2,3-διμεθυλεξάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2,3-διμεθυλεξάνιο
2,3-dimethylhexane.png
2,3-Dimethylhexane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,3-διμεθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H18
Μοριακή μάζα 114,23 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 (CΗ3)2CHCH(CH3)(CH2)2CΗ3
Συντομογραφίες iPrCH(CH3)Pr
Αριθμός CAS 584-94-1
SMILES CC(C)C(C)CCC
ChemSpider ID 10963
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 17
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -110 °C
Σημείο βρασμού 115,6 °C
Πυκνότητα 719 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 2,3-διμεθυλεξάνιο (σε δύο οπτικά εναντιομερή) είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C8H18 και σύντομο συντακτικό τύπο (CΗ3)2CHCH(CH3)(CH2)2CΗ3.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομέρεια [Επεξεργασία]

Το 2-μεθυλεπτάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:

  1. οκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)6CH3).
  2. 3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  3. 4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο [CH3(CH2)2]2CHCH3.
  4. Αιθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3.
  5. 2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)4CH3.
  6. 2,2-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3C(CH2)3CH3.
  7. 2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. 2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH2CΗ(CH3)2
  9. 3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3.
  10. 3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
  11. Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2.
  12. Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2.
  13. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2.
  16. 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Tετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.

Ονοματολογία [Επεξεργασία]

Η ονομασία «2,3-διμεθυλεξάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων ενός ατόμου άνθρακα («μεθυλο»), ενωμένα στα άτομα άνθρακα #2 και #3, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,3-»), το τμήμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή [Επεξεργασία]

Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή,[1] δύο (2) δευτεροταγή[2] και δύο (2) τριτοταγή[3]) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#6,#1',#1" -0,09
C#4-#5 -0,06
C#2-#3 -0,03
H +0,03

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές [Επεξεργασία]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα [Επεξεργασία]

H σύνθεση 2,3-διμεθυλεξανίου γίνεται και με επίδραση μεθυλολιθίου σε 2,3-διαλεξάνιο:

\mathrm{CH_3X + Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}
\mathrm{CH_3CHXCHXCH_2CH_2CH_3 + 2CH_3Li \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 2LiX}

Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας [Επεξεργασία]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων [Επεξεργασία]

Π.χ. το 1-αλο-4,5-διμεθυλεξτάνιο, μπορεί να αναχθεί με τους ακόλουθους τρόπους[5]: 1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4)[6]:

\mathrm{4(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI[7]:

\mathrm{2((CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + HI \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + I_2}

4. Με αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Π.χ.:[8]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X \downarrow}

5. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Π.χ.:[9]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}

  • Συμπαράγονται και πολυαλογονοπαράγωγα του σιλανίου.

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων [Επεξεργασία]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων αλδεϋδών με υδραζίνη (NH2NH2) (αντίδραση Wölf-Kishner) παράγεται 2,3-διμεθυλεξάνιο.[10] Π.χ. για την 4,5-διμεθυλεξανάλη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + N_2 \uparrow + H_2O}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων κετονών (αντίδραση Clemmensen) παράγεται 2,3-διμεθυλεξάνιο.[11] Π.χ. για την 4,5-διμεθυλεξανόνη-2 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων [Επεξεργασία]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney)[12] παράγεται 2,3-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για την 4,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + H_2S}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειαιθέρων (μέθοδος Raney)[13] παράγεται 2,3-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 4,5-διμεθυλο-1-(4΄,5΄-διμεθυλεξυλοθει)εξάνιο χουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2SCH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} 2(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + H_2S}

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων [Επεξεργασία]

Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων υδρογονανθράκων παράγεται 2,3-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 4,5-διμεθυλεξένιο-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

\mathrm{((CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\;Pd,\;Pt} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3}

Παραγωγή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας [Επεξεργασία]

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 }

Χημικές ιδιότητες [Επεξεργασία]

Οξείδωση [Επεξεργασία]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,3-διμεθυλεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[14]:

\mathrm{2C_8H_{18} + 25O_2 \xrightarrow{\triangle} 16CO_2 + 18H_2O + 10971 J}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C,[15] των δεσμών C-H[16] και των δεσμών (Ο=Ο)[17] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_8H_{18} + 8H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 8CO + 17H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,3-διμεθυλεξανόλης-2 και 2,3-διμεθυλεξανόλη-3:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{1}{2} (CH_3)_2C(OH)CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{2} (CH_3)_2CHC(OH)(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + H_2O}

Παρεμβολή καρβενίων [Επεξεργασία]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[18]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{18} (CH_3)_3CCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{18} (CH_3)_2CHC(CH_3)_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{9} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{9} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς C#1,#1΄H2-H. Παράγεται 3,4-διμεθυλεπτάνιο.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#2-H. Παράγεται 2,2,3-τριμεθυλεξάνιο.
  3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#3-H. Παράγεται 2,3,3-τριμεθυλεξάνιο.
  4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 2,3,4-τριμεθυλεξάνιο.
  5. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 2,3,5-τριμεθυλεξάνιο.
  6. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#6H2-H. Παράγεται 2,3-διμεθυλεπτάνιο.
  7. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1΄΄H2-H. Παράγεται 3-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3,4-διμεθυλεπτάνιου (~33%), 2,2,3-τριμεθυλεξάνιου (~5,6%), 2,3,3-τριμεθυλεξάνιου (~5,6%), 2,2,4-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,5-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,3-διμεθυλεπτάνιου (~16,7%) και 3-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιου (~16,7%).

Καταλυτική ισομερείωση [Επεξεργασία]

2,3-διμεθυλεξάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του.

Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  2. ↑ Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  3. ↑ Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
  4. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α
  7. ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α.
  9. ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6Γ3.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 8 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  15. ↑ ΔHC-C= +347 kJ/mol
  16. ↑ ΔHC-H = +415 kJ/mol
  17. ↑ ΔHO-O=+146 kJ/mol
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2,3-Dimethylhexane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=2,3-διμεθυλεξάνιο&oldid=4018554"