Μεθανόλη

Μεθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανόλη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλική αλκοόλη Ξυλόπνευμα Υδροξυμεθάνιο Καρβινόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH4O
Μοριακή μάζα	32,04 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3OH
Συντομογραφίες	MeOH
Αριθμός CAS	67-56-1
SMILES	CO
InChI	1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Αριθμός RTECS	PC1400000
PubChem CID	887
ChemSpider ID	864
Δομή
Διπολική ροπή	1,69 D
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−97 °C
Σημείο βρασμού	64,7 °C
Πυκνότητα	791,8 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμείξιμη
Ιξώδες	0,59 mPa (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa	~15,5
Βαθμός οκτανίου	96
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	12 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	385 °C
Επικινδυνότητα
Eύφλεκτη (F) Τοξική (T)
Φράσεις κινδύνου	R11 R23/24/25 R39/23/24/25
Φράσεις ασφαλείας	(S1/2) S7, S16 S36/37 S45
LD50	5,63 g/kg 6,2-13,0 g/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η μεθανόλη ή μεθυλική αλκοόλη ή ξυλόπνευμα είναι η απλούστερη αλκανόλη, δηλαδή κορεσμένη άκυκλη μονοσθενής αλκοόλη. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₃OH και MeOH. Στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ένα ελαφρύ, άχρωμο, εύφλεκτο και τοξικό υγρό με χαρακτηριστική μυρωδιά, που θυμίζει αυτήν της αιθανόλης, αλλά είναι ελαφρά γλυκύτερη από αυτήν. Είναι, ακόμη, ένα πολικό υγρό που μπορεί να χρησιμοποιηθεί σαν αντιψυκυτικό, διαλυτικό, καύσιμο και ως επικίνδυνο (για τρόφιμα και ποτά) υποκατάστατο της αλκοόλης. Η μεθανόλη παράγεται και στη φύση, ως αποτέλεσμα αναεροβικού μεταβολισμού από διάφορα βακτήρια, και είναι αρκετά σταθερή κατά την παραμονή της στο περιβάλλον, με αποτέλεσμα να αποτελεί, σε πολύ μικρό ποσοστό (με τη μορφή ατμών της), συστατικό της ατμόσφαιρας της Γης. Φυσικά, κατά την παραμονή της στην ατμόσφαιρα, οξειδώνεται αργά από το ατμοσφαρικό οξυγόνο, με τη βοήθεια και του ηλιακού φωτός, σχηματίζοντας διοξείδιο του άνθρακα και υδρατμούς, αλλά παράγεται συνεχώς νέα ποσότητα από τα βακτήρια. Στο διάστημα, εντοπίστηκε σε δυο (για την ώρα) ουράνια σώματα σε στερεή μορφή στους αστεροειδείς 5145 Φόλος και 2002 VE95.

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθανόλη» (δείτε και την «ιστορία» παρακάτω) προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη.

Μοριακή δομή

Αν εξαιρεθεί το άτομο υδρογόνου του υδροξυλίου, τα υπόλοιπα έχουν τετραεδρική δομή με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το άτομο του οξυγόνου στις κορυφές. Η γωνία C-O-H πλησιάζει τη γωνία H-O-H στο νερό.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% H+ O-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
H (C-H)	+0,03
C	+0,10
H (O-H)	+0,32

