1-χλωροβουτάνιο

1-χλωροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-χλωροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	1-βουτυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H9Cl
Μοριακή μάζα	92,57 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH2Cl
Συντομογραφίες	BuCl
Αριθμός CAS	109-69-3
SMILES	CCCCCl
InChI	1S/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Αριθμός UN	ZP7R667SGD
PubChem CID	8005
ChemSpider ID	7714
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; 2-χλωροβουτάνιο; μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο; μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-123 °C
Σημείο βρασμού	79 °C
Πυκνότητα	880 kg/m3
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 1 1
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 1-χλωροβουτάνιο ή 1-βουτυλοχλωρίδιο είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C₄H₉F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «χλωροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-χλωροβουτάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-Cl	σ	2sp³-3sp³	176 pm	9% C⁺ Cl^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
H	+0,03
C_#1	+0,03
C_#2,#3	-0,06
C_#4	-0,09
Cl	-0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-χλωροβουτανίου και 2-χλωροβουτανίου^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,28CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+0,72CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HCl}$

Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O}$

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα^[4]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl₃):

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}$

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+SO_{2}+HCl}$

Με προσθήκη χλωραιθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη χλωραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο^[5]::

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο^[6]:

$\mathrm {+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροχλωρίου (ΗCl) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο^[7]:

$\mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgCl}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂CH₂OR)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OR+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH₂CH₂CH₂CH₃). Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CN)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂SH)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+NaCl}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH₂CH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂I)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+NaCl}$

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο^[9]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH₂CH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HCl}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)R]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HCl}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)(R)R"]Cl}^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂NO₂)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+AgCl}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HCl}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο^[13]^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiCl}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο ^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgCl}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βουτάνιο.^[16]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+SiH_{4}{\xrightarrow {BCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-χλωρεξάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl)^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωρο-1-εξένιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCl)^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHCl}$

3. Η αντίδραση του 1-χλωροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[22]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHClCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεπτάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο^[24]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+NaCl+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Cl+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Cl+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+KBr+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-χλωροπεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.

4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#1H-H: Παράγεται 2-χλωροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροπεντάνιου ~33%, 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22%, 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22% και 2-χλωροπεντάνιου ~22%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH₂CH₂CH₂CH₃.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Cl.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 ^8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.
↑ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = Cl.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH₂CH₂CH₂CH₃.

[5] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Cl.

[6] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[7] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-8] 8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 ^8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = Cl.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.

[Brandsma-13] Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[14] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = Cl.

[18] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[19] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[24] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]