Οκτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Οκτάνιο
Octane-2D-Skeletal.svg
Octane-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Οκτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H18
Μοριακή μάζα 114,23 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
3(CH2)63
Συντομογραφίες Bu2
Αριθμός CAS 111-65-9
SMILES CCCCCCCC
InChI 1S/C8H18/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
Αριθμός RTECS RG8400000
PubChem CID 356
ChemSpider ID 349
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −57 °C
Σημείο βρασμού 125,52 °C
Πυκνότητα 703 kg/m3
Ιξώδες 0,542 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
13 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 220 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου R11 R38 R50/53 R65 R67
Φράσεις ασφαλείας (S2) S9 S16 S29 S33 S60 S61 S62
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το οκτάνιο[1] είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C8H18 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)6CH3. Το οκτάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:

  1. 2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)4CH(CH3)2.
  2. 3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  3. 4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο [CH3(CH2)2]2CHCH3.
  4. Αιθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3.
  5. 2,2-διμεθυλεξάνιο ή νεοοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3C(CH2)3CH3.
  6. 2,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH(CH3)CH2CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  7. 2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. 2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH2CΗ(CH3)2
  9. 3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3.
  10. 3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
  11. Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2.
  12. Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2.
  13. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2.
  16. 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Tετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.

Από αυτά είναι γνωστότερο το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο θεωρείται η σταθερά 100 στο βαθμό οκτανίου ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης.

Όλα τα οκτάνια (δηλαδή το οκτάνιο και τα ισομερή του) είναι συστατικά της βενζίνης και φυσικά εξαιρετικά εύφλεκτα.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «οκτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «οκτ-» δηλώνει την παρουσία οκτώ (8) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή[2] και έξι (6) δευτεροταγή[3]) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#8 -0,09
C#2-#7 -0,06
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Το οκτάνιο είναι συμμετρικό αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δυο συμμετρικά τμήματα βουτυλίου (CH3CH2CH2CH2-). Αυτό επιτρέπει τη παραγωγή του με τη μέθοδο Wüutz, από βουτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) και Na[5]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaX}

    • όπου Χ: Cl, Br, I.
    • To K επίσης δίνει την αντίστοιχη αντίδραση.
    • Η απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.

2. Είναι επίσης εύκολη η σύνθεση με αντίδραση βουτυλαλογονίδιου - βουτυλολίθιου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

3. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος πεντανικού νάτριου(CH3CH2CH2CH2COONa)[6]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + 2H_2O \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaOH + 2CO_2 \uparrow + H_2 \uparrow}

4. Ακόμη, το οκτάνιο μπορεί να ληφθεί με επίδραση νατρίου σε πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN)[7]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaCN}

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το εκτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[8]:

 \mathrm{2C_8H_{18} + 25O_2 \xrightarrow{\triangle} 16CO_2 + 18H_2O + 10971 kJ}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[9], των δεσμών C-H[10] και των δεσμών (Ο=Ο)[11] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_8H_{18} + 8H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 8CO + 17H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση προς oκτανόνη-2, oκτανόνη-3 και oκτανόνη-4:

\mathrm{C_8H_{18} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + H_2O}

  • Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του οκτανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα οκτανάλης.

Αλογόνωση[12][Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των οκτυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 11,6% 1-χλωροκτάνιο, 29,5% 2-χλωροκτάνιο, 29,5% 3-χλωροκτάνιο και 29,5% 4-χλωροκτάνιο.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των εξυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) εξυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,6% 1-βρωμοκτάνιο, 33,1% 2-βρωμοκτάνιο, 33,1% 3-βρωμοκτάνιο και 33,1% 4-βρωμοκτάνιο.
  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3(CH2)6CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)6CH3.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)6CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)6CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

    • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους έξι(6) δεσμούς C#1,#8H2-H: 6
  2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#2,#7H-H: 4
  3. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#3,#6H-H: 4
  4. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#4,#5H-H: 4

Προκύπτει επομένως μίγμα εννεάνιου ~33%, 2-μεθυλοκτανίου ~22%, 3-μεθυλοκτανίου ~22% και 3-μεθυλοκτάνιου ~22%.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Αντιδρά με ατμούς HNO3 σε αέρια φάση[14]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_2CH_2CH_3 + H_2O}

όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1.

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To οκτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς τα ισομερή του.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιούνται συχνά τα προθέματα n- ή κ- για να επισημάνουν ότι αναφερόμαστε στο γραμμικό ισομερές.
  2. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  3. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2α, R = CH3CH2CH2CH2
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3b, R = CH3CH2CH2CH2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2α, R = CH3CH2CH2CH2, X = CN
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 8 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  9. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  10. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  11. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Octane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).