Μηλεϊνικός ανυδρίτης

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση

Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης ή cis-βουτενοδιοϊκός ανυδρίτης ή 2,5-διοξοφουράνιο ή 2,5-διοξολένιο είναι μια οργανική ένωση με το συντακτικό τύπο: Maleic anhydride (vertical).svg. Είναι ο ανυδρίτης του μηλεϊνικού οξέος και στην καθαρή του κατάσταση είναι άχρωμο ή άσπρο στερεό με πικρή, πνιγηρή οσμή.

Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης αρχικά παραγόταν από την ετερογενή καταλυτική οξείδωση των ατμών βενζολίου ή από άλλες αρωματικές ενώσεις. Από το 2006 μόνο ένας μικρός αριθμός εγκαταστάσεων συνεχίζουν να χρησιμοποιούν βενζόλιο. Λόγω των υψηλών τιμών του βενζολίου, σήμερα οι περισσότερες εγκαταστάσεις μηλεϊνικού ανυδρίτη χρησιμοποιούν το κ-βουτάνιο ή το κ-πεντάνιο ως πρώτη ύλη τροφοδοσίας:

\mathrm{C_4H_{10} + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4H_2O +} Maleic anhydride (vertical).svg
ή
\mathrm{C_5H_{12} + 5O_2 \xrightarrow{} 5H_2O + CO_2 \uparrow +} Maleic anhydride (vertical).svg

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημεία του μηλεϊνικού ανυδρίτη είναι πολύ πλούσια. Είναι ένα προϊόν που είναι διαθέσιμο και έχει πολλές εφαρμογές. Ενυδατώνεται παράγοντας μηλεϊνικό οξύ, cis-HOOC–CH=CH–COOH. Με τις αλκοόλες παράγει ημι-εστέρες, π.χ., cis-HOOC–CH=CH–COOCH3. Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης είναι ένα διενόφιλο που μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην αντίδραση Diels-Alder. Αποτελεί επίσης υποκαταστάτη σε σύμπλοκα μετάλλων χαμηλού σθένους (low valent), όπως το Pt(PPh3)2(MA) και το Fe(CO)4(MA). O μηλεϊνικός ανυδρίτης διμερίζεται μέσω φωτοχημικής αντίδρασης σε κυκλοβουτάνο-τετρακαρβοξυλικό διανυδρίτη, CBTA. Αυτή η ένωση χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυιλιδίων και επίσης ως φιλμ ευθυγράμμισης για κρυσταλλικές οθόνες [2] [3].

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5586.
  2. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development 14: 100128104701019. doi:10.1021/op900306z. edit
  3. Reaction conditions Horie et al 2010 reaction conditions: microreactor , mercury lamp, ethyl acetate solvent, 15 °C

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • International Chemical Safety Card 0799
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0376
  • Chronic toxicity summary
  • Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration
  • Categories: Acid anhydrides | Alkenes | 2,5-Dihydrofurans