Ομόλογη σειρά

Ομόλογη σειρά ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων (που λέγονται ομόλογες ενώσεις) στο οποίο τα διαδοχικά μέλη :

• Παριστάνονται με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (ΓΜΤ).
• Κάθε μέλος διαφέρει από το αμέσως προηγούμενο ή από το αμέσως επόμενο κατά την ομάδα μεθυλένιο, -CH₂-.
• Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη (ίδιο τρόπο σύνδεσης των ατόμων και τους ίδιους δεσμούς) και περιέχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα με αποτέλεσμα να έχουν όμοιες χημικές ιδιότητες και κοινές μεθόδους παρασκευής.
  

Παραδείγματα :

• Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων υδρογονανθράκων τα μέλη είναι : CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀,... και ο ΓΜΤ : C_nH_2n+2 (n≥1).
• Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων μονοκαρβονικών οξέων τα μέλη είναι : HCOOH, CH₃COOH, C₂H₅COOH, C₃H₇COOH, ... και ο ΓΜΤ : C_nH_2n+1COOH (n≥0).
  

Οι φυσικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων (όπως πυκνότητα, σημείο βρασμού κλπ.) παρουσιάζουν συνήθως κανονική μεταβολή, που ακολουθεί την αύξηση της σχετικής μοριακής μάζας (M_r). Επειδή όμως οι φυσικές ιδιότητες επηρεάζονται και από τη σύνταξη των διαδοχικών ενώσεων, η κανονικότητα της μεταβολής τους εμφανίζεται στα διαδοχικά μέλη που έχουν ευθεία C-αλυσίδα. Στα πρώτα μέλη της σειράς που έχουν μικρή M_r η διαφορά στις φυσικές ιδιότητες είναι πολύ φανερή γιαυτό το 1ο μέλος σε πολλές ομόλογες σειρές διαφέρει αισθητά από τα υπόλοιπα μέλη.
Γενικά οι φυσικοχημικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων επηρεάζονται ακόμα και από τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας καθώς και από τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
Οι ομόλογες σειρές είναι πάρα πολλές στην οργανική χημεία και αποτελούν υποκατηγορία των χημικών τάξεων κυρίως για λόγους ευκολίας στη μελέτη. Οι παρακάτω πίνακες περιέχουν μόνο τις ομόλογες σειρές που παρουσιάζουν πρακτικό και θεωρητικό ενδιαφέρον.

Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων

Οι ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και H και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αλκάνια	CnH2n+2 (n≥1) ή RH	CH4	Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες
Αλκένια	CnH2n (n≥2)	CH2=CH2	Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 διπλό δεσμό ή ολεφίνες
Αλκίνια	CnH2n-2 (n≥2)	CH≡CH	Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τριπλό δεσμό. Ισομερείς με τα αλκαδιένια
Αλκαδιένια	CnH2n-2 (n≥3)	CH2=C=CH2	Ακόρεστοι υδρ/κες με 2 διπλούς δεσμούς ή διολεφίνες. Ισομερείς με τα αλκίνια

Ομόλογες σειρές κορεσμένων άκυκλων ενώσεων με μια χαρακτηριστική ομάδα

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο (Ο)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C=O, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Aλκοόλες	CnH2n+1OH (n≥1) ή ROH	CH3OH	Ισομερείς με τους αιθέρες
Αιθέρες	CnH2n+1OCmH2m+1 (n,m ≥1) ή ROR'	CH3OCH3	Ισομερείς με τις αλκοόλες. Ο ROR' ταυτίζεται με τον R'OR
Αλδεΰδες	CnH2n+1CHO (n≥0) ή RCHO	HCHO	Ισομερείς με τις κετόνες.
Κετόνες	CnH2n+1COCmH2m+1 (n,m ≥1) ή RCOR'	CH3COCH3	Ισομερείς με τις αλδεΰδες. Η RCOR' ταυτίζεται με την R'COR
Οξέα	CnH2n+1COOH (n≥0) ή RCOOH	HCOOH	Ισομερή με τους εστέρες
Εστέρες	CnH2n+1COΟCmH2m+1 (n≥0,m ≥1) ή RCOΟR'	HCOΟCH3	Ισομερείς με τα οξέα. Ο RCOOR' δεν είναι ίδιος με τον R'CΟOR

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν αλογόνο (Χ)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C-Χ, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αλκυλαλογονίδια	CnH2n+1Χ (n≥1) ή RΧ	CH3Χ	Χ = φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)
Ακυλαλογονίδια	CnH2n+1COΧ (n≥1) ή RCOΧ	CH3COΧ	Χ = φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν άζωτο (Ν)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-Ν ή C=N ή C≡N, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O. Στα αζίδια, στα νιτρίλια, και στις νιτροζοενώσεις, το R μπορεί να είναι και κυκλική ομάδα.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Νιτρίλια	CnH2n+1CΝ (n≥1) ή RCΝ	CH3CN
Νιτρώδεις εστέρες	CnH2n+1ΟΝΟ (n≥1) ή RΟΝΟ	CH3OΝΟ	Προέρχονται από τις αλκοόλες. Ισομερείς με τις νιτροπαραφίνες
Νιτροπαραφίνες	CnH2n+1ΝΟ2 (n≥1) ή RΝΟ2	CH3ΝΟ2	Ισομερείς με τους νιτρώδεις εστέρες
Νιτρικοί εστέρες	CnH2n+1ΟΝΟ2 (n≥1) ή RΟΝΟ2	CH3OΝΟ2	Προέρχονται από τις αλκοόλες.
Νιτροζοενώσεις	CnH2n+1NO (n≥1) ή RNO	CH3NO
Αζίδια	CnH2n+1N3 (n≥1) ή RN3	CH3N3
Αμίδια	CnH2n+1CONH2 (n≥1) ή RCOΝH2	CH3CONH2
Αμίνες	1oταγείς : CnH2n+1NH2 (n≥1) ή RNH2	CH3NH2	Έχουν κοινό ΓΜΤ : CnH2n+3N με n≥1 ή 2 ή 3 ή 4 για 1ο, 2ο, 3ο, 4ο ενώσεις αντίστοιχα. Είναι ισομερή μεταξύ τους
	2οταγείς : (CnH2n+1)2NH (n≥1) ή R2NH	CH3NHCH3
	3οταγείς : (CnH2n+1)3N (n≥1) ή R3N	(CH3)3N
	4oταγείς ενώσεις του αμμωνίου : (CnH2n+1)4N+ ή R4N+	(CΗ3)4Ν+

