Μεθυλοβουτάνιο

Μεθυλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12
Μοριακή μάζα	72,15 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CΗ3CH2CH(CΗ3)2
Συντομογραφίες	sBuMe, iBuMe, iPrEt
Αριθμός CAS	78-78-4
SMILES	CCC(C)C
Αριθμός RTECS	EK4430000
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2; Πεντάνιο; Διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-159,9°C
Σημείο βρασμού	27,7°C (272,65 K)
Πυκνότητα	616 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	99
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	<-51°C
Σημείο αυτανάφλεξης	420°C
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας	2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 1 0
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ισοπεντάνιο ή μεθυλοβουτάνιο ανήκει στην στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₅H₁₂ και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)₂. Παράγεται από το πετρέλαιο και χρησιμοποιείται κυρίως ως καύσιμο, ως διαλύτης και ως πρώτη ύλη στη χημική βιομηχανία.

[Επεξεργασία] Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθυλοβουτάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-»^[2] δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

[Επεξεργασία] Δομή

Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή^[3], ένα (1) δευτεροταγές^[4]), ένα (1) τριτοταγές^[5]) και δέκα (10) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα κεντρικό άτομο άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με ένα (1) άτομο υδρογόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[6]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#1,#4,#1'	-0,09
C_#3	-0,06
C_#2	-0,03
H	+0,03

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

[Επεξεργασία] Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH₃CHCH₃) και αιθύλιο (CH₃CH₂). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - αιθυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου:

$\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX}$
ή
$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiX}$
$\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX}$

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Würtz το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα προϊόντων^[7]:

$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 6NaX}$

Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το 2,5-διμεθυλοεξάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 108°C) στις ΣΣ^[8] Το ζητούμενο (εδώ) ισοπεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (σ.ζ.: 28°C) και το βουτάνιο είναι αέριο εύκολα υγροποιήσιμο με σχετικά μικρή ψύξη ή και με συμπίεση (σ.ζ.: -0,5 °C).

[Επεξεργασία] Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

1. Αναγωγή 2-μεθυλοβουτυλαλογονιδίου-1 (CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂X) ή 2-μεθυλοβουτυλαλογονιδίου-2 (CH₃CH₂CX(CH₃)₂) ή 3-μεθυλοβουτυλαλογονιδίου-2 ((CH₃)₂CHCHXCH₃)ή 3-μεθυλοβουτυλαλογονιδίου-1 ((CH₃)₂CHCH₂CH₂X):

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ^[9]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄^[10]:

$\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4(CH_3)_2CHCHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$

3 Με αναγωγή 2-μεθυλοβουτυλοϊωδίδιου-1 ή 2-μεθυλοβουτυλοϊωδίδιου-2 ή 3-μεθυλοβουτυλοϊωδίδιου-2 ή 3-μεθυλοβουτυλοϊωδίδιου-1 από HI:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}$

4 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHLiCH_3 + LiX}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH}$

2. Με χρήση Mg^[11]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHMgXCH_3}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων με ανθρακική αλυσίδα 4^ων ατόμων και διακλάδωση μεθυλίου:

1. 2-μεθυλοβουτένιου-1^[12]:

$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

2. 3-μεθυλοβουτένιου-1^[12]:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

3. μεθυλοβουτένιου-2^[12]:

$\mathrm{CH_3CH=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

4. μεθυλοβουτίνιου-1^[13]:

$\mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

5. μεθυλοβουταδιενίου-1,2^[12]:

$\mathrm{(CH_3)_2C=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

6. μεθυλοβουταδιενίου-1,3^[12]:

$\mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

7. μεθυλοβουτενινίου^[12]^[13]:

$\mathrm{CH_2=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}$

3. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner^[14]:

1. 2-μεθυλοβουτανάλη:

$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}$

2. 3-μεθυλοβουτανάλη:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}$

3. Με αναγωγή κατάλληλης κετόνης - Αντίδραση Clemmensen^[15]:

$\mathrm{CH_3COCH(CH_3)_2 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnCl_2 + ZnO}$

[Επεξεργασία] Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

Mε τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοπεντανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂COOH] ή [2,2-διμεθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH₂C(CH₃)₂COOH] ή 2,3-διμεθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH(CH₃)CΗ(CH₃)COOH] ή 4-μεθυλοπεντανικό οξέος [CH₃CH(CH₃)CΗ₂CΗ₂COOH]^[16]:

$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2}$

[Επεξεργασία] Φυσικές διότητες και ισομερή

Το ισοπεντάνιο είναι άχρωμο και πολύ πτητικό υγρό με ελαφριά ευχάριστη οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Ισομερή πεντανίου

Είναι μία από τις τρεις ισομερείς μορφές του πεντανίου: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH₃-(CH₂)₃-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο (CH-(CH₃)₂-CH₂-CH₃) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH₃)₄). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες αλλά είναι αδιάλυτος στο νερό.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)	Κρίσιμη πίεση (atm)	Κρίσιμη Θερμοκρασία (°C)
	κ-πεντάνιο πεντάνιο	72,149	36,06	33,25	196,50
	2-μεθυλοβουτάνιο ισοπεντάνιο	72,149	27,84	33,37	187,24
	2,2-διμεθυλοπροπάνιο νεοπεντάνιο	72,149	9,50	31,57	160,60

[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες

[Επεξεργασία] Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό^[17]:

$\mathrm{C_5H_{12} + 8O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 6H_2O + 3514,56 J}$

Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[18], των δεσμών C-H^[19] και των δεσμών (Ο=Ο)^[20] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm{C_5H_{12} + 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 11H_2}$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοβουτανόλη-2

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2}$

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοβουτανόλη-2:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}$

[Επεξεργασία] Αλογόνωση^[21]

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} a(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + b(CH_3)_2CHCHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + HX}$

Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,9% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 35,2% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 23,1% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2 και 27,8% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1.

Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 3·1 = 3.
3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 2·82 = 164.
2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 1·1600 = 1600.
2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 6·1 = 6.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1, 9,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2, 90,2% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2 και 0,3% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃CH₂CH(CH₃)₂:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}$

Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,14(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + 0,35(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + 0,23 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + 0,28 CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + HCl + 14 kJ}$ ^[22]
$(\mathrm{CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2 + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_Cl + 339 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + 339 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2 + 339 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + 339 kJ}$
$\mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ}$
$\mathrm{2(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + 347 kJ}$
$\mathrm{2(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(CH_3)_2C(CH_3)_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ}$ ^[23]
$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$

Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.

Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH(CH₃)₂ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH₃CH₂CH(CH₃)₂.
Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃CH₂CH(CH₃)₂, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃CH₂CH(CH₃)₂ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

[Επεξεργασία] Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[24]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + \frac{1}{12} CH_3CH_2C(CH_3)_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

Παρεμβολή στους (τρεις) (3) δεσμούς C_#1H₂-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
Παρεμβολή στο δεσμό C-H: Παράγεται 2,2-διμεθυλοβουτάνιο.
Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#1'H₂-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-μεθυλοπεντάνιου (~25%), 2,3-διμεθυλοβουτάνιου (~16,7%), 2,2-διμεθυλοβουτανίου (~8,3%) και 3-μεθυλοπεντάνιου (-50%).

[Επεξεργασία] Νίτρωση

Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση^[25]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aO_2NCH_2CH_2(CH_3)_2 + b CH_3CHNO_2CH(CH_3)_2 + cCH_3CH_2CNO_2(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3) CH_2NO_2 + H_2O}$

όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1.

[Επεξεργασία] Καταλυτική ισομερείωση

To ισοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή νεοπεντάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH \begin{pmatrix} CH_3 \end{pmatrix}_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} \begin{pmatrix} CH_3 \end{pmatrix}_4C}$

[Επεξεργασία] Χρήσεις

Το ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και ενδιάμεση ένωση στη χημική βιομηχανία.

Σε μίγματα με n-πεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ. Επίσης ως οικολογικό διογκωτικό αέριο της πολυουρεθάνης μαζί με το κυκλοπεντάνιο έχει αντικαταστήσει τα παλαιότερα διογκωτικά αέρια R-11 και R-141b στους θαλάμους φορτηγών-ψυγείων.

[Επεξεργασία] Ασφάλεια - υγεία

Το ισοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

↑ Compounds in Gasoline
↑ Ο αριθμός θέσης (2-) της διακλάδωσης παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτάνιο.
↑ άτομα C ενωμένα με ένα (1) άλλο άτομο C το καθένα.
↑ Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
↑ άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃CH₂, R' = CH₃CHCH₃
↑ Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25°C.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
↑ ^12,0 ^12,1 ^12,2 ^12,3 ^12,4 ^12,5 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
↑ ^13,0 ^13,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = CH₃CHCH₃
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
↑ ΔH_C-C= +347 kJ/mol
↑ ΔH_C-H = +415 kJ/mol
↑ ΔH_O-O=+146 kJ/mol
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂
↑ καθοριστικό ταχύτητας
↑ Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH₂CHCH(CH₃)₂ ή CH₃CHCH₂CH(CH₃)₂ ή CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂.

[Επεξεργασία] Πηγές

Τάση ατμών ισοπεντανίου.
Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
Τεχνικό δελτίο δεδομένων ισοπεντανίου από την Shell Chemicals
Παπαγεωργίου Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999

Σημ.: Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isopentane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[0] Compounds in Gasoline

[1] Ο αριθμός θέσης (2-) της διακλάδωσης παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτάνιο.

[2] άτομα C ενωμένα με ένα (1) άλλο άτομο C το καθένα.

[3] Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.

[4] άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.

[5] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃CH₂, R' = CH₃CHCH₃

[7] Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25°C.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂

[pet625-11] 12,0 ^12,1 ^12,2 ^12,3 ^12,4 ^12,5 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.

[pet694b-12] 13,0 ^13,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = CH₃CHCH₃

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.

[17] ΔH_C-C= +347 kJ/mol

[18] ΔH_C-H = +415 kJ/mol

[19] ΔH_O-O=+146 kJ/mol

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂

[21] καθοριστικό ταχύτητας

[22] Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH₂CHCH(CH₃)₂ ή CH₃CHCH₂CH(CH₃)₂ ή CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]