Μεθυλοπροπάνιο

Μεθυλοπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοβουτάνιο Τριμεθυλομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10
Μοριακή μάζα	58,12 g/mol
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CH3)3CH
Συντομογραφίες	iBuH, iPrMe
Αριθμός CAS	75-28-5
SMILES	CC(C)C
Αριθμός EINECS	200-857-2
Κωδικός προσθέτου τροφίμων	αριθμό Ε943β
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Βουτάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-159,6°C
Σημείο βρασμού	-11,7°C
Πυκνότητα	2,51 kg/m3 (15 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	54 g/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-82,8°C
Σημείο αυτανάφλεξης	460°C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο
Φράσεις κινδύνου	12
Φράσεις ασφαλείας	2,9,16
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ισοβουτάνιο ή μεθυλοπροπάνιο ή τριμεθυλομεθάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, είναι δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₄H₁₀ και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CH. Είναι το απλούστερο διακλαδισμένο αλκάνιο. Eίναι ισομερές του n-βουτανίου. Παράγεται από το πετρέλαιο, το φυσικό αέριο ή με ισομερείωση του n-βουτανίου. Χρησιμοποιείται κυρίως ως ψυκτικό και προωθητικό αέριο.

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθυλοπροπάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή, ένα (1) τριτοταγές) και δέκα (10) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα κεντρικό άτομο άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με ένα (1) άτομο υδρογόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#3,#1'	-0,09
C#2	-0,03
H	+0,03

Παρασκευές

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το φυσικό αέριο (-5%).
2. Απομονώνεται από το υγραέριο.
3. Απομονώνεται από αέρια μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Δομικά, το ισοβουτάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH₃CHCH₃) και μεθύλιο (CH₃). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοβουτανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - μεθυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - μεθυλαλογονιδίου:

$\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + LiX}$
ή
$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiX}$
$\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + CH_3X \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + LiX}$

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Wurtz το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα προϊόντων:

$\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH(CH_3)_2 + (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + 6NaX}$

• Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 57,9°C) στις ΣΣ Το ζητούμενο (εδώ) ισοβουτάνιο είναι αέριο υγροποιήσιμο με σχετικά ήπια ψύξη (σ.ζ.: -11,7 °C) και το αιθάνιο είναι αέριο που χρειάζεται μεγάλη ψύξη πριν γίνει εφικτή η υγροποίησή του (σ.ζ.: -88,6°C), στη συνηθισμένη πίεση (1 atm).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ):

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_3CX + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + ZnX_2}$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4(CH_3)_3CX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX}$

3 Με αναγωγή ισοβουτυλοϊωδίδιου ή τ. βουτυλοϊωδιδίου από HI:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + I_2}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_3CI + HI \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + I_2}$

4. Με αναγωγή ισοβουτυλαλογονιδίου ή τ.βουτυλαλογονιδίου από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_3CX + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$

6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li:

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2Li + LiX}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + LiOH}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_3CX + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_3CLi + LiX}$
$\mathrm{(CH_3)_3CLi + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + LiOH}$

2. Με χρήση Mg

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2MgX}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{(CH_3)_3CX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_3CMgX}$
$\mathrm{(CH_3)_3CMgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X}$

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοπροπένιου

$\mathrm{(CH_3)_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH(CH_3)_2}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

Με αναγωγή μεθυλοπροπανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner

$\mathrm{(CH_3)_2CHCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί μεθυλοπροπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της μεθυλοπροπανοθειόλης-1 (μέθοδος Raney):

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH(CH_3)_2 + H_2S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί μεθυλοπροπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διισοβουτυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2SCH_2CH(CH_3)_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH(CH_3)_2 + H_2S}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Mε τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοβουτανικού οξέος [(CH₃)₂CHCH₂COOH] ή [2,2-διμεθυλοπροπανικού οξέος [(CH₃)₃CCOOH]:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το ισοβουτάνιο είναι άχρωμο και εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο. Υγροποιείται πολύ εύκολα υπό πίεση, γεγονός που κάνει ευκολότερη τη μεταφορά του.

Είναι σταθερή χημική ένωση, ελάχιστα διαλυτή στο νερό, αλλά αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες.

