Μεθυλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοβουτάνιο
2-methylbutane-2D-skeletal.svg
Isopentane.PNG
Isopentane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες Ισοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H12
Μοριακή μάζα 72,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
3CH2CH(CΗ3)2
Συντομογραφίες sBuMe, iBuMe, iPrEt
Αριθμός CAS 78-78-4
SMILES CCC(C)C
Αριθμός RTECS EK4430000
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Πεντάνιο
Διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -159,9°C
Σημείο βρασμού 27,7°C (272,65 K)
Πυκνότητα 616 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 99[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
<-51°C
Σημείο αυτανάφλεξης 420°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου 12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλοβουτάνιο[2] είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C5H12, αλλά χρησιμοποιείται συχνά και ο πιο πιο λεπτομερής σύντομος συντακτικός τύπος CH3CH2CH(CH3)2. Είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, με πέντε (5) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Το καθαρό μεθυλοπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά πτητικό και εύφλεκτο υγρό. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του είναι 28,2 °C, δηλαδή μόλις κατά λίγους βαθμούς Κελσίου μεγαλύτερη από τη θερμοκρασία δωματίου (20 °C). Δηλαδή το μεθυλοβουτάνιο βράζει και εξαερώνεται αν βρεθεί στο περιβάλλον μια σχετικά θερμή μέρα. Το μεθυλοπροπλάνιο χρησιμοποιείται συχνά σε συνδυασμό με υγροποιημένο άζωτο για την δημιουργία ενός υγρού ψυκτικού μίγματος θερμοκρασίας −160 °C. Αυτή είναι κατά 1% τουλάχιστον μικρότερη από αυτή που απαιτείται για την υγροποίηση φυσικού αερίου (τουλάχιστον των υδρογονανθράκων αυτού)[3]. Παράγεται από το πετρέλαιο και χρησιμοποιείται κυρίως ως καύσιμο, ως διαλύτης και ως πρόδρομη ύλη στη χημική βιομηχανία. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H12, έχει τα ακόλουθα 2 ισομερή θέσης:

  1. Πεντάνιο.
  2. Διμεθυλοπροπάνιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «μεθυλοβουτάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-»[4] δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή[5], ένα (1) δευτεροταγές[6] και ένα (1) τριτοταγές[7]), καθώς και από δωδεκα (12) άτομα υδρογόνου. Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp3-1s), με μήκος 108,7 pm. Οι δεσμοί C-C είναι ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp3-2sp3), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες \mathrm{\widehat{H C H}} είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί[8]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4,#1' -0,09
C#3 -0,06
C#2 -0,03
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH3CHCH3) και αιθύλιο (CH3CH2). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - αιθυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου[9]:

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiX}
\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX}

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Würtz το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα προϊόντων[10]:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH(CH_3)_2  + 6NaX}

  • Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το 2,5-διμεθυλοεξάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 108 °C) στις ΣΣ[11] Το ζητούμενο (εδώ) ισοπεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (σ.ζ.: 28 °C) και το βουτάνιο είναι αέριο εύκολα υγροποιήσιμο με σχετικά μικρή ψύξη ή και με συμπίεση (σ.ζ.: -0,5 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[12]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}

2. Με LiAlH4 ή NaBH4[13]:

 \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4(CH_3)_2CHCHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}

3 Με αναγωγή 2-μεθυλο-1-βουτυλοϊωδίδιου ή 2-μεθυλο-2-βουτυλοϊωδίδιου ή 3-μεθυλο-2-βουτυλοϊωδίδιου ή 3-μεθυλο-1-βουτυλοϊωδίδιου από HI[14]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται μεθυλοβουτάνιo[15]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X  + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[16]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_2X}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_2X}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_2X}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X  + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_2X}

6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li[17]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + LiX}
\mathrm{(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHLiCH_3 + LiX}
\mathrm{(CH_3)_2CHCHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}

2. Με χρήση Mg[18]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX}
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2}
\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHMgXCH_3}
\mathrm{(CH_3)_2CHCHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX}
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. 2-μεθυλο-1-βουτένιου[19]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

2. 3-μεθυλο-1-βουτένιου[19]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

3. μεθυλο-2-βουτένιου[19]:

 \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

4. μεθυλο-1-βουτίνιου[20]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

5. μεθυλο-1,2-βουταδιενίου[19]:

 \mathrm{(CH_3)_2C=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

6. μεθυλο-1,3-βουταδιενίου[19]:

 \mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

7. μεθυλοβουτενινίου[19][20]:

 \mathrm{CH_2=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

8. Με καταλυτική υδρογόνωση 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιου ή 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιου[21]:

1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}
ή
1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. 2-μεθυλοβουτανάλη - Αντίδραση Wolf-Kishner[22]:

 \mathrm{CH_3CH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}

2. 3-μεθυλοβουτανάλη- Αντίδραση Wolf-Kishner[22]:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}

3. Με αναγωγή κατάλληλης κετόνης - Αντίδραση Clemmensen[23]:

\mathrm{CH_3COCH(CH_3)_2 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnCl_2 + ZnO}

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-βουτανοθειόλης (μέθοδος Raney)[24]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney)[24]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2SCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S}

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}

Φυσικές διότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισοπεντάνιο είναι άχρωμο και πολύ πτητικό υγρό με ελαφριά ευχάριστη οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Ισομερή πεντανίου

Είναι μία από τις τρεις ισομερείς μορφές του πεντανίου: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH3-(CH2)3-CH3) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο (CH-(CH3)2-CH2-CH3) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH3)4). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες αλλά είναι αδιάλυτος στο νερό.

Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
Κρίσιμη πίεση
(atm)
Κρίσιμη Θερμοκρασία
(°C)
κ-πεντάνιο
κ-πεντάνιο
κ-πεντάνιο
πεντάνιο
72,149 36,06 33,25 196,50
ισοπεντάνιο
ισοπεντάνιο
2-μεθυλοβουτάνιο
ισοπεντάνιο
72,149 27,84 33,37 187,24
νεοπεντάνιο
νεοπεντάνιο
2,2-διμεθυλοπροπάνιο
νεοπεντάνιο
72,149 9,50 31,57 160,60

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[26]:

\mathrm{C_5H_{12} + 8O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 6H_2O + 3514,56 J}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[27], των δεσμών C-H[28] και των δεσμών (Ο=Ο)[29] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_5H_{12} + 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 11H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοβουτανόλη-2

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2}

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοβουτανόλη-2:

\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

Αλογόνωση[30][Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} a(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + b(CH_3)_2CHCHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,9% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 35,2% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 23,1% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2 και 27,8% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1, 9,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2, 90,2% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2 και 0,3% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1.
Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3CH2CH(CH3)2:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}

  • Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,14(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + 0,35(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + 0,23 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + 0,28 CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + HCl + 14 kJ}  [31]
(\mathrm{CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3  + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2 + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_Cl + 339 kJ}
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2  + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + 339 kJ}
 \mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ}
 \mathrm{2(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + 347 kJ}
 \mathrm{2(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(CH_3)_2C(CH_3)_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ} [32]
 \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}

  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2CH(CH3)2 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2CH(CH3)2.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2CH(CH3)2, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2CH(CH3)2 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[33]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + \frac{1}{12} CH_3CH_2C(CH_3)_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους (τρεις) (3) δεσμούς C#1H2-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
  3. Παρεμβολή στο δεσμό C-H: Παράγεται 2,2-διμεθυλοβουτάνιο.
  4. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#1'H2-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-μεθυλοπεντάνιου (~25%), 2,3-διμεθυλοβουτάνιου (~16,7%), 2,2-διμεθυλοβουτανίου (~8,3%) και 3-μεθυλοπεντάνιου (-50%).

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση[34]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aO_2NCH_2CH_2(CH_3)_2 + b CH_3CHNO_2CH(CH_3)_2 + cCH_3CH_2CNO_2(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3) CH_2NO_2 + H_2O}

όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1.

Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μεθυλοβουτάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH3)2Cδ-(CH2CH3)-Hδ+. Π.χ.[35]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_3 + RCH=CH_2  \xrightarrow[0^oC]{HF} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH(R)CH_3}

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To ισοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή νεοπεντάνιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH (CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C}

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και ενδιάμεση ένωση στη χημική βιομηχανία.

Σε μίγματα με n-πεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ. Επίσης ως οικολογικό διογκωτικό αέριο της πολυουρεθάνης μαζί με το κυκλοπεντάνιο έχει αντικαταστήσει τα παλαιότερα διογκωτικά αέρια R-11 και R-141b στους θαλάμους φορτηγών-ψυγείων.

Ασφάλεια - υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Compounds in Gasoline
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Georg Hammer, Torsten Lübcke, Roland Kettner, Mark R. Pillarella, Herta Recknagel, Axel Commichau, Hans-Joachim Neumann and Barbara Paczynska-Lahme “Natural Gas“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_073.pub2
  4. Ο αριθμός θέσης (2-) της διακλάδωσης παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτάνιο.
  5. άτομα C ενωμένα με ένα (1) άλλο άτομο C το καθένα.
  6. Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
  7. άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
  8. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3CH2, R' = CH3CHCH3
  11. Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25°C.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2C(CH3)2 ή (CH3)2CHCHCH3 ή CH2CH2CH(CH3)2
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2C(CH3)2 ή (CH3)2CHCHCH3 ή CH2CH2CH(CH3)2
  14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  15. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  16. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2C(CH3)2 ή (CH3)2CHCHCH3 ή CH2CH2CH(CH3)2
  19. 19,0 19,1 19,2 19,3 19,4 19,5 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  20. 20,0 20,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
  22. 22,0 22,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CHCH3
  24. 24,0 24,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)2 ή CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH(CH3)CH2CH2
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  27. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  28. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  29. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)2 ή CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH(CH3)CH2CH2
  31. καθοριστικό ταχύτητας
  32. Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2CH2C(CH3)2 ή CH3CH2CHCH(CH3)2 ή CH3CHCH2CH(CH3)2 ή CH2CH2CH2CH(CH3)2.
  35. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σημ.: Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isopentane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).