Υδρογονάνθρακες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μοντέλο από σφαίρες και ράβδους του μορίου του μεθανίου, του απλούστερου υδρογονάνθρακα.
Χημική δομή του μεθανίου, του απλούστερου υδρογονάνθρακα.

«Υδρογονάνθρακες» ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις, που περιέχουν μόνο υδρογόνο (H) και άνθρακα (C)[1]. Έχουν γενικό χημικό τύπο CxHy[2]. Οι μονοσθενείς ρίζες[3][4], που προκύκπτουν από ένα μόριο υδρογονάνθρακα αν του αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου, έχουν γενικό τύπο CxHy-1 και ονομάζονται «υδροκαρβύλια»[5]. Τα αλκάνια, τα αλκένια, τα αλκίνια, τα αλκαδιένια, τα κυκλοαλκάνια και οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι μερικοί διαφορετικοί τύποι υδρογονανθράκων.

Η πλειονότητα των υδρογονανθράκων που χρησιμοποιείται, από τους ανθρώπους στη Γη, βