Προπανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπανικό οξύ
Propionic acid chemical structure.png
Propionic acid flat structure.png
Propionic acid spheres.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Προπιονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O2
Μοριακή μάζα 74,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2COOH
Συντομογραφίες EtCOOH
Αριθμός CAS 79-09-4
SMILES CCC(=O)O
Αριθμός EINECS 200-580-7
Αριθμός RTECS UE5950000
ChemSpider ID 1005
Κωδικός προσθέτου
τροφίμων
Ε280
Δομή
Διπολική ροπή 0,63 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 27
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −21 °C
Σημείο βρασμού 141 °C
Πυκνότητα 990 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμείξιμο
Ιξώδες 10 mPa·s
Εμφάνιση άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,88
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
54 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R34
Φράσεις ασφαλείας (S1/2) S23 S36 S45
MSDS Εξωτ. Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το προπανικό οξύ ή προπιονικό οξύ είναι ένα φυσικό[1] καρβονικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOH. Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων με τον κωδικό Ε280.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπανικό οξύ περιγράφηκε πρώτη φορά το 1844 από τον Γιόχανν Γκόττλιεβ, ο οποίος το βρήκε μεταξύ των προϊόντων διάσπασης της ζάχαρης. Κατά τη διάρκεια των προσεχών ετών, άλλοι χημικοί παρασκεύασαν προπιονικό οξύ με διάφορους άλλους τρόπους, αλλά κανένας από αυτούς δεν συνειδητοποίησαν ότι παρήγαγαν την ίδια ουσία. Το 1847, ο γάλλος χημικός Ζαν-Βαπτίστ Ντουμάς απέδειξε την ταύτιση του οξέος που παράγονταν από όλες τις παραπάνω μεθόδους των χημικών αυτών και το ονόμασε «προπιονικό οξύ», από τις ελληνικές λέξεις «πρώτος», «πιόν» (=λιπαρός) (και τη χαρακτηριστική κατάληξη «-ικό οξύ», που δηλώνει καρβοξυλικό οξύ), γιατί ήταν το μικρότερης ανθρακικής αλυσίδας αλκανικό οξύ που παρήγσγε ένα λιπαρό στρώμα όταν εκχυλίζονταν με άλατα έξω από το νερό και όταν σχημάτιζε το σαπωνώδες άλας του με κάλιο (προπανικό κάλιο, CH3CH2COOK).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκύλιου και ενός καρβοξυλίου, μετά το μεθανικό οξύ και το αιθανικό οξύ.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2,#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Ισομερή θέσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπανικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. Προπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)2.
  2. Προπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)2.
  3. Προπεn-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  4. Προπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2(OH).
  5. Προπενδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  6. Κυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  7. Κυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  8. 1-μεθυξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)OH.
  9. 2-μεθυξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  10. Αιθενοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2OH.
  11. 2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  12. 3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH2CHO.
  13. Μεθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CHO.
  14. Υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2OH.
  15. Αιθανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH3.
  16. Μεθανικός αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH3.
  17. 1,2-επιδιοξυπροπάνιο ή 1,2-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  18. 1',2-εποξυμεθοξυαιθάνιο ή 1,3-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1,3-dioxolane-2D-skeletal.png
  19. 1,2-επιδιοξυμεθυλοαιθάνιο ή μεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  20. 1,1'-εποξυμεθοξυαιθάνιο ή μεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  21. 1,1-επιδιοξυπροπάνιο ή αιθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  22. 2,2-επιδιοξυπροπάνιο ή διμεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  23. 1,3-εποξυπροπανόλη-1 ή 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  24. 1,3-εποξυπροπανόλη-2 ή 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  25. 2,3-εποξυπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  26. 1,2-εποξυπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  27. 2,3-εποξυπροπανόλη-1 ή υδροξυμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  28. 1,2-εποξυμεθοξυαιθάνιο ή μεθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  • Μερικές από τις παραπάνω ενώσεις είναι ασταθείς.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανική παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανικά το προπανικό οξύ παράγεται με την επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O) σε αιθένιο (CH2=CH2), παρουσία τετρακαρβονυλικού νικελίου [Ni(CO)4] ως καταλύτη[4]:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CO + H_2O \xrightarrow{[Ni(CO)_4]} CH_3CH_2COOH}

Άλλες μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση αιθυλαλογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) αιθυλαλογονιδίων (CH3CH2X), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται προπανικό οξύ[5]::

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} CH_3CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow}

Με υδρόλυση προπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση προπανονιτριλίου (CH3CH2CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται προπανικό οξύ[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2COOH + NH_4Cl}