Ιστορία

Οι αρχαίοι Αιγύπτιοι ταριχευτές, στη διαδικασία μουμιοποίησης, χρησιμοποιούσαν ένα μίγμα ουσιών που περιλάμβανε τη μεθανόλη, που λάμβαναν με πυρόλυση ξύλου. Ωστόσο, καθαρή μεθανόλη πρωτοαπομονώθηκε το 1661 από τον Ρόμπερτ Μπόυλ, κατά την απόσταξη πυξόξυλου. Αργότερα, η μεθανόλη έγινε γνωστή με την ονομασία «πυροξυλικό πνεύμα» (pyroxylic spirit). Το 1834, οι Γάλλοι χημικοί Ζαν Μπατίστ Ντουμάς και Ευτζέν Πελιγκότ εξακρίβωσαν τη στοιχειακή σύνθεση της μεθανόλης. Επιπλέον εισήγαγαν τον όρο «μεθυλένιο» στην Οργανική Χημεία, από τις ελληνικής προέλευσης λέξεις «μέθη» + «ύλος». Ο όρος - πρόθεμα «μεθυλ-» προήλθε από τον όρο «μεθυλένιο» περί το 1840 και εφαρμόστηκε για να ονομάσει το μέχρι τότε «πυροξυλικό πνεύμα» με την ονομασία «μεθυλική αλκοόλη». Η τελευταία ονομασία συντομεύθηκε τελικά σε «μεθανόλη», που χρησιμοποιείται ως σήμερα, από το 1892 στο Διεθνές Συνέδριο Χημικής Ονοματολογίας. Η κατάληξη «-υλ» χρησιμοποιήθηκε στην οργανική χημεία για να σχηματιστούν ονόματα μονοσθενών ανθρακούχων ριζών και προήλθε κι αυτό από τον όρο - πρόθεμα «μεθυλ-».

Το 1923, οι Γερμανοί χημικοί Άλγιν Μίτταστς και Ματθίας Πάιερ, που εργαζόταν για τη BASF, ανέπτυξαν τα μέσα για να μετατρέψουν το «συνθετικό αέριο» (δηλαδή ένα μίγμα μονοξειδίου του άνθρακα, διοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου) σε μεθανόλη. Η σχετική πατέντα, με τον αριθμό 1.569.775, κατωχυρώθηκε στις 12 Ιανουαρίου του 1926. Η συγκεκριμένη πατενταρισμένη μέθοδος χρησιμοποιούσε ως καταλύτες οξείδια του χρωμίου και του μαγγανίου και χρειάζονταν εξαιρετικά έντονες συνθήκες, όπως πίεση από 50 - 220 atm και θερμοκρασία μέχρι και 450°C. Η μέθοδος αυτή εξελίχθηκε στην πιο σύγχρονη παραγωγή μεθανόλης που είναι πιο αποτελεσματική με τη χρήση άλλων καταλυτών (συνήθως χαλκού), λειτουργώντας σε χαμηλότερες πιέσεις. Η μέθοδος αυτή, «μεθανόλη χαμηλής πίεσης» (LPM, Low Presure Methanol) αναπτύχθηκε από την ICI κατά το τέλος της δεκαετίας του 1960, με μια τεχνολογία που ανήκει στον Τζόνσον Ματτέυ και είναι η κορυφαία πατέντα παραγωγής μεθανόλης.

Παραγωγή

Βιομηχανική

1. Η συνηθισμένη σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή μεθανόλης γίνεται από φυσικό αέριο που μετατρέπεται σε υδραέριο (βλέπετε μεθάνιο), που στη συνέχεια αντιδρά υπό πίεση και παρουσία καταλύτη παράγοντας (μεταξύ άλλων) και μεθανόλη:

$\mathrm{CH_4 + H_2O \xrightarrow[40\;atm]{800^oC} CO + 3H_2 \uparrow}$
$\mathrm{CO + 2H_2 \xrightarrow[Cu,ZnO,Al_2O_3]{250^oC,50-100 \; atm} CH_3OH}$

• Υπάρχουν αρκετές παραλλαγές στις παραπάνω αντιδράσεις. Η πιο σημαντική από τις οποίες παράγει μεθανόλη από διοξείδιο του άνθρακα (CO₂):

$\mathrm{CO_2 + 3H_2 \xrightarrow{} CH_3OH + H_2O}$

• Σε αρκετές χώρες, που περιλαμβάνουν και την Κίνα, χρησιμοποιούνται όλο και πιο συχνά κοιτάσματα γαιάνθρακα για την παραγωγή υδραερίου, αντί φυσικό αέριο.

