Αιθίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθίνιο
Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png
Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png
Acetylene-3D-vdW.png
Acetylene-xtal-3D-vdW-111.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθίνιο
Άλλες ονομασίες Ακετυλένιο
Ασετυλίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H2
Μοριακή μάζα 26,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC≡CH
Αριθμός CAS 74-86-2
SMILES C#C
InChI 1/C2H2/c1-2/h1-2H
Αριθμός UN 1001[1]
3138[2]
ChemSpider ID 6086
Δομή
Μήκος δεσμού C-H: 106 pm
C≡C: 120,6 pm
Είδος δεσμού C-H: σ (2sp-1s)
C≡C: σ (2sp-2sp)
π (2py-2py)
π (2pz-2pz)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία Ευθύγραμμη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −84 °C
Σημείο βρασμού -80,8 °C
Πυκνότητα 1,097 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
pKa 25
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1.067 kJ
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
3
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το αιθίνιο[3] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C2H2 και σύντομο συντακτικό τύπο HC≡CH. Είναι υδρογονάνθρακας και, πιο συγκεκριμένα, το απλούστερο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων[4]. Το καθαρό αιθίνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο άχρωμο αέριο. Χρησιμοποιείται ως καύσιμο και ως χημική πρόδρομη ένωση. Είναι ασταθές σε καθαρή μορφή και γι' αυτό συνήθως διατίθεται και χρησιμοποιείται σε διαλύματα[5]. Το καθαρό αιθίνιο είναι άοσμο, αλλά το εμπορικού βαθμού καθαρότητας αιθίνιο έχει μια χαρακτηριστική οσμή, εξαιτίας προσμείξεων[6].

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «αιθίνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-ιν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) τριπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή και ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως ένα αλκίνιο, το αιθίνιο είναι ακόρεστο, γιατί τα δυο άτομα άνθρακα, που περιέχει, συνδέονται μεταξύ τους με έναν (1) τριπλό δεσμό, που τοποθετεί και τα [[4 (αριθμος)|τέσσερα (4) άτομα του μορίου του (2 άνθρακα + 2 υδρογόνου), σε ευθεία γραμμή. Επειδή το αιθίνιο είναι ένα μόριο με γραμμική συμμετρία, κατέχει τη D∞h σημειομάδα[7].

Σε όρους της θεωρίας σθένους - δεσμού, σε κάθε ένα από τα άτομα άνθρακα της ένωσης υβριδίζονται τα 2s και τα 2px ατομικά τροχιακά, σχηματίζοντας ένα 2sp υβριδισμένο ατομικό τροχιακό. Τα ατομικά τροχιακά 2py και 2pz παραμένουν χωρίς υβριδισμό. Οι δυο άκρες των δυο 2sp ατομικών υβριδισμένων τροχιακών των δυο ατόμων άνθρακα επικαλύπτονται σχηματίζοντας έναν ισχυρό ομοιοπολικό δεσμό τύπου σ, μεταξύ των δυο ατόμων άνθρακα, ενώ το καθένα από τα δυο άλλα άκρα των άλλων 2sp ατομικών υβριδισμένων τροχιακών των δυο ατόμων άνθρακα επικαλύπτονται το καθένα με τα 1s ατομικά τροχιακά των ατόμων υδρογόνου, σχηματίζοντας έτσι δυο δεσμούς C-H, επίσης τύπου σ. Τα μη υβριδισμένα ατομικά τροχιακά 2py και 2pz των δυο ατόμων άνθρακα σχηματίζουν, αντίστοιχα, δυο ασθενέστερους (από τους σ) δεσμούς τύπου π, σε δυο κάθετα μεταξύ τους επίπεδα. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση των π-δεσμών.

Οι π-δεσμοί στο μόριο του αιθινίου είναι υπεύθυνοι για τη χρήσιμη χημικη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του αιθινίου καταλύoνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και τα π* μοριακά τροχιακά του αιθινίου[8].

