Τριμεθυλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Τριμεθυλοβουτάνιο
Triptane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Τριμεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες Τριπτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H16
Μοριακή μάζα 100,204
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)3CCH(CH3)2
Αριθμός CAS 464-06-2
SMILES CC(C)(C)C(C)C
ChemSpider ID 9649
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8

επτάνιο
2-μεθυλεξάνιο
αιθυλοπεντάνιο
2,3-διμεθυλοπεντάνιο
2,4-διμεθυλοπεντάνιο
2,2-διμεθυλοπεντάνιο
3-μεθυλεξάνιο,
3,3-διμεθυλοπεντάνιο

Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 81,7°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 263,24°C
Πυκνότητα 693 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
0
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο είναι ένα από τα ισομερή θέσης του επτανίου. Έχει χημικό τύπο C7H16 και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH(CH3)2. Ανήκει στα αλκάνια και μάλιστα σε αυτά με τρεις (3) διακλαδώσεις. Ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης έχει βαθμό οκτανίου 113 και γι' αυτό χρησιμοποιείται ως αντικροτικό πρόσθετο[1], συνήθως σε καύσιμα αεροσκαφών.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «τριμεθυλοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται (νοητά) αρχικά σε δύο τμήματα: στο τμήμα που περιέχει τις πληροφορίες για τις διακλαδώσεις (ή και τους υποκαταστάτες) «τριμεθυλο-» και το τμήμα που έχει περιέχει τις πληροφορίες για την κύρια (δηλαδή την πολυπλοκότερη δυνατή) ανθρακική αλυσίδα «-βουτάνιο». Το αρχικό πρόθεμα «τρι-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) όμοιων διακλαδώσεων, το «μεθυλ-», ότι πρόκειται για διακλαδώσεις ενός (1) ατόμου άνθρακα. Ακολουθεί η ονομασία της κύριας ανθρακικής αλυσίδας: Το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις και επειδή δεν υπήρχαν ούτε στην αρχή χαρακτηριστικά προθέματα υποκαταστατών, παρά μόνο απλά ανθρακούχες διακλαδώσεις, συμπεραίνεται ότι η ένωση είναι ένας υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (πέντε (5) πρωτοταγή[2], ένα (1) τριτοταγές[3] και ένα (1) τεταρτοταγές[4]) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1, #1΄,#1΄΄,#1΄΄΄, #4 -0,09
C#3 -0,03
C#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το τριμεθυλοβουτάνιο αποτελείται από τριτoταγές βουτύλιο [(CH3)3C-] και ένα ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-]. Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού τριπτάνιου είναι η αντίδραση ζεύγους τριτοταγές βουτυλολίθιου με ισοπροπυλαλογονίδιο ή αντίστροφα 2-αλομεθυλοπροπάνιου με ισοπροπυλολίθιο:

\mathrm{(CH_3)_3CX + Li \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_3CLi + LiX}
\mathrm{(CH_3)_3CLi + CH_3CH_2X \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH(CH_3)_2 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiX}
\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + (CH_3)_3CX \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH(CH_3)_2 + LiX}

2. Εναλλακτικά γίνεται η σύνθεση τριμεθυλοωβουτανίου γίνεται και με επίδραση μεθυλολιθίου σε 2,2,3-τριαλοβουτάνιο:

\mathrm{CH_3X + Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}
\mathrm{CH_3CX_2CHXCH_3 + 3CH_3Li \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH(CH_3)_2 + 3LiX}

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Αποτρέπει την προανάφλεξη του καυσίμου, δηλαδή τα γνωστά «πιράκια»
  2. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  3. Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
  4. άτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Triptane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).