Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο; 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο; 3-αιθυλοτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H10
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	μ-C6H4(CH3)CH2CH3
Αριθμός CAS	620-14-4
SMILES	CCc1cc(C)ccc1; CCC1=CC(C)=CC=C1
Αριθμός RTECS	DA0712000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-96°C
Σημείο βρασμού	158-159°C
Πυκνότητα	865 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,496
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	38,3°C
Επικινδυνότητα
	Τοξικό για το περιβάλλον (Ν)
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 3-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο μ-C₆H₄(CH₃)CH₂CH₃.

Πίνακας περιεχομένων

1 Δομή
2 Παραγωγή
- 2.1 Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή
- 2.2 Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή
3 Παράγωγα
4 Aναφορές και σημειώσεις
5 Πηγές

[Επεξεργασία] Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C_{#1΄-#2΄,#1΄΄}-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#3-#6-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C_#1-#6-C_#2-#6,#1	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C_#1...C_#6'	π^[3]	2p-2p	147 pm
C_#1΄-C_#1	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C_#1΄-C_#2'	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C_#1-C_#1΄΄	σ	2sp²-2sp³	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#2΄,#1΄΄	-0,09
C_#1΄	-0,06
C_#2,#4-#6	-0,03
C_#1,#3	0,00
H	+0,03

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner^[4]:

$\mathrm{PhCHO + CH_3CH_2X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CHO + HX}$
$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 \uparrow}$

Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

[Επεξεργασία] Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μεταμεθυλοακετοφαινόνη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Clemmensen^[5]:

$\mathrm{PhCOCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_3)COCH_3 + HX}$
$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}$

Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

[Επεξεργασία] Παράγωγα

[Επεξεργασία] Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και [[4-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_2)NO_2 + H_2O}$

[Επεξεργασία] Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)SO_3H + H_2O}$

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)X + HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C₆H₄(CH₂CH₃)CH₂X και μ-C₆H₄(CH₃)CHXCH₃.

[Επεξεργασία] Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)R + HX}$

[Επεξεργασία] Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)COR + HX}$

[Επεξεργασία] Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)OH + HX}$

[Επεξεργασία] Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)NH_2 + HX}$

[Επεξεργασία] Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ^[6]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + HX}$

[Επεξεργασία] Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξάνιο^[7]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,3-C_6H_{10}(CH_3)CH_2CH_3}$

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και 2-οξοβουτανάλη^[8]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} CH_3CH_2COCHO + CH_3COCHO + HCOCHO}$

[Επεξεργασία] Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιο^[9]::

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)CH_2X + H_2O}$

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο παράγει 1-αιθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-3,5-διμεθυλοβενζόλιο, 4-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 4-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 5-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, μεταδιαθυλοβενζόλιο, μεταμεθυλοπροπυλοβενζόλιο και μεταϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{9}C_6H_3(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{6}\mu-C_6H_4(CH_2CH_3)_2 + \frac{1}{6}\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{9} \mu-C_6H_4(CH_3)CH(CH_3)_2 + KX + H_2O }$

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = μ-C₆H₄(CH₃).
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 ^6,5 ^6,6 ^6,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[Επεξεργασία] Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[0] Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[2] Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = μ-C₆H₄(CH₃).

[Pet3601-5] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 ^6,5 ^6,6 ^6,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.

[Pet3602-6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο 3-αιθυλοτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₀
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	μ-C₆H₄(CH₃)CH₂CH₃
Αριθμός CAS	620-14-4^[1]
SMILES	CCc1cc(C)ccc1 CCC1=CC(C)=CC=C1
Αριθμός RTECS	DA0712000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-96°C
Σημείο βρασμού	158-159°C
Πυκνότητα	865 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,496
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	38,3°C
Επικινδυνότητα


Τοξικό για το περιβάλλον (Ν)
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Δομή

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

[Επεξεργασία] Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή

[Επεξεργασία] Παράγωγα

[Επεξεργασία] Νίτρωση

[Επεξεργασία] Σουλφούρωση

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

[Επεξεργασία] Αλκυλίωση

[Επεξεργασία] Ακυλίωση

[Επεξεργασία] Υδροξυλίωση

[Επεξεργασία] Αμίνωση

[Επεξεργασία] Καρβοξυλίωση

[Επεξεργασία] Αναγωγή

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

[Επεξεργασία] Αλομεθυλίωση

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία] Πηγές

Προσωπικά εργαλεία

Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές

Εμφανίσεις

Ενέργειες

Αναζήτηση

Πλοήγηση

Συμμετοχή

Εκτύπωση/εξαγωγή

Εργαλειοθήκη