2. Άλλη, παλαιότερη βιομηχανική παραγωγή μεθανόλης, την αξιοποιούσε ως παραπροϊόν της ξηρής απόσταξης ξύλου, από την οποία προέρχεται και το εμπειρικό όνομα «ξυλόπνευμα» της μεθανόλης. Η αντίδραση μετατροπής της κυτταρίνης του ξύλου σε μεθανόλη μπορεί να απεικονιστεί με την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm{2C_{16}H_{23}O_{11} + 19H_2O + O_2 \xrightarrow[-11CO_2]{\triangle} 42H_2 + 21CO \xrightarrow{\triangle} 21CH_3OH}$

3. Επίσης βρίσκουν βιομηχανική εφαρμογή και βιοχημικές μέθοδοι παραγωγής της, που αξιοποιούν τα παραπάνω αναφερθέντα βακτήρια και διάφορα οργανικά παραπροϊόντα της βιομηχανίας, όπως υπολείμματα χαρτοπολτού.

Εργαστηριακή

• Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από μεθυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση μεθυλαγολογονιδίων (CH₃X) παράγεται μεθανόλη:

$\mathrm{CH_3X + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaX}$

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί μεθυλεστέρες (RCOOCH₃), που υδρολόνται προς μεθανόλη:

$\mathrm{CH_3X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3OH}$

Από μεθυλεστέρες

Με υδρόλυση μεθυλεστέρων (RCOOCH₃) παράγεται μεθανόλη:

$\mathrm{RCOOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + RCOONa}$

Από μεθανάλη

Με αναγωγή μεθανάλης (HCHO):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm{HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4HCHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3OH + LiAlO_2}$

Από μεθανικό οξύ

Με αναγωγή μεθανικού οξέος (HCOOH) με LiAlH₄:

$\mathrm{2HCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3OH + LiAlO_2}$

Από μεθανικό μεθυλεστέρα

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm{HCOOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 2CH_3OH + 3CH_3CH_2ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm{HCOOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{2HCOOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3OH + LiAlO_2}$

Από μεθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε μεθαναμίνη (CH₃NH₂):

$\mathrm{CH_3NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Από αιθανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης::

$\mathrm{ 3CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}$
$\mathrm{2CH_3COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3COCl + H_2SO_4}$
$\mathrm{CH_3COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + NH_4Cl}$
$\mathrm{CH_3CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}$
$\mathrm{CH_3NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

$\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{} CH_3ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

$\mathrm{CH_3OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3ONa + NH_3 \uparrow}$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

$\mathrm{CH_3OH + HC \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3ONa + HC \equiv CH \uparrow}$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

$\mathrm{CH_3OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3OMgX + RH}$

• Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > μεθανόλη (CH₃OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

$\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}$

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

$\mathrm{CH_3OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3X + H_2O}$

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl₅:

$\mathrm{CH_3OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3Cl + POCl_3 + HCl}$

2. Με PCl₃:

$\mathrm{3CH_3OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3Cl + H_3PO_3}$

• Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή μεθυλοβρωμίδιου από μεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου, ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή ιωδομεθάνιου με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl₂:

$\mathrm{CH_3OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3Cl + SO_2 + HCl}$

Διμεθυλαιθέρας

Παραγωγή διμεθυλαιθέρα:

$\mathrm{2CH_3OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} CH_3OCH_3 + H_2O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

$\mathrm{CH_3OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_3 + H_2O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm{CH_3OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_3 + RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

$\mathrm{CH_3OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_3 + HX}$

• Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται μεθανικό οξύ:

$\mathrm{5CH_3OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3HCOOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά μεθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, μεθανικό οξύ:

$\mathrm{3CH_3OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3HCHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3HCOOH + Cr_2O_3}$

• Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην μεθανάλη.
• Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO₄. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το μεθανικό οξύ οξειδώνεται επίσης, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα (CO₂).

