Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Ισοπροπενυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ισοπροπενυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπενυλοβενζόλιο 2-φαινυλυλοπροπένιο α-μεθυλοστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C9H10
Μοριακή μάζα	118,176 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5CH=CHCH3
Συντομογραφίες	AMS
Αριθμός CAS	98-83-9
SMILES	C=C(C)c1ccccc1
InChI	1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3
PubChem CID	7407
ChemSpider ID	7129
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−24 °C
Σημείο βρασμού	165-169 °C
Πυκνότητα	910 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Aδιάλυτο
Εμφάνιση	Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	45 °C
Επικινδυνότητα
LD50	4.900 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	0 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#2΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
C#1΄-C#1΄΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1΄΄	-0,09
C#2΄	-0,06
C#2-#6	-0,03
C#1,#1΄	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

$\mathrm{PhCH(CH_3)_2 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhC(CH_3)=CH + H_2}$

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + NaX}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + MgX_2 \downarrow}$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm{PhH + CH_3CX=CH_2 \xrightarrow{AlX_3} PhC(CH_3)=CH + HX}$

Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:

$\mathrm{PhH + CH_3C \equiv CH \xrightarrow{} PhC(CH_3)=CH}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.:

$\mathrm{ PhCH(CH_3)CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }$
ή
$\mathrm{ (CH_3)_2C(Ph)OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982