Αιθυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθυλοβενζόλιο
Structural formulas ethylbenzene.svg
Ethylbenzene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοβενζόλιο
Αιθυλοκυκλοεξατριένιο
Φαινυλαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH2CH3
Συντομογραφίες PhEt, ΦEt, EB
Αριθμός CAS 100-41-4
SMILES CCc1ccccc1
CCC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS DA0700000
Αριθμός UN L5I45M5G0O
PubChem CID 7500
ChemSpider ID 7219
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -95°C
Σημείο βρασμού 136°C
Πυκνότητα 866,5 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
150 g/m3
Ιξώδες 0,669 cP (20°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 124[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
15-20°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R11 R20
Φράσεις ασφαλείας (S2) S16 S24/25 S29
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To αιθυλοβενζόλιο ή αιθυλοβενζένιο ή αιθυλοκυκλοεξατριένιο ή φαινυλαιθάνιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CH3. Αυτός ο αρωματικός υδρογονάνθρακας είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο της πετροχημικής βιομηχανίας, κυρίως για την παραγωγή στυρόλιου, που με τη σειρά του παράγει πολυστυρόλιο, ένα πολύ σημαντικό πολυερές.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[3] 2p-2p 147 pm
C#1'-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2' -0,09
C#1' -0,06
C#2-#6 -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθυλίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Βιομηχανικά γίνεται συνήθως με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε αιθένιο:


\mathrm{PhH + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH_3}

2. Με αιθυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται αιθυλοβενζόλιο


\mathrm{PhH + CH_3CH_2X \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HX}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[4]:


\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} PhCH_2CH_3 + NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[5]:


\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3CH_2X} PhCH_2CH_3 + MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από φαινυλοπροπανικά οξέα, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται αιθυλοβενζόλιο[6]:


\mathrm{PhCH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2CH_2COONa + H_2O}

\mathrm{PhCH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_2CH_3 + NaHCO_3}

2. Aπό οποιοδήποτε αιθυλοβενζοϊκό οξύ:


\mathrm{EtC_6H_4COOH + \xrightarrow{} EtC_6H_4COONa + H_2O}

\mathrm{EtC_6H_4COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_2CH_3 + NaHCO_3}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από οποιαδήπτε αιθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[7]::


\mathrm{EtC_6H_4OH + Zn \xrightarrow{} PhCH_2CH_3 + ZnO}

2. Από φαινυλαιθανάλη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[8]::


\mathrm{PhCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH_2CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} PhCH_2CH_3 + N_2 \uparrow}

3. Με αναγωγή ακετοφαινόνης (PhCOCH3)- Αντίδραση Clemmensen [9]:

\mathrm{PhCOCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} PhCH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ο βενζολικός δακτύλιος στο αιθυλοβενζόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
  • Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνυ του μεθυλίου έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο αιθύλιο είναι ο SN2, που ευνοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. O SN1 μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Καταλυτική αφυδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του αιθυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται στυρόλιο:

\mathrm{PhCH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhCH=CH_2 + H_2}

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει ορθοαιθυλονιτροβενζόλιο και παρααιθυλονιτροβενζόλιο[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)NO_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)NO_2 + H_2O}

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφολυρωση παράγει ορθοαιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και παρααιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)SO_3H + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαιθυλαλοβενζόλιο και παρααιθυλαλοβενζόλιο[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)X + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCHXCH3.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλαλκυλοβενζόλιο και παρααιθυλαλκυλοβενζόλιο[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)R + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)R + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλακυλοβενζόλιο και παρααιθυλακυλοβενζόλιο[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COR + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοφαινόλη και παρααιθυλοφαινόλη[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλανιλίνη και παρααιθυλανιλίνη[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)NH_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοβενζοϊκό οξύ και παρααιθυλοβενζοϊκό οξύ[10]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COOH + \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COOH + HX}

Υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθυλοκυκλεξάνιο[11]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt}} Ethylcyclohexane-3D-balls.png

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγονται αιθανοδιάλη και 2-οξοβουτανάλη[12]:


\mathrm{PhCH_2CH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + CH_3CH_2COCHO + 2HCOCHO}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται ακετοφαινόνη[12]:


\mathrm{3PhCH_2CH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOCH_3 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγονται ορθοαιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο και παρααιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο[13]::


\mathrm{PhCH_2CH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_2CH_3)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_2CH_3)CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγονται όλα τα αιθυλομεθυλοβενζόλια, προπυλοβενζόλιο, ισοπροπυλοβενζόλιο,1-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο, 2-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο και 3-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο.


\mathrm{PhCH_2CH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{16} EtC_6H_4Me + \frac{1}{8} PhiPr + \frac{3}{16} PhPr + \frac{3}{8} C_7H_7Et + KX + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 10 συνολικά άτομα: 5 στο Et και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή αιθυλοκυκλοεπτατριένια.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [1]
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = Ph.
  10. 10,0 10,1 10,2 10,3 10,4 10,5 10,6 10,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  12. 12,0 12,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethylbenzene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).