Ομόλογη σειρά

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση

Ομόλογη σειρά ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων (που λέγονται ομόλογες ενώσεις) στο οποίο τα διαδοχικά μέλη :

  • Παριστάνονται με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (ΓΜΤ).
  • Κάθε μέλος διαφέρει από το αμέσως προηγούμενο ή από το αμέσως επόμενο κατά την ομάδα μεθυλένιο, -CH2-.
  • Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη (ίδιο τρόπο σύνδεσης των ατόμων και τους ίδιους δεσμούς) και περιέχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα με αποτέλεσμα να έχουν όμοιες χημικές ιδιότητες και κοινές μεθόδους παρασκευής.

Παραδείγματα :

  • Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων υδρογονανθράκων τα μέλη είναι : CH4, C2H6, C3H8, C4H10,... και ο ΓΜΤ : CnH2n+2 (n≥1).
  • Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων μονοκαρβονικών οξέων τα μέλη είναι : HCOOH, CH3COOH, C2H5COOH, C3H7COOH, ... και ο ΓΜΤ : CnH2n+1COOH (n≥0).

Οι φυσικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων (όπως πυκνότητα, σημείο βρασμού κλπ.) παρουσιάζουν συνήθως κανονική μεταβολή, που ακολουθεί την αύξηση της σχετικής μοριακής μάζας (Mr). Επειδή όμως οι φυσικές ιδιότητες επηρεάζονται και από τη σύνταξη των διαδοχικών ενώσεων, η κανονικότητα της μεταβολής τους εμφανίζεται στα διαδοχικά μέλη που έχουν ευθεία C-αλυσίδα. Στα πρώτα μέλη της σειράς που έχουν μικρή Mr η διαφορά στις φυσικές ιδιότητες είναι πολύ φανερή γιαυτό το 1ο μέλος σε πολλές ομόλογες σειρές διαφέρει αισθητά από τα υπόλοιπα μέλη.
Γενικά οι φυσικοχημικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων επηρεάζονται ακόμα και από τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας καθώς και από τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
Οι ομόλογες σειρές είναι πάρα πολλές στην οργανική χημεία[1] και αποτελούν υποκατηγορία των χημικών τάξεων κυρίως για λόγους ευκολίας στη μελέτη. Οι παρακάτω πίνακες περιέχουν μόνο τις ομόλογες σειρές που παρουσιάζουν πρακτικό και θεωρητικό ενδιαφέρον.

Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και H και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Αλκάνια CnH2n+2 (n≥1) ή RH CH4 Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες
Αλκένια CnH2n (n≥2) CH2=CH2 Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 διπλό δεσμό ή ολεφίνες
Αλκίνια CnH2n-2 (n≥2) CH≡CH Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τριπλό δεσμό. Ισομερείς με τα αλκαδιένια
Αλκαδιένια CnH2n-2 (n≥3) CH2=C=CH2 Ακόρεστοι υδρ/κες με 2 διπλούς δεσμούς ή διολεφίνες. Ισομερείς με τα αλκίνια

Ομόλογες σειρές κορεσμένων άκυκλων ενώσεων με μια χαρακτηριστική ομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο (Ο)[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C=O, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Aλκοόλες CnH2n+1OH (n≥1) ή ROH CH3OH Ισομερείς με τους αιθέρες
Αιθέρες CnH2n+1OCmH2m+1 (n,m ≥1) ή ROR' CH3OCH3 Ισομερείς με τις αλκοόλες. Ο ROR' ταυτίζεται με τον R'OR
Αλδεΰδες[2] CnH2n+1CHO (n≥0) ή RCHO HCHO Ισομερείς με τις κετόνες.
Κετόνες[2] CnH2n+1COCmH2m+1 (n,m ≥1) ή RCOR' CH3COCH3 Ισομερείς με τις αλδεΰδες. Η RCOR' ταυτίζεται με την R'COR
Οξέα CnH2n+1COOH (n≥0) ή RCOOH HCOOH Ισομερή με τους εστέρες
Εστέρες CnH2n+1COΟCmH2m+1 (n≥0,m ≥1) ή RCOΟR' HCOΟCH3 Ισομερείς με τα οξέα. Ο RCOOR' δεν είναι ίδιος με τον R'CΟOR

