Υδρογονάνθρακες

Μοντέλο από σφαίρες και ράβδους του μορίου του μεθανίου, του απλούστερου υδρογονάνθρακα.

«Υδρογονάνθρακες» ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις, που περιέχουν μόνο υδρογόνο (H) και άνθρακα (C). Έχουν γενικό χημικό τύπο C_xH_y. Οι μονοσθενείς ρίζες, που προκύκπτουν από ένα μόριο υδρογονάνθρακα αν του αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου, έχουν γενικό τύπο C_xH_y-1 και ονομάζονται «υδροκαρβύλια»

Η πλειονότητα των υδρογονανθράκων που χρησιμοποιείται, από τους ανθρώπους στη Γη, βρίσκεται στα φυσικά αποθέματα αργού πετρελαίου και φυσικού αερίου, όπου περιέχεται ένα μίγμα διαφόρων υδρογονανθράκων (και όχι μόνο), που προέρχονται από την αποσύνθεση και ανασχηματισμό οργανικής ύλης που θάβεται στο υπέδαφος για χιλιετίες.

Ταξινόμιση

Οι υδρογονάνθρακες ταξινομούνται σε:

1. Αλκάνια ή κορεσμένους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες με γενικό τύπο C_νH_2ν+2 με ν$\ge$1 και χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό, ούτε δακτύλιο.
2. Ακόρεστους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα διπλό ή ένα τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:

1. Αλκένια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν με ν$\ge$2 με 1 διπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο.

2. Αλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-2 με ν$\ge$2 με 1 τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο.

3. Αλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-2 με ν$\ge$3 με 2 διπλούς δεσμούς και κανένα δακτύλιο.

4. Αλειφατικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκες με πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και κανένα δακτύλιο.

3. Κυκλικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:

1. κυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν με ν$\ge$3, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο.

2. κυκλοαλκένια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-2 με ν$\ge$3, με 1 διπλό δεσμό και ένα δακτύλιο.

3. κυκλοαλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-4 με ν$\ge$3, με 1 τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Σπάνια είναι σταθερά.

4. κυκλοαλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-4 με ν$\ge$4, με 2 διπλούς δεσμούς και ένα δακτύλιο.

5. Μονοκυκλικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκες με πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και ένα δακτύλιο.

6. δικυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο C_νH_2ν-2 με ν$\ge$4, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και δυο δακτύλιους.

7. Πολυκυκλοαλκάνια χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και περισσότερους από 2 δακτύλιους.

8. Πολυκυκλικούς ακόρεστους υδρογονανθράκες με διπλούς ή και τριπλούς δεσμούς και τουλάχιστον δυο δακτύλιους.

4. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες που περιέχουν ένα αρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται και σε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους.
5. Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες που περιέχουν ένα αντιαρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται και σε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αντιαρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους.

Γενικές ιδιότητες

Λίμνες υγρών υδρογονανθράκων στον Τιτάνα

Εξαιτίας των διαφορών στη μοριακή του δομή, ο εμπειρικός τύπος των υδρογονανθράκων παραμένει διαφορετικός ανάμεσά τους: Στους υδρογονάνθρακες «ευθείας αλυσίδας» ή «γραμμικούς», από τα αλκάνια, στα αλκένια, και στα αλκίνια ο σχετικός αριθμός των δεσμών με άτομα υδρογόνου μειώνεται, εξαιτίας των επιπλέων (διπλών ή τριπλών) δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.

Γενικά, αυτή η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους σε διαφόρων ειδών ανθρακαλυσίδων επιτρέπει το σχηματισμό και πολύπλοκων συστημάτων, όπως π.χ. του κυκλοεξανίου και του βενζολίου. Οι δεσμοί C-C είναι τελείως μη πολικοί και η δημιουργία τους δεν έχει ως συνέπεια το σχηματισμό ηλεκτρονιόφιλου ή πυρηνόφιλου κέντρου.

Οι υδρογονάνθρακες είναι γενικά υδρόφοβοι και ελαιώδεις.

Κάποιοι υδρογονάνθρακες είναι άφθονοι στο ηλιακό μας σύστημα. Λίμνες από υγρό μεθάνιο και αιθάνιο βρέθηκαν στον Τιτάνα, το μεγαλύτερο δορυφόρο του πλανήτη Κρόνου, όπως επιβεβαιώθηκε με την αποστολή Κασσίνι - Χόιχενς. Οι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη άφθονοι σε νεφελώματα, όπου σχηματίζουν πολυκυκλικούς αρωματρικούς υδρογονάνθρακες.

Υπάρχουν αέριοι, υγροί και χαμηλού σημείου τήξης στερεοί υδρογονάνθρακες.