Ανοικοδόμηση προς αιθανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση μεθανόλης προς αιθανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά αιθανονιτρίλιου:

$\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaI}$

1. Υδρόλυση αιθανονιτριλίου προς αιθανικό οξύ και μετά αναγωγή προς αιθανόλη:

$\mathrm{CH_3CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + NH_3}$
$\mathrm{2CH_3COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}$

2. Αναγωγή προς μεθαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε αιθανόλη:

$\mathrm{CH_3CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow}$

Ανοικοδόμηση προς 1-προπανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}$
$\mathrm{+ CH_3MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2OMgI}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}$

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-μεθοξυαιθανόλη:

$\mathrm{+ CH_3OH \xrightarrow{} CH_3OCH_2CH_2OH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται αιθανόλη και διμεθυλαιθέρας:

$\mathrm{CH_3OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{4} CH_3CH_2OH + \frac{1}{4} CH_3OCH_3 + KCl + H_2O}$

Χρήσεις

Η μεθανόλη είναι συνηθισμένος εργαστηριακός διαλύτης. Είναι εξαιρετικά χρήσιμη για HPLC και UV/VIS φασματοσκοπία, εξαιτίας του χαμηλού αποτυπώματος UV της, που ως γνωστό υπολογίζεται και αφαιρείται αυτόματα. Η μεγαλύτερη πρακτική εφαρμογή της μεθανόλης είναι η χρήση της ως πρώτη ύλη πολλών άλλων χημικών. Περίπου το 40% της παραγόμενης μεθανόλης μεταρέπεται σε μεθανάλη με όλες τις ευρύτατες εφαρμογές της.
Από το 1970 η μεθανόλη μετατρέπεται σε βενζίνη, με επεξεργασία που αναπτύχθηκε από τη Mobil, για άμεση χρήση για τα οχήματα.
Από το 1990 η μεθανόλη μετατρέπεται σε μεθυλ-τ-βουτυλαιθέρα, το αντικροτικό πρόσθετο καυσίμου που αντικατέστησε τον τετραοξικό μόλυβδο που χρησιμοποιούνταν στα αυτοκίνητα που χρησιμοποιούσαν super βεζνίνη.
Με μετεστεροποίηση λιπών, που είναι τριγλυκερίδια, με μεθανόλη παράγεται βιοντίζελ.
Η ίδια η μεθανόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί απευθείας ως καύσιμο βαθμού οκτανίων 96 σε βενζινοκινητήρες. Η χρήση της όμως επιτρέπεται σε ορισμένες μόνο χώρες. Το κύριο πρόβλημα στη χρήση της είναι η όξινη δράση της, που στη θερμοκραασία καύσης, είναι ικανή να διαβρώσει το προστατευτικό επίστρωμα οξείδιο του αργιλίου (Al₂O₃) του θαλάμου καύσης των μηχανών εσωτερικής καύσης:

$\mathrm{6CH_3OH + Al_2O_3 \xrightarrow{} 2Al(OCH_3)_3 + 3H_2O}$

Το μεθανολικό αργίλιο που παράγεται είναι διαλυτό στη μεθανόλη, με αποτέλεσμα τελικά να αποκαλύπτεται η μεταλλική επιφάνεια του θαλάμου καύσης, οπότε η διάβρωση επιταχύνεται:

$\mathrm{6CH_3OH + 2Al \xrightarrow{} 2Al(OCH_3)_3 + 3H_2 \uparrow}$

Η νομοθεσία της Ευρωπαϊκής ΄Ενωσης επιτρέπει την ύπαρξη ως 3% σε μεθανόλη στη βενζίνη που πωλείται στους καταναλωτές.
Κατά το Β' Παγκόσμιο Πόλεμο η μεθανόλη (και διάφορα μίγματά της με άλλες ουσίες) χρησιμοποιήθηκε, μεταξύ άλλων, και σαν προωθητικό των πυραύλων και των αεριωθούμενων της Ναζιστικής Γερμανίας, με τη γενική κωδική ονομασία «M-Stoff».
Ακόμη, η μεθανόλη, μόνη της ή σε μίγματα, χρησιμοποιείται ως αντιψυκτικό και ως διαλυτικό. Μικρές ποσότητες μεθανόλης προστίθενται σε μονάδες βιολογικού καθαρισμού ως ανθρακούχα τροφή για τα χρησιμοποιούμενα βακτηρίδια που ανάγουν νιτρικά και νιτρώδη άλατα σε άζωτο.
Τέλος έχει προταθεί η χρήση της μεθανόλης σε ηλεκτροχημικά κύτταρα (fuel cells) που θα τροφοδοτούν ενεργειακά μικρές ηλεκτρονικές συσκευές, όπως κινητά τηλέφωνα και φορητούς υπολογιστές.

