Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ισοπροπενυλοβενζόλιο
Alpha-methylstyrol.svg
Alpha-Methylstyrene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ισοπροπενυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Ισοπροπενυλοβενζόλιο
2-φαινυλυλοπροπένιο
α-μεθυλοστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H10
Μοριακή μάζα 118,176 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5CH=CHCH3
Συντομογραφίες AMS
Αριθμός CAS 98-83-9
SMILES C=C(C)c1ccccc1
InChI 1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3
PubChem CID 7407
ChemSpider ID 7129
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −24 °C
Σημείο βρασμού 165-169 °C
Πυκνότητα 910 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Aδιάλυτο
Εμφάνιση Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
45 °C
Επικινδυνότητα
LD50 4.900 mg/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών[1]. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1΄΄-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6,#2΄-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[3] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1΄-C#2΄ σ 2sp2-2sp2 134 pm
C#1΄-C#1΄΄ σ 2sp2-2sp3 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1΄΄ -0,09
C#2΄ -0,06
C#2-#6 -0,03
C#1,#1΄ 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhCH(CH_3)_2 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhC(CH_3)=CH + H_2}

Μεθοδος Fittιng[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:

\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:

\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + MgX_2 \downarrow}

Μέθοδος Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::

\mathrm{PhH + CH_3CX=CH_2 \xrightarrow{AlX_3} PhC(CH_3)=CH + HX}

Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:


\mathrm{PhH + CH_3C \equiv CH \xrightarrow{} PhC(CH_3)=CH}

Με αφυδάτωση αλκοόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:

\mathrm{ PhCH(CH_3)CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }
ή
\mathrm{ (CH_3)_2C(Ph)OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. What is alpha-methylstyrene (AMS)?
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Alpha-Methylstyrene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).