεια καύση: Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

\mathrm{ 2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2 + 8343 kJ}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[15], των δεσμών C-H[16] και των δεσμών (Ο=Ο)[17] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2,3-διμεθυλοβουτανόλη-2:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} (CH_3)_2CHC(OH)(CH_3)_2}

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2,3-διμεθυλοβουτανόλη-2:

\mathrm{3(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(OH)(CH_3)_2 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} a(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + b(CH_3)_2CHCX(CH_3)_2  + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b<1, a+b = 1, διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των αλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο=1 54,5%, 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο-2 45,5%.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των αλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του 2,3-διμεθυλοαλογονίδιου-2 που έχει το X σε τριτοταγές άτομο C.
  • Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2,3-διμεθυλοβρωμίδιο-1 0,4%, 2,3-διμεθυλοβρωμίδιο-2 99,6%.
Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3CH2C(CH3)3:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}

  • Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,55(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2^\bullet + 0,45(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 + HCl + 14 kJ}  [18]
\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(Cl)(CH_3)_2 + Cl^\bullet + 100 kJ}

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}
\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2^Cl + 339 kJ}
\mathrm{(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(Cl)(CH_3)_2 + 339 kJ}
\mathrm{ 2(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2  + 347 kJ}
\mathrm{ 2CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 \xrightarrow{}} δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.

  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες (CH3)2CHCH(CH3)2 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2C(CH3)3.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια (CH3)2CHCH(CH3)2, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης (CH3)2CHCH(CH3)2 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και C-C. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{16}{19} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{2}{19} (CH_3)_2CHC(CH_3)_3 + \frac{1}{19} (CH_3)_2CHCH_2CH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους δώδεκα (12) δεσμούς CH2-H και σε τέσσερεις (4) C-C δεσμούς (1-2, 1'-2, 3-4 και 1"-3): 16.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.
  3. Παρεμβολή σε έναν C-C δεσμό (2-3): 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα [2,3-διμεθυλοπεντάνιου (~84%), 2,2,3-τριμεθυλοβουτάνιου (~11%) και 2,4-διμεθυλοπεντάνιου (-5%).

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 +  HNO_3 \xrightarrow{\triangle} a(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2NO_2 + b(CH_3)_2CHC(NO_2)(CH_3)_2 + H_2O}

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2,3-μεθυλοβουτάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH3)2Cδ-(CH(CH3)2)-Hδ+. Π.χ.[19]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + RCH=CH_2  \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3)_2CHC(CH_3)_2CH(R)CH_3}

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Είναι συστατικό της βενζίνης που χρησιμοποιείται ως καύσιμο και διαλυτικό.
  • Πρώτη ύλη συνθέσεων μέσω των αλογονοπαραγώγων του.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  2. Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2α, R = CH3CHCH3
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3b, R = (CH3)2CH.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α.
  9. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  14. 14,0 14,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  15. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  16. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  17. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  18. καθοριστικό ταχύτητας
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2,2-Dimethylbutane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).