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν αλογόνο (Χ)[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C-Χ, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Αλκυλαλογονίδια CnH2n+1Χ (n≥1) ή RΧ CH3Χ Χ = φθόριο (F)[3], χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)
Ακυλαλογονίδια CnH2n+1COΧ (n≥1) ή RCOΧ CH3COΧ Χ = φθόριο (F)[4], χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν άζωτο (Ν)[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-Ν ή C=N ή C≡N, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O. Στα αζίδια, στα νιτρίλια, και στις νιτροζοενώσεις, το R μπορεί να είναι και κυκλική ομάδα.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Νιτρίλια CnH2n+1CΝ (n≥1) ή RCΝ CH3CN
Νιτρώδεις εστέρες CnH2n+1ΟΝΟ (n≥1) ή RΟΝΟ CH3OΝΟ Προέρχονται από τις αλκοόλες. Ισομερείς με τις νιτροπαραφίνες
Νιτροπαραφίνες CnH2n+1ΝΟ2 (n≥1) ή RΝΟ2 CH3ΝΟ2 Ισομερείς με τους νιτρώδεις εστέρες
Νιτρικοί εστέρες CnH2n+1ΟΝΟ2 (n≥1) ή RΟΝΟ2 CH3OΝΟ2 Προέρχονται από τις αλκοόλες.
Νιτροζοενώσεις CnH2n+1NO (n≥1) ή RNO CH3NO
Αζίδια CnH2n+1N3 (n≥1) ή RN3 CH3N3
Αμίδια CnH2n+1CONH2 (n≥1) ή RCOΝH2 CH3CONH2
Αμίνες 1oταγείς : CnH2n+1NH2 (n≥1) ή RNH2 CH3NH2 Έχουν κοινό ΓΜΤ : CnH2n+3N με n≥1 ή 2 ή 3 ή 4 για 1ο, 2ο, 3ο, 4ο ενώσεις αντίστοιχα. Είναι ισομερή μεταξύ τους
2οταγείς : (CnH2n+1)2NH (n≥1) ή R2NH CH3NHCH3
3οταγείς : (CnH2n+1)3N (n≥1) ή R3N (CH3)3N
4oταγείς ενώσεις του αμμωνίου : (CnH2n+1)4N+ ή R4N+ (CΗ3)4Ν+

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν θείο (S)[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-S ή C=S, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Όξινοι θειικοί εστέρες CnH2n+1ΟSΟ3H (n≥1) ή RΟSΟ3H CH3OSΟ3H Προέρχονται από τις αλκοόλες.
Θειαιθέρες CnH2n+1SCmH2m+1 (n,m≥1) ή RSR' CH3SCH3
Θειόλες CnH2n+1SH (n≥1) ή RSH CH3SH
Σουλφονικά οξέα CnH2n+1SO3H (n≥1) ή RSO3H CH3SO3H

Ομόλογες σειρές οξέων με μια ή δύο διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τις οργανικές ενώσεις των ομόλογων σειρών που περιγράφονται παρακάτω, ενδιαφέρον παρουσιάζουν διάφορα μέλη όπως το ακρυλικό οξύ, το μεθακρυλικό οξύ, το ελαϊκό οξύ, διάφορα δικαρβονικά οξέα όπως το οξαλικό, το μηλονικό κ.ά. Επίσης κάποια υδροξυ-οξέα όπως το γαλακτικό οξύ και το τρυγικό οξύ. Τέλος τεράστιο ενδιαφέρον για τη βιολογία-βιοχημεία έχουν τα αμινοξέα που ανήκουν στα αμινο-καρβονικά οξέα.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Ακόρεστα μονοκαρβονικά οξέα CnH2n-1COOH (n≥1) CH2=CH-COOH Περιέχουν 1 διπλό δεσμό
Κορεσμένα δικαρβονικά οξέα CnH2n(COOH)2(n≥0) HOOC-COOH
Κορεσμένα μονοϋδροξυ-μονοκαρβονικά οξέα CnH2nΟΗCOOH (n≥1) OH-CH2-COOH
Κορεσμένα διυδροξυ-δικαρβονικά οξέα CnH2n-2(ΟΗ)2(COOH)2 (n≥1) C(ΟΗ)2(COOH)2
Κορεσμένα μονοϋδροξυ-τρικαρβονικά οξέα CnH2n-2(ΟΗ)(COOH)3 (n≥1) C(ΟΗ)(COOH)3
Κορεσμένα μονοαμινο-μονοκαρβονικά οξέα CnH2n(ΝΗ2)(COOH)2 (n≥1) CΗ(ΝΗ2)CΟΟΗ
Κορεσμένα μονοαμινο-δικαρβονικά οξέα CnH2n-1(ΝΗ2)(COOH) (n≥1) CΗ(ΝΗ2)(CΟΟΗ)2
Κορεσμένα διαμινο-μονοκαρβονικά οξέα CnH2n-1(ΝΗ2)2COOH (n≥1) CΗ(ΝΗ2)2(CΟΟΗ)