Ασφάλεια

Τοξικότητα

Η μεθανόλη έχει υψηλή τοξικότητα για τους ανθρώπους. Αν εισαχθεί με ένεση, ποσότητα ίση με 10 ml καθαρής μεθανόλης μπορεί να προκαλέσει τύφλωση με καταστροφή του οπτικού νεύρου, ενώ τα 30 ml είναι ενδυνάμει θάνισιμα, παρόλο που η μέση θανατηφόρα δόση είναι τυπικά 100 ml (που αντιστοιχεί σε 1-2 ml/kg). Τα τοξικά φαινίμενα χρειάζονται ώρες για να αρχίσουν να εμφανίζονται, και υπάρχουν αποτελεσματικά αντίδοτα που μπορούν συχνά να αποτρέψουν τις μόνιμες βλάβες. Εξαιτίας των ομοιοτήτων με την αιθανόλη (την αλκοόλη των ποτών), είναι δύσκολο να εντοπιστούν οι διαφορές μεταξύ των δύο.

Η μεθανόλη είναι τοξική με βάση δυο μηχανισμούς:

1. Η μεθανόλη, ανεξάρτητα από τον τρόπο που εισέρχεται στο σώμα μπορεί να είναι θανάσιμη εξαιτίας των ιδιοτήτων κατάθληψης του κεντρικού νευρικού συστήματος, με όμοιο τρόπο που λειτουργεί και η δηλητηρίαση από αιθανόλη.

2. Μεταβολίζεται σε μεθανικό οξύ (με τη μορφή μεθανικού ανιόντος), μέσω μεθανάλης με μια διεργασία που καταλύεται από το ένζυμο δεϋδρογονάση της αλκοόλης (ADH) στο ήπαρ. Η παραγώμενη μεθανάλη μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ από το ένζυμο δεϋδρογονάση της αλδεΰδης (ALDH). Η μετατροπή αυτή είναι ολοκληρωτική, αφού δεν απομένει ανιχνεύσιμη ποσότητα μεθανάλης. Τα μεθανικά ανιόντα είναι τοξικά επειδή παρεμποδίζουν το μυτοχονδριακό κυτόχρωμα c οξειδάση, δημιουργώντας συμπτώματα υποξείδωσης σε κυτταρικό επίπεδο, αλλά και προκαλώντας μεταβολική οξύδωση, ανάμεσα σε μια ποικιλία άλλων μεταβολικών διαταραχών. Ο νεκρός ιστός δεν είναι ανεκτικός στη μεθανόλη.

Η δηλητηρίαση από μεθανόλη μπορεί να αντιμετωπιστεί με αντίδοτα την αιθανόλη ή τη φομεπιζόλη. Και τα δυο ναρκωτικά λειτουργούν ανταγωνιστικά, μειώνοντας τη δράση της δεύδρογονάσης της αλκοόλης, ώστε η μεθανόλη να αποβληθεί εντωμεταξύ από τα νεφρά, πριν μετασχηματιστεί στους παραπάνω αναφερόμενους τοξικούς μεταβολίτες. Επιπλέον θεραπευτική αντιμετώπιση μπορεί να αποτελέσει η χορήγηση όξινου ανθρακικού νατρίου, ως αντίδοτο για τη μεταβολική οξύδωση, και αιμοδιάλυση ή αιμοδιαδιήθηση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την απομάκρυνση μεθανόλης και μεθανικών ανιόντων από το αίμα. Φολινικό οξύ ή φολικό οξύ μπορούν επίσης να χορηγηθούν για να να ενισχύσουν τον μεταβολισμό (και άρα την εξουδετέρωση) των μεθανικών ανιόντων.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985