Επτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Επτάνιο
Heptane-2D-Skeletal.svg
Heptane-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Επτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H16
Μοριακή μάζα 100,21 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
3(CH2)53
Συντομογραφίες BuPr
Αριθμός CAS 142-82-5
SMILES CCCCCCC
InChI 1/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3
Αριθμός RTECS MI7700000
PubChem CID 8900
ChemSpider ID 8560
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8

2-μεθυλοεξάνιο
3-μεθυλοεξάνιο
2,2-διμεθυλοπεντάνιο
2,3-διμεθυλοπεντάνιο
2,4-διμεθυλοπεντάνιο
3,3-διμεθυλοπεντάνιο
αιθυλοπεντάνιο,
τριμεθυλοβουτάνιο

Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −90,61 °C
Σημείο βρασμού 98,42 °C
Πυκνότητα 684 kg/m3
Ιξώδες 0,386 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 0[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-4 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 285 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου 12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
MSDS Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά


Το επτάνιο[2] είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C7H16 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)5CH3. Το επτάνιο έχει εξ' ορισμού βαθμό οκτανίου μηδέν (0).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «επτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.


Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή[3] και πέντε (5) δευτεροταγή[4]) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#7 -0,09
C#2-#6 -0,06
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου:

1. Ζεύγος προπυλαλογονιδίου - βουτυλολιθίου ή προπυλολιθίου - βουτυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

2. Ζεύγος αιθυλαλογονιδίου - πεντυλολιθίου ή αιθυλολιθίου - πεντυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

3. Ζεύγος μεθυλαλογονιδίου - εξυλολιθίου ή μεθυλολιθίου - εξυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_32Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα. Π.χ.:[6]:

\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 6NaX}

  • Tα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το δωδεκάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 216,2 °C

 °C) στις ΣΣ[7] Το ζητούμενο (εδώ) επττάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (98,42&degC) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αναγωγή κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:

1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}

2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4[9]:

\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

3 Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}

4 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
1. Με χρήση Li:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li+ LiX} [10]
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHLiCH_3i+ LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CHLiCH_2CH_3i+ LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHLiCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CHLiCH_2CH_2CH_3i+ LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHLiCH_2CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}

2. Με χρήση Mg[11]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2MgX}[12]
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_2CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH(MgX)CH_2CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων[13][14]:

1. Επτενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

2. Επταδιενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C=CHCH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=C=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHCH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

3. Επτινίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2C \equiv  CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

4. Επτατριενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_2CH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

5. Επτενίνιων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHC \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

6.Επτατετραένιων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=C=CHCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=CHCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=C=CHCH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=C=C=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=C=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

7.Επταδιενίνιων:

 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH_2CH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=C=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=C=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHC \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

8. Επταδιινίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CC \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CC \equiv CCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2C \equiv CCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

9. Επταπενταένιων:

 \mathrm{CH_3CH=C=C=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=C=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=C=CHCH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

10. Επτατριενίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=C=CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=C=C=CHCH_3 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

11. Επταενδιίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CC \equiv CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2C \equiv CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHC \equiv CH + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHC \equiv CH + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

12. Επτατριίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CC \equiv CC \equiv CH + 6H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2C \equiv CC \equiv CH + 6H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

13. Επταεξαένιων:

 \mathrm{CH_2=C=C=C=C=C=CH_2 + 7H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

4. Με αναγωγή επτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner[15]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

5. Με αναγωγή επτανόνης-2 ή επτανόνης-3 ή επτανόνης-4 - Αντίδραση Clemmensen[16]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

[17]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το επτάνιο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [δέκα (10) αν μετρηθούν και τα εναντιομερή] ισομερή:

  1. CH3(CH2)3CH(CH3)2: 2-μεθυλεξάνιο ή ισοεπτάνιο.
  2. CH3(CH2)2*CH(CH3)CH2CH3: R,S-3-μεθυλεξάνιο.
  3. (CH3)3C(CH2)2CH3: 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή νεοεπτάνιο.
  4. (CH3)2*CH(CH3)CH2CH3: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
  5. (CH3)2CΗCH2CΗ(CH3)2: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
  6. (CH3CH2)2C(CH3)2: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο.
  7. (CH3CH2)3CH: αιθυλοπεντάνιο.
  8. (CH3)3CCH(CH3)2: τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο.

Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
Heptane-2D-Skeletal.svg κ-επτάνιο
επτάνιο
100,21 98,42
2-methylhexane-2D-skeletal.png 2-μεθυλεξάνιο
ισοεπτάνιο
100,21 90
3-methylhexane.png 3-μεθυλεξάνιο 100,21 90,7
2,2-διμεθυλοπεντάνιο
νεοεπτάνιο
100,21 77,9
2,3-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 89,4
2,4-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 80,5
3,3-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 85,7
3-Ethylpentane.png αιθυλοπεντάνιο 100,21 93,5
Triptane.png τριμεθυλοβουτάνιο
τριπτάνιο
100,21 81,7

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-επτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[18]:

\mathrm{C_7H_{16} + 11O_2 \xrightarrow{\triangle} 7CO_2 + 8H_2O + 4828,44 J}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[19], των δεσμών C-H[20] και των δεσμών (Ο=Ο)[21] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_7H_{16} + 7H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 7CO + 15H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση προς επτανάνη-2, επτανάνη-3 και επτανάνη-4:

\mathrm{C_7H_{16} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{2}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{2}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + H_2O}

  • Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυτικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα επτανάλης.

Αλογόνωση[22][Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,7% 1-χλωρεπτάνιο, 34,5% 2-χλωρεπτάνιο, 34,5% 3-χλωρεπτάνιο και 17,3% 4-χλωρεπτάνιο.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) πεντυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,7% 1-βρωμεπτάνιο, 39,8% 2-βρωμεπτάνιο, 39,8% 3-βρωμεπτάνιο και 32,7% 4-βρωμεπτάνιο.
Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3(CH2)5CH3:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}

  • Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,14CH_3(CH_2)_5CH_2^\bullet + 0,35CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + 0,35CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + 0,35CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}  [23]
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CHClCH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_2CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHClCH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CHClCH_2CH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_2CH_2CH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)CH(CH_2CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}

  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3(CH2)5CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)5CH3
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)5CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)5CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{8} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH2-H: 6
  2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-CH-H: 4
  3. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 3-CH-H: 4
  4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2

Προκύπτει επομένως μίγμα οκτανίου ~37,5%, 2-μεθυλοεπτανίου ~25%, 3-μεθυλοεπτάνιου ~25% και 4-μεθυλοεπτάνιου 12,5%.

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To επτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του:

 \mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_4CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_3CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_2CH(CH_3)(CH_2)_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow}}
 \mathrm{  (CH_3)_3C(CH_2)_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow}(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_3  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} }
 \mathrm{  (CH_3)_2CHCH_2CH(CH_3)CH_3  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3CH_2)_3CH  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_3CCH(CH_3)_2}

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Εξ' ορισμού: Η κλίμακα του βαθμού οκτανίου ορίζεται με το επτάνιο ως 0 και το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ως 100.
  2. Χρησιμοποιούνται συχνά τα προθέματα n- ή κ- για να επισημάνουν ότι αναφερόμαστε στο γραμμικό ισομερές.
  3. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  4. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH2
  7. Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25 °C.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
  10. όπου |Εt2Ο| : άνυδρος διαιθυλαιθέρας
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
  12. αντιδρασήριο Grignard
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3CH2CH2CH2, R' = CH3 ή R = CH3CH2CH2CH2, R' = CH3CH2 ή R = R' = CH3CH2CH2
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 7 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  19. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  20. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  21. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
  23. καθοριστικό ταχύτητας
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 ή CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Heptane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).