Δεσμοί[9]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 106 pm 3% C- H+
C≡C σ 2sp-2sp 120,6 pm
C≡C π 2py-2py 120,6 pm
C≡C π 2pz-2pz 120,6 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C -0,03
H +0,03

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθίνιο ανακαλύφθηκε το 1836 από τον Έντμουντ Νταίυβυ (Edmund Davy) που το ταυτοποίησε ως «νέο καρβίδιο του υδρογόνου» (new carburet of hydrogen)[10]. Ξανανακαλύφθηκε το 1860 από το Γάλλο χημικό Μαρσελέν Μπερτελό, που χρησιμοποίησε την ονομασία «ακετυλένιο». Το παρασκεύασε περνώντας ατμούς από οργανικές ενώσεις (π.χ. μεθανόλη, αιθανόλη, κ.ά.. ) μέσα από ερυθροπυρωμένο σωλήνα και συλλέγοντας τα προϊόντα που παράγονταν. Συνέθεσε ακόμη αιθίνιο με ηλεκτρική εκκένωση, μέσω μίγματος δικυανίου και υδρογόνου, και αργότερα διαπερνώντας το υδρογόνο ανάμεσα από τους πόλους «ανθρακικού τόξου»[11][12].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ανθρακασβέστιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση ανθρακασβέστιου (CaC2) παράγεται αιθίνιο[13]:

\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \xrightarrow{} HC \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2 \downarrow }

  • Το ανθρακασβέστιο προέρχεται από τον ασβεστόλιθο (CaCO3), με την ακόλουθη διαδικασία:

\mathrm{CaCO_3 \xrightarrow{\triangle} CaO + CO_2 \uparrow }
\mathrm{CaO + 3C \xrightarrow{\triangle} CaC_2 + CO \uparrow }

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1- ή 1,2- διαλοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αιθίνιο[13]:

\mathrm{CH_3CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  HC \equiv CH \uparrow + 2NaX + 2H_2O}
ή
\mathrm{XCH_2CH_2X + 2NaOH \xrightarrow{}  HC \equiv CH \uparrow + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθίνιο[14]:

\mathrm{X_2CHCHX_2 + 2Zn \xrightarrow{}  HC \equiv CH \uparrow + 2ZnX_2}

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλλαγές καταστάσεων της ύλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ακετυλένιο είναι αέριο άχρωμο με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή. Τήκεται στους -84oC και ζέει στους -81oC. Διαλύεται δύσκολα στο νερό και πολύ πιο εύκολα σε οργανικούς διαλύτες. Ιδιαίτερα διαλυτό είναι σε ακετόνη, μέσα στην οποία και μεταφέρεται διαλελυμένο υπό πίεση, επειδή, αν και υγροποιείται εύκολα, σε υγρή κατάσταση είναι ιδιαίτερα εκρηκτικό. Υπό κανονική ατμοσφαιρική πίεση, δηλαδή πίεση 1 atm, το αιθίνιο δεν μπορεί να υπάρξει στην υγρή κατάσταση και γι' αυτό δεν έχει πραγματικό σημείο τήξης. Το τριπλό σημείο του, στο διάγραμμα φάσεών του, αντιστοιχεί στο φερόμενο ως σημείο τήξης του αιθινίου, δηλαδή τους −80.8 °C, αλλά υπό την ελάχιστη πίεση στην οποία μπορεί να υπάρξει υγρό αιθίνιο, δηλαδή υπό πίεση 1,27 atm. Σε θερμοκρασίες κάτω από το τριπλό σημείο, το στερεό αιθίνιο μπορεί να γίνει απευθείας αέριο, με εξάχνωση. Το σημείο εξάχνωσης υπό πίεση 1 atm είναι −84 °C.

Άλλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η θερμοκρασία της αδιαβατικής φλόγας του αιθινίου στον αέρα υπό πίεση 1 atm είναι 2.534 °C.

Το αιθίνιο μπορεί να διαλυθεί σε προπανόνη ή διμεθυλομεθαναμίδιο, σε θερμοκρασία δωματίου και υπό πίεση 1 atm.

Χημικές ιδιότητες, παράγωγα και εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια (σχετικά) νέα πρακτική εφαρμογή των χημικών ιδιοτήτων του αιθίνου είναι η μετατροπή του σε αιθένιο, που είναι κατάλληλο για μια ποικιλία πολυαιθυλενικών πλαστικών. Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινίου σχηματίζεται αρχικά αιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδρογόνου, αιθάνιο.[15]:

\mathrm{
HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_3
}

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια σημαντική αντίδραση του αιθινίου είναι η καύση του, που είναι η βάση των τεχνολογιών συγκόλλησης. Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας (οξυακετυλενική φλόγα), θερμοκρασίας ως και περίπου 3000οC, που αξιοποιείται στην κοπή, στην τήξη και συγκόλληση μετάλλων και μεταλλικών κατασκευών. Μίγματα ακετυλενίου με αέρα είναι ιδιαίτερα εύφλεκτα και εκρηκτικά:

\mathrm{2HC \equiv CH + 5O_2 \xrightarrow{} 4CO_2 + 2H_2O + 2.134 \;kJ }

Μετατροπή σε προπενικό οξύ και σε προπενικό εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μια άλλη εφαρμογή του αιθινίου είναι η παραγωγή προπενικού οξέος, που με τη σειρά του έχει πολλά και σημαντικά παράγωγα και εφαρμογές, στα πλαίσια της χημείας Ρεππέ (Reppe chemistry)[5]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + CO + H_2O \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH
}

2. Με μια παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης, μπορεί να παραχθεί οποιοσδήποτε προπενικός αλκυλεστέρας[5]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + CO + ROH \xrightarrow{} CH_2=CHCOOR
}

Όξινη συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε σύγκριση με τους περισσότερους υδρογονάνθρακες, το αιθίνιο είναι σχετικά όξινο, αν και είναι πολύ λιγότερο όξινο σε σύγκριση με το νερό ή την αιθανόλη. Πάντως αντιδρά με ισχυρές βάσεις και με ορισμένα μέταλλα, σχηματίζοντας αιθινικά άλατα. Παραδείγματα[16]:

1. Αντιδρά με το νατραμίδιο, σε υγρή αμμωνία, σχηματίζοντας αιθινικό νάτριο[16]:

\mathrm{
HC \equiv CH + NaNH_2 \xrightarrow{\upsilon \gamma \rho \acute{\eta} \; NH_3} HC \equiv CNa + NH_3 }

2. Αντιδρά με το βουτυλολίθιο, σε ψυχρό τετραϋδροφουράνιο, σχηματίζοντας αιθινικό λίθιο[16]:

\mathrm{
HC \equiv CH + BuLi \xrightarrow[-78^oC]{THF} HC \equiv CLi + BuH}

3. Αντιδρά με το μεταλλικό νάτριο, σχηματίζοντας αιθινικό νάτριο[17]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{} HC \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 }

  • Το αιθινικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{
HC \equiv CNa + RX \xrightarrow{} HC \equiv CR + NaX }

4. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο αιθινικός άργυρος[18]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} HC \equiv CAg \downarrow + NH_4^+}

5. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο αιθινικός υποχαλκός[19]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} HC \equiv CCu \downarrow + NH_4^+}

  • Οι αντιδράσεις #4 και #5 χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται αιθανάλη (CH3CHO) [20]:

\mathrm{HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_3CHO }

  • Ενδιάμεσα παράγεται αιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αιθανάλη.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθίνιο παράγεται αλαιθανάλη[21]:

\mathrm{
HC \equiv CH + HOX \xrightarrow{} XCH_2CHO
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλαιθανάλη.

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλαιθάνιο.[22]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH=CHX  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} X_2CHCHX_2
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθίνιο παράγεται αρχικά βινυλαλογονίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλαιθάνιο.[23]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + HX \xrightarrow{} CH_2=CHX  \xrightarrow{+HX} CH_3CHX_2
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθίνιο παράγεται προπενονιτρίλιο:

\mathrm{
HC \equiv CH  + HCN \xrightarrow{} CH_2=CHCN  
}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση αιθινίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανάλη[24]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5HC \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CHO + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
HC \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CHO }

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθίνιο παράγεται βινυλαιθέρας[25]:

\mathrm{
HC \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CHOR}

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθίνιο παράγεται καρβονικός βινυλεστέρας[26]:

\mathrm{
HC \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOCH=CH_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε αιθανοδιάλη[27]:

\mathrm{
HC \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} OCHCHO }

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται οξαλικό οξύ[28]:

\mathrm{
5HC \equiv CH + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOOCCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}

Επίδραση καρβονυλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικής ένωσης (RCOR') παράγεται αιθινυλοαλκοόλη.[29]:

\mathrm{
HC \equiv CH + RCOR\acute{} \xrightarrow{} HC \equiv CC(OH)(R)R\acute{} }

  • όπου R,R' μπορεί να είναι και υδρογόνα.
  • Αν η καρβονυλική ένωση είναι αλδεΰδη (RCHO) και υπάρχει σε περίσσεια και με την παρουσία του κατάλληλου καταλύτη, μπορεί να παραχθεί και διόλη:

\mathrm{
HC \equiv CH + RCHO \xrightarrow{} HC \equiv CCH(OH)R \xrightarrow{+RCHO} RCH(OH)C \equiv C CH(OH)R}