Ισομερή βουτανίου

Το βουτάνιο απαντάται σε δύο ισομερείς μορφές: το (κανονικό) n-βουτάνιο (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, και το ισοβουτάνιο ή μεθυλο-προπάνιο (CH₃-CH-(CH₃)-CH₃). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	(κ-)βουτάνιο βουτάνιο	58,12	-0,5
	(2-)μεθυλοπροπάνιο ισοβουτάνιο	58,12	-11,7

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Τέλεια καύση: Αντιδρά με οξυγόνο και καίγεται παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας:

$\mathrm{C_4H_{10} + \frac{13}{2} O_2 \xrightarrow{600^oC} 4CO_2 + 5H_2 + 2857,5 kJ}$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm{C_4H_{10} + 4H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 4CO + 9H_2}$

3. Καταλυτική οξείδωση προς τ.βουτανόλη:

$\mathrm{(CH_3)_3CH + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} (CH_3)_3COH}$

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς τ.βουτανόλη:

$\mathrm{3(CH_3)_3CH + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3(CH_3)_3COH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}$

Αλογόνωση

$\mathrm{(CH_3)_3CH + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} a(CH_3)_2CHCH_2X + b (CH_3)_3CX + HX}$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b<1, a + b = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

• μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-1: 9·1 = 9
• μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-2: 1·5 = 5

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 64,3% μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-1 και 35,7% μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-2.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των βουτυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του μεθυλοπροπυλοαλογονίδιου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

• μεθυλοπροπυλοβρωμίδιο-1: 9·1 = 9
• μεθυλοπροπυλοβρωμίδιο-2: 1·1600=1600

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,6% μεθυλοπροπυλοβρωμίδιο-1 και 99,4% μεθυλοπροπυλοβρωμίδιο-2.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του (CH₃)₃CH:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm{(CH_3)_3CH + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,64(CH_3)_2CHCH_2^\bullet + 0,36(CH_3)_3C^\bullet + HCl + 14 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_3C^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl + Cl^\bullet + 100 kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2Cl + 339 kJ}$
$\mathrm{(CH_3)_3C^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl + 339 kJ}$
$\mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ}$
$\mathrm{2(CH_3)_3C^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_3CC(CH_3)_3}$ Δεν πραγματγοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.

• Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες (CH₃)₃CH και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του (CH₃)₃CH.
• Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια (CH₃)₃CH, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης (CH₃)₃CH με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και C-C. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm{(CH_3)_3CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{9}{10} (CH_3)_2CHCH_2CH_3 + \frac{1}{10} (CH_3)_4C + KCl + H_2O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους εννέα (9) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται μεθυλοβουτάνιο
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται νεοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα μεθυλοβουτανίου ~90%, νεοπεντάνιου ~10%.

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ σε αέρια φάση:

$\mathrm{(CH_3)_3CH + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} a (CH_3)_2CH_2NO_2 + b(CH_3)_3CNO_2 + H_2O}$

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς

Το μεθυλοπροπάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH₃)₃C^δ--H^δ+. Π.χ.:

$\mathrm{(CH_3)_3CH + RCH=CH_2 \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3)_3CCH(R)CH_3}$

Καταλυτική ισομερείωση

Το ισοβουτάνιο μπορεί να υποστεί αντίδραση ισομερειώσεως προς κ-βουτάνιο:

$\mathrm{(CH_3)_3CH \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH_3}$

Χρήσεις

Το ισοβουτάνιο χρησιμοποιείται και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας πλειάδας οργανικών ενώσεων (βλέπε n-βουτάνιο). Κυρίως, όμως, χρησιμοποιείται για την παραγωγή ισοβουτυλενίου με αφυδρογόνωση, από το οποίο στη συνέχεια παράγεται το πρόσθετο βενζίνης MTBE, ενώ με οξείδωση δίνει 2-μεθυλο-2-προπανόλη.

Επίσης χρησιμοποιείται σε αντιδράσεις αλκυλίωσης με προπένιο για την παραγωγή ενός μίγματος υδρογονανθράκων με διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες, δηλαδή προϊόντων με υψηλότερους αριθμούς οκτανίου από εκείνους των αντιδρώντων.

Τα τελευταία χρόνια, λόγω των σημαντικών περιβαλλοντικών επιπτώσεων των χρησιμοποιούμενων ψυκτικών, τόσο στη μείωση του πάχους της στιβάδας του όζοντος όσο και στην αύξηση του φαινομένου του θερμοκηπίου, προωθείται η χρήση του ισοβουτανίου. Έτσι, τα παλαιότερα ψυκτικά μέσα (χλωροφθοράνθρακες, υδροχλωροφθοράνθρακες και υδροφθοράνθρακες) αντικαθίστανται σταδιακά από το φιλικότερο προς το περιβάλλον ισοβουτάνιο, το οποίο έχει κυριαρχήσει σήμερα στην αγορά των οικιακών ψυγείων με την εμπορική ονομασία R600a. Το ισοβουτάνιο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί και ως μείγμα με προπάνιο (R290).

Τέλος, το ισοβουτάνιο χρησιμοποιείται ως προωθητικό αέριο για τρόφιμα συσκευασμένα σε δοχεία αεροζόλ με τον κωδικό αριθμό Ε943β.

Ασφάλεια - Υγεία

Το ισοβουτάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης.

Πηγές

• Το ψυκτικό R600a στα ψυγεία.
• Hazard Summary on Isobutane
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.