Αιθυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθυλοβενζόλιο
Structural formulas ethylbenzene.svg
Ethylbenzene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοβενζόλιο
Αιθυλοκυκλοεξατριένιο
Φαινυλαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 PhCH2CH3
Συντομογραφίες PhEt, ΦEt, EB
Αριθμός CAS 100-41-4
SMILES CCc1ccccc1
CCC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS DA0700000
Αριθμός UN L5I45M5G0O
PubChem CID 7500
ChemSpider ID 7219
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -95°C
Σημείο βρασμού 136°C
Πυκνότητα 866,5 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 150 g/m3
Ιξώδες 0,669 cP (20°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 15-20°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R11 R20
Φράσεις ασφαλείας (S2) S16 S24/25 S29
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To αιθυλοβενζόλιο ή αιθυλοβενζένιο ή αιθυλοκυκλοεξατριένιο ή φαινυλαιθάνιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CH3. Αυτός ο αρωματικός υδρογονάνθρακας είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο της πετροχημικής βιομηχανίας, κυρίως για την παραγωγή στυρόλιου, που με τη σειρά του παράγει πολυστυρόλιο, ένα πολύ σημαντικό πολυερές.


Πίνακας περιεχομένων

Δομή [Επεξεργασία]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[2] 2p-2p 147 pm
C#1'-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2' -0,09
C#1' -0,06
C#2-#6 -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Αιθυλίωση βενζολίου [Επεξεργασία]

1. Βιομηχανικά γίνεται συνήθως με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε αιθένιο:

\mathrm{PhH + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH_3}

2. Με αιθυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται αιθυλοβενζόλιο

\mathrm{PhH + CH_3CH_2X \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HX}

Μέθοδος Fitting [Επεξεργασία]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[3]:

\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} PhCH_2CH_3 + NaX}

Μέθοδος Grignard [Επεξεργασία]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[4]:

\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3CH_2X} PhCH_2CH_3 + MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων [Επεξεργασία]

1. Από φαινυλοπροπανικά οξέα, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται αιθυλοβενζόλιο[5]:

\mathrm{PhCH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2CH_2COONa + H_2O}
\mathrm{PhCH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_2CH_3 + NaHCO_3}

2. Aπό οποιοδήποτε αιθυλοβενζοϊκό οξύ:

\mathrm{EtC_6H_4COOH + \xrightarrow{} EtC_6H_4COONa + H_2O}
\mathrm{EtC_6H_4COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_2CH_3 + NaHCO_3}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων [Επεξεργασία]

1. Από οποιαδήπτε αιθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[6]::

\mathrm{EtC_6H_4OH + Zn \xrightarrow{} PhCH_2CH_3 + ZnO}

2. Από φαινυλαιθανάλη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[7]::

\mathrm{PhCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH_2CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} PhCH_2CH_3 + N_2 \uparrow}

3. Με αναγωγή ακετοφαινόνης (PhCOCH3)- Αντίδραση Clemmensen [8]:

\mathrm{PhCOCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} PhCH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα [Επεξεργασία]

  • Ο βενζολικός δακτύλιος στο αιθυλοβενζόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
  • Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνυ του μεθυλίου έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο αιθύλιο είναι ο SN2, που ευνοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. O SN1 μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Καταλυτική αφυδρογόνωση [Επεξεργασία]

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του αιθυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται στυρόλιο:

\mathrm{PhCH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhCH=CH_2 + H_2}

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Με νίτρωση παράγει ορθοαιθυλονιτροβενζόλιο και παρααιθυλονιτροβενζόλιο[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)NO_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)NO_2 + H_2O}

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Με σουλφολυρωση παράγει ορθοαιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και παρααιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)SO_3H + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαιθυλαλοβενζόλιο και παρααιθυλαλοβενζόλιο[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)X + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCHXCH3.

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλαλκυλοβενζόλιο και παρααιθυλαλκυλοβενζόλιο[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)R + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)R + HX}

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλακυλοβενζόλιο και παρααιθυλακυλοβενζόλιο[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COR + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)COR + HX}

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοφαινόλη και παρααιθυλοφαινόλη[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)OH + HX}

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλανιλίνη και παρααιθυλανιλίνη[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)NH_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_2CH_3)NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοβενζοϊκό οξύ και παρααιθυλοβενζοϊκό οξύ[9]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COOH + \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_2CH_3)COOH + HX}

Υδρογόνωση [Επεξεργασία]

Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθυλοκυκλεξάνιο[10]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt}} Ethylcyclohexane-3D-balls.png

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Με οζονόλυση παράγονται αιθανοδιάλη και 2-οξοβουτανάλη[11]:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + CH_3CH_2COCHO + 2HCOCHO}

Οξείδωση [Επεξεργασία]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται ακετοφαινόνη[11]:

\mathrm{3PhCH_2CH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOCH_3 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}

Αλομεθυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγονται ορθοαιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο και παρααιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο[12]::

\mathrm{PhCH_2CH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_2CH_3)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_2CH_3)CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Με μεθυλένιο παράγονται όλα τα αιθυλομεθυλοβενζόλια, προπυλοβενζόλιο, ισοπροπυλοβενζόλιο,1-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο, 2-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο και 3-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο.

\mathrm{PhCH_2CH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{16} EtC_6H_4Me + \frac{1}{8} PhiPr + \frac{3}{16} PhPr + \frac{3}{8} C_7H_7Et + KX + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 10 συνολικά άτομα: 5 στο Et και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή αιθυλοκυκλοεπτατριένια.

Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = Ph.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  11. ↑ 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethylbenzene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Αιθυλοβενζόλιο&oldid=4000278"