Οι μέθοδοι παρασκευής συγκεκριμένων υδρογονανθράκων, όπως και οι ιδιότητές τους ποικίλλουν, κυρίως ανάλογα με την παραπάνω ταξινόμισή τους. Η μόνη κοινή ιδιότητα όλων τους είναι η καύση:

$\mathrm{C_xH_y + \frac{4x+y}{4}O_2 \xrightarrow{\triangle} xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O + (102x + \frac{55}{2}y)\;J}$

Οι χρήσεις τους επίσης ποικίλλουν ανάλογα. Η πιο συνηθισμένη χρήση τους είναι ως καύσιμα για παραγωγή ενέργειας, αλλά υπάρχουν και άλλες: διαλυτικά, βερνίκια, λιπαντικά, κεριά, εντομοαπωθητικά, καθώς και η παραγωγή πολυμερών και άλλων πετροχημικών.

Χρήσιμοι πίνακες

Εμπειρικές ονομασίες υδρογονανθράκων που διατηρούνται
Τύπος	Εμπειρική ονομασία	Ονομασία IUPAC
(CH3)3CH	ισοβουτάνιο	μεθυλοπροπάνιο
(CH3)2CHCH2CH3	ισοπεντάνιο	μεθυλοβουτάνιο
(CH3)4C	νεοπεντάνιο	διμεθυλοπροπάνιο
(CH3)2CH(CH2)2CH3	ισοεξάνιο	2-μεθυλοπεντάνιο
(CH3)3CCH2CH3	νεοεξάνιο	2,2-διμεθυλοβουτάνιο
(CH3)3CCH2CH(CH3)2	ισοκτάνιο	2,2,4-τριμεθυλοβουτάνιο
CH2=CH2	αιθυλένιο	αιθένιο
CH2=CHCH3	προπυλένιο	προπένιο
CH2=CHCH2CH3	α-βουτυλένιο	βουτένιο-1
CH3CHCH=CHCH3	β-βουτυλένιο	βουτένιο-2
CH3C(CH3)=CH2	γ-βουτυλένιο	μεθυλοπροπένιο
CH2=CH(CH2)2CH3	α-αμυλένιο	πεντένιο-1
CH3CHCH=CHCH2CH3	β-αμυλένιο	πεντένιο-2
ΗC≡CH	ακετυλένιο	αιθίνιο
CH2=C=CH2	αλλένιο	προπαδιένιο
CH2=C(CH3)CH=CH2	ισοπρένιο	μεθυλοβουταδιένιο-1,3

Υδρογονάνθρακες
Αριθμός ατόμων C	Αλκάνια	Αλκένια	Κυκλοαλκάνια	Αλκίνια	Αλκαδιένια	Αρωματικοί υδρογονάνθρακες	Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
1	μεθάνιο	—	—	—	—	—	—
2	αιθάνιο	αιθένιο	—	αιθίνιο	—	—	—
3	προπάνιο	προπένιο	κυκλοπροπάνιο	προπίνιο	προπαδιένιο	—	—
4	βουτάνιο ισοβουτάνιο	βουτένιο-1 βουτένιο-2 μεθυλοπροπένιο	κυκλοβουτάνιο μεθυλοκυκλοπροπάνιο	βουτίνιο-1 βουτίνιο-2	βουταδιένιο-1,2 βουταδιένιο-1,3	—	κυκλοβουταδιένιο
5	πεντάνιο ισοπεντάνιο νεοπεντάνιο	πεντένιο-1 πεντένιο-2 2-μεθυλοβουτένιο-1 3-μεθυλοβουτένιο-1 μεθυλοβουτένιο-2	κυκλοπεντάνιο μεθυλοκυκλοβουτάνιο αιθυλοκυκλοπροπάνιο 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο	πεντίνιο-1 πεντίνιο-2 μεθυλοβουτίνιο	πενταδιένιο-1,2 πενταδιένιο-1,3 πενταδιένιο-1,4 πενταδιένιο-2,3 ισοπρένιο	—	—
6	εξάνιο ισοεξάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο νεοεξάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο	εξένιο-1 εξένιο-2 εξένιο-3 2-μεθυλοπεντένιο-1 3-μεθυλοπεντένιο-1 4-μεθυλοπεντένιο-1 2-μεθυλοπεντένιο-2 3-μεθυλοπεντένιο-2 4-μεθυλοπεντένιο-2 2,3-διμεθυλοβουτένιο-1 3,3-διμεθυλοβουτένιο-1 διμεθυλοβουτένιο-2 αιθυλοβουτένιο	κυκλοεξάνιο μεθυλοκυκλοπεντάνιο αιθυλοκυκλοβουτάνιο 1,1-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο 1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο προπυλοκυκλοπροπάνιο ισοπροπυλοκυκλοπροπάνιο αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο 1,1,2-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο 1,2,3-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο	εξίνιο-1 εξίνιο-2 εξίνιο-3 3-μεθυλοπεντίνιο-1 4-μεθυλοπεντίνιο-1 μεθυλοπεντίνιο-2 διμεθυλοβουτίνιο	εξαδιένιο-1,2	βενζόλιο	βενζίνιο
7	επτάνιο	επτένιο-1	κυκλεπτάνιο	επτίνιο-1	επταδιένιο-1,2	τολουόλιο	—
8	οκτάνιο	οκτένιο-1	κυκλοκτάνιο	οκτίνιο-1	οκταδιένιο	στυρένιο	πενταλένιο

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».