Ομόλογες σειρές κυκλικών μη αρωματικών υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι κυκλικές ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και H και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος Παρατηρήσεις
Κυκλοαλκάνια CnH2n (n≥3) Cyclopropane-skeletal.png Ισομερή με τα αλκένια
Kυκλοαλκένια CnH2n-2 (n≥4) Cyclobutene.png Ισομερή με τα αλκίνια και τα αλκαδιένια

Ομόλογες σειρές αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ομόλογη σειρά Γενικός Τύπος Πρώτο μέλος
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες Ομόλογα βενζολίου : CnH2n-6 (n≥6) Benzol.svg
Ομόλογα ναφθαλινίου : CnH2n-12 (n≥10) Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Ομόλογα ανθρακενίου : CnH2n-18 (n≥14) Anthracen.svg
Αρωματικά αλογονοπαράγωγα CnH2n-6-mXm (n≥6,m≥1) X=F,Cl,Br,I Chlorobenzene2.svg
Φαινόλες ή αρωματικές αλκοόλες[5] CnH2n-6-m(OH)m (n≥6,m≥1) Phenol-2.svg Aromatic alcohol.svg
Αρωματικά καρβονικά οξέα CnH2n-6-m(COOH)m (n≥6,m≥1) Benzoic acid.svg
Αρωματικές αλδεΰδες CnH2n-6-m(CHΟ)m (n≥6,m≥1) Benzaldehyde.svg
Αρωματικές νιτροενώσεις CnH2n-6-m(ΝΟ2)m (n≥6,m≥1) Nitrobenzen.png
Αρωματικές αμίνες CnH2n-6-m(ΝΗ2)m (n≥6,m≥1) Aniline.svg
Αρωματικά σουλφοξέα CnH2n-6-m(SO3H)m (n≥6,m≥1) Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png

Σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Υπάρχουν ομόλογες σειρές και στην ανόργανη χημεία αλλά είναι πολύ λιγότερες όπως τα οξείδια του βαναδίου VnO2n-1 για 2 ≤ n ≤ 10 αλλά και τα σιλάνια του τύπου SinH2n+2 με 1 ≤ n ≤ 15
  2. 2,0 2,1 Ανήκουν στις καρβονυλικέςενώσεις. Περιέχουν την ομάδα καρβονύλιο : >C=O
  3. Οπότε ονομάζονται αλκυλοφθορίδια κλπ.
  4. Οπότε ονομάζονται ακυλοφθορίδια κλπ.
  5. Ένα αρωματικό παράγωγο με ΓΜΤ CnH2n-6-m(OH)m (n≥6,m≥1) χαρακτηρίζεται ως φαινόλη, αν τα -ΟΗ συνδέονται με άτομα C του αρωματικού δακτυλίου, διαφορετικά χαρακτηρίζεται ως αρωματική αλκοόλη

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Κεφαλλωνίτης Ι. "Συμβολισμός-Ονοματολογία-Ισομέρεια στην Ανόργανη και Οργανική Χημεία", Αθήνα 1989.
  2. Πετάσης Ν. "Ασκήσεις και Προβλήματα Οργανικής Χημείας", Θεσσαλονίκη 1982.
  3. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
  4. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
  5. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
  6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
  7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
  8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]