2-βουτίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
βουτίνιο-2
Dimethylacetylene.png
Dimethylacetylene3D.png
Γενικά
Όνομα IUPAC βουτίνιο-2
2-βουτίνιο
βουτ-2-ίνιο
Άλλες ονομασίες διμεθυλακετυλένιο
διμεθυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6
Μοριακή μάζα 54.091 g/mol
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3HC≡CCH3H
Συντομογραφίες MeC≡CMe
Αριθμός CAS 503-17-3
SMILES CC#CC
InChI 1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
PubChem CID 10419
ChemSpider ID 9990
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -32 °C
Σημείο βρασμού 27 °C
Πυκνότητα 691 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To βουτίνιο-2 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 2-βουτίνιο ή βουτ-2-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή διμεθυλακετυλένιο ή διμεθυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C4H6, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3C≡CCH3. Είναι ένα υγρό που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκλνται σε sp3 υβριδισμό. Έχει οκτώ (8) ισομερή:

  1. Το βουτίνιο-1: Ένα αλκίνιο.
  2. Το βουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  3. Το βουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  4. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  5. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  6. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  7. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  8. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-2[1]:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3C \equiv CCH_3 + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-2[2]:

\mathrm{CH_3CX_2CX_2CH_3 + 2Zn \xrightarrow{} CH_3C \equiv CCH_3 + 2ZnX_2}

Με διμεθυλίωση αιθινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθινικό δινάτριο μπορεί να διμεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο[3]:

\mathrm{
HC \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-H_2} NaC \equiv CNa \xrightarrow{+2CH_3X} CH_3C \equiv CCH_3 + 2NaX }

  • Επειδή η παραπάνω διμεθυλίωση είναι σχετικά δύσκολη, μπορεί να γίνει σε δύο (2) στάδια, δηλαδή μέσω ενδιάμεσης παραγωγής προπινίου:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3C \equiv CH + NaX }
\mathrm{CH_3C \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3C \equiv CCH_3 + NaX }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3C \equiv CCH_3 + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4CO_2 + 3H_2O + 2.381 \;kJ }

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3) [4]:

\mathrm{ CH_3C \equiv CCH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2COCH_3 }

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-2 παράγεται 3-αλοβουτανόνη[5]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + HOX \xrightarrow{} CH_3CHXCOCH_3
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοβουτανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-βουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.[6]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3
}

  • Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-βουτένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{} Z-CH_3CH=CHCH_3 + 2NaNH_2
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο.[7]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CHX=CHXCH_3  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CX_2CX_2CH_3
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.[8]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3  + HX \xrightarrow{} CH_3CH=CXCH_3  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CX_2CH_3
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-μεθυλοπροπεν-2-νιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3   + HCN \xrightarrow{} CH_3CH=C(CH_3)CN
}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 3-υδροξυβουτανόνη[9]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH(OH)COCH_3 + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)COCH_3}

  • Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βουτανοδιόνη[10]:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3COCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 6H_2O
}

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-2[11]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH=C(OR)CH_3}

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-2 παράγεται καρβονικός 1'-μεθυλοπροπεν-1'-υλεστέρας[12]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_3)=CHCH_3}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανοδιόνη[13]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3COCOCH_3}

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-2 σχηματίζονται πεντίνιο-1 και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο[14]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{6}{7} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{7}}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-H και στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Dimethylacetylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).