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα προϊόντα πολυμερισμού του αιθινίου ποικίλλουν ανάλογα με τις συνθήκες, που περιλαμβάνουν και την παρουσία (διαφορετικών κατά περίπτωση) καταλυτών:

1. Το αιθίνιο διμερίζεται προς βουτενίνιο παρουσία χλωριούχου υποχαλκού (Cu2Cl2)[30]:

\mathrm{
2HC \equiv CH \xrightarrow{Cu_2Cl_2} HC \equiv CCH=CH_2}

2. Το αιθίνιο διμερίζεται προς βουταδιίνιο παρουσία οξειδωτικών μέσων, όπως τα ιόντα δισθενούς χαλκού (Cu2+). Αποσπούνται δύο πρωτόνια[31]:

\mathrm{
2HC \equiv CH + Cu^{2+} \xrightarrow{} HC \equiv CC \equiv CH + Cu + 2H^+}

3. Το αιθίνιο τριμερίζεται προς βενζόλιο παρουσία σιδήρου[32]:

\mathrm{
3HC \equiv CH \xrightarrow{Fe} PhH}

4. Το αιθίνιο τετραμερίζεται προς κυκλοοκτατετραένιο παρουσία κυανιούχου νικελίου [Ni(CN)2], ανθρακασβέστιου (CaC2) και τετραϋδροφουρανίου (THF), σε θερμοκρασία 60 °C και υπό πίεση 15 bar[33]:

\mathrm{
4HC \equiv CH \xrightarrow[60^oC, \; 15 \; bar]{Ni(CN)_2, \; CaC_2, \; THF}} Cyclooctatetraen.svg

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε αιθίνιο σχηματίζονται προπίνιο και κυκλοπροπένιο[34]:

\mathrm{
HC \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} CH_3C \equiv CH + \frac{1}{3}} Cyclopropene 2D skeletal.svg

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C-H: Προκύπτει προπίνιο, ένα αλκίνιο.
2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει κυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{
HC \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} Cyclopropene 2D skeletal.svg

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως γίνεται αντιληπτό από την πληθώρα αντιδράσεων που παρέχει, είναι μια από τις σημαντικότερες πρώτες ύλες στη βιομηχανία: Με βάση ακετυλένιο παρασκευάζονται πολλά πλαστικά (όπως πολυβινύλιο, ακρυλικά πλαστικά), κυκλικές ενώσεις (π.χ. βενζόλιο), νιτρίλια κτλ. Τέλος, χρησιμοποιείται ως καύσιμο σε εργαστήρια μετάλλων, για κοπές και συγκολλήσεις, λόγω της υψηλής θερμοκρασίας καύσης του (μέχρι και 3300 °C). Επειδή μπορεί να παρασκευαστεί εύκολα από ανθρακασβέστιο και νερό, χρησιμοποιείται και από πλανόδιους πωλητές κύρια ως φωτιστικό (γι' αυτό φέρει και την επωνυμία «αέριο των καστανάδων»).

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σε διάλυμα
  2. Σε μίγμα με αιθένιο και προπένιο
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. R.H.Petrucci, W.S.Harwood and F.G.Herring "General Chemistry", 8th edn.(Prentice-Hall 2002), p.1072
  5. 5,0 5,1 5,2 Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler, Jürgen; Behringer, Hartmut; Mayer, Dieter (2008). "Acetylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_097.pub3. ISBN 3527306730.. Article Online Posting Date: 15 October 2008
  6. Compressed Gas Association (1995) Material Safety and Data Sheet – Acetylene.
  7. Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3rd ed.). Prentice Hall. pp. 94–95. ISBN 978-0131755536.
  8. Organic Chemistry 7th ed. by J. McMurry, Thomson 2008
  9. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  10. Miller, S.A. (1965). Acetylene: Its Properties, Manufacture and Uses 1. Academic Press Inc.
  11. Δηλαδή ηλεκτρικής εκκένωσης διαμέσου ηλεκτροδίων από άνθρακα.
  12. Acetylene
  13. 13,0 13,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  16. 16,0 16,1 16,2 Midland, M. M.; McLoughlin, J. I.; Werley, Ralph T. (Jr.) (1990), "Preparation and Use of Lithium Acetylide: 1-Methyl-2-ethynyl-endo-3,3-dimethyl-2-norbornanol", Org. Synth. 68: 14; Coll. Vol. 8: 391.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.9.
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11β.
  32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11γ.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11δ.
  34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • University College of Cork
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).