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν θείο (S)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-S ή C=S, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Όξινοι θειικοί εστέρες	CnH2n+1ΟSΟ3H (n≥1) ή RΟSΟ3H	CH3OSΟ3H	Προέρχονται από τις αλκοόλες.
Θειαιθέρες	CnH2n+1SCmH2m+1 (n,m≥1) ή RSR'	CH3SCH3
Θειόλες	CnH2n+1SH (n≥1) ή RSH	CH3SH
Σουλφονικά οξέα	CnH2n+1SO3H (n≥1) ή RSO3H	CH3SO3H

Ομόλογες σειρές οξέων με μια ή δύο διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες

Από τις οργανικές ενώσεις των ομόλογων σειρών που περιγράφονται παρακάτω, ενδιαφέρον παρουσιάζουν διάφορα μέλη όπως το ακρυλικό οξύ, το μεθακρυλικό οξύ, το ελαϊκό οξύ, διάφορα δικαρβονικά οξέα όπως το οξαλικό, το μηλονικό κ.ά. Επίσης κάποια υδροξυ-οξέα όπως το γαλακτικό οξύ και το τρυγικό οξύ. Τέλος τεράστιο ενδιαφέρον για τη βιολογία-βιοχημεία έχουν τα αμινοξέα που ανήκουν στα αμινο-καρβονικά οξέα.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Ακόρεστα μονοκαρβονικά οξέα	CnH2n-1COOH (n≥1)	CH2=CH-COOH	Περιέχουν 1 διπλό δεσμό
Κορεσμένα δικαρβονικά οξέα	CnH2n(COOH)2(n≥0)	HOOC-COOH
Κορεσμένα μονοϋδροξυ-μονοκαρβονικά οξέα	CnH2nΟΗCOOH (n≥1)	OH-CH2-COOH
Κορεσμένα διυδροξυ-δικαρβονικά οξέα	CnH2n-2(ΟΗ)2(COOH)2 (n≥1)	C(ΟΗ)2(COOH)2
Κορεσμένα μονοϋδροξυ-τρικαρβονικά οξέα	CnH2n-2(ΟΗ)(COOH)3 (n≥1)	C(ΟΗ)(COOH)3
Κορεσμένα μονοαμινο-μονοκαρβονικά οξέα	CnH2n(ΝΗ2)(COOH)2 (n≥1)	CΗ(ΝΗ2)CΟΟΗ
Κορεσμένα μονοαμινο-δικαρβονικά οξέα	CnH2n-1(ΝΗ2)(COOH) (n≥1)	CΗ(ΝΗ2)(CΟΟΗ)2
Κορεσμένα διαμινο-μονοκαρβονικά οξέα	CnH2n-1(ΝΗ2)2COOH (n≥1)	CΗ(ΝΗ2)2(CΟΟΗ)

Ομόλογες σειρές κυκλικών μη αρωματικών υδρογονανθράκων

Οι κυκλικές ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και H και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Κυκλοαλκάνια	CnH2n (n≥3)		Ισομερή με τα αλκένια
Kυκλοαλκένια	CnH2n-2 (n≥4)		Ισομερή με τα αλκίνια και τα αλκαδιένια

Ομόλογες σειρές αρωματικών ενώσεων

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες	Ομόλογα βενζολίου : CnH2n-6 (n≥6)
	Ομόλογα ναφθαλινίου : CnH2n-12 (n≥10)
	Ομόλογα ανθρακενίου : CnH2n-18 (n≥14)
Αρωματικά αλογονοπαράγωγα	CnH2n-6-mXm (n≥6,m≥1) X=F,Cl,Br,I
Φαινόλες ή αρωματικές αλκοόλες	CnH2n-6-m(OH)m (n≥6,m≥1)
Αρωματικά καρβονικά οξέα	CnH2n-6-m(COOH)m (n≥6,m≥1)
Αρωματικές αλδεΰδες	CnH2n-6-m(CHΟ)m (n≥6,m≥1)
Αρωματικές νιτροενώσεις	CnH2n-6-m(ΝΟ2)m (n≥6,m≥1)
Αρωματικές αμίνες	CnH2n-6-m(ΝΗ2)m (n≥6,m≥1)
Αρωματικά σουλφοξέα	CnH2n-6-m(SO3H)m (n≥6,m≥1)

Πηγές

1. Κεφαλλωνίτης Ι. "Συμβολισμός-Ονοματολογία-Ισομέρεια στην Ανόργανη και Οργανική Χημεία", Αθήνα 1989.
2. Πετάσης Ν. "Ασκήσεις και Προβλήματα Οργανικής Χημείας", Θεσσαλονίκη 1982.
3. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
4. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
5. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995

Δείτε επίσης

• Χαρακτηριστικές ομάδες