Με οξείδωση εξενίου-3, προπανόλης ή προπανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με οξείδωση εξενίου-3 (CH3CH2CH=CHCH2CH3) παράγεται αιθανικό οξύ[7]:

\mathrm{
3CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4  \xrightarrow{} 6CH_3CH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}

2. Με οξείδωση προπανόλης-1 (CH3CH2CH2OH) παράγεται προπανικό οξύ[8]:

\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}

3. Με οξείδωση προπανάλης (CΗ3CHO) παράγεται προπανικό οξύ[9]:

\mathrm{
3CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}

Από μεθυλομηλονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθυλομηλονικό οξύ [HOOCCH(CH3)COOH] παράγεται προπανικό οξύ[10]:

\mathrm{
HOOCCH(CH_3)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2COOH + CO_2 \uparrow}

\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3Br} EtOOCCH(CH_3)COOEt}
 \mathrm{EtOOCCH(CH_3)COOEt + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_3)COOH + 2EtOH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε υδατικό διάλυμα διίαταται μερικώς δίνοντας ανιόν καρβοξυλίου το οποίο σταθεροποιείται εξ αιτίας του φαινομένου του συντονισμού και επομένως το σημείο ισορροπίας είναι μετατοπισμένο προς τα δεξιά, σε σύγκριση με το νερό ή τις αλκοόλες.

Το προπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,88), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα πέντε (5) υδρογόνα του αιθυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το προπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

 \mathrm{CH_3CH_2COOH {\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2COO^- + H^+}

(Αντίδραση διάστασης)
\mathrm{CH_3CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2 \uparrow}

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)
\mathrm{CH_3CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2O}
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

Αποκαρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με θέρμανση προπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και αιθάνιο[11]::

\mathrm{CH_3CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}

2. Με ηλεκτρόλυση προπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και βουτάνιο[12]:

KolbeEtCOONa.png

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιοβάριο) παράγεται πεντανόνη-3[13]:

\mathrm{(CH_3CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}

4. Με επίδραση βρωμίου σε προπανικό άργυρο παράγεται αιθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker[14]:

\mathrm{CH_3CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo προπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς προπανόλη-1[15]:

\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo προπανικό οξύ οξειδώνεται σε προπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον[16]:

\mathrm{CH_3CH_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CO_3H + H_2O}

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοολών παράγονται προπιονικοί εστέρες[17]::


\mathrm{CH_3CH_2COOH + ROH {\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2COOR + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση αλογόνων, παρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται α-αλοπροπανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} CH_3CH(X)COOH + HX}

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται προπιονυλαλογονίδια[18]::

α. Με SOCl2:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCl + SO_2 + HCl}

β. Με PCl5:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCl + POCl_3 + HCl}

γ. Με PX3:


\mathrm{3CH_3CH_2COOH + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COX + H_3PO_3}


\mathrm{CH_3CH_2COCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COF + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2COOH + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCOOH + \frac{1}{7} CH_3CH_2COOCH_3 + \frac{1}{7}} 1-ethyl-1-hydroxyloxirane.png
  • Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3-H. Παράγεται βουτανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#2-H. Παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται προπανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του προπανικού οξέος.
  4. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 1-αιθυλο-1-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
  • Συνολικά δηλαδή επτά (7) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεταβολισμός του προπανικού οξέος αρχίζει με τη μετατροπή του σε προπιονυλ-CoA, το συνηθισμένο πρώτο στάδιο του μεταβολισμού των καρβονικών οξέων. Αφού το προπανικό οξύ περιέχει τρία (3) άτομα άνθρακα δεν μπορεί απευθείας να εισέλθει ούτε στη β-οξείδωση ούτε στον κύκλο του κιτρικού οξέος. Στις περισσότερες περιπτώσεις το προπιονυλ-CoA καρβοξυλιώνεται προς D-μεθυλομηλονυλ-CoA, που ισομερίζεται σε L-μεθυλομηλονυλ-CoA. Ένα ένζυμο, που βασίζεται στη βιταμίνη Β12, καταλύει τη μετατροπή του τελευταίου σε σακκινυλ-CoA, που είναι ένα ενδιάμεσο του κύκλου του κιτρικού οξέος, οπότε εισέρχεται στο μηχανισμό αυτό.

Στην προπιονική οξαιμία τα προπανικά ανιόντα δρουν ως μεταβολικές τοξίνες σε κύτταρα του συκωτιού που χρησιμοποιούν τα μιτοχόνδριά τους για τη μετατροπή τους σε προπιονυλ-CoA και τα παράγωγά του.

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Με την έννοια ότι υπάρχει και στη φύση. Δεν είναι μόνο προϊόν χημικής σύνθεσης.
  2. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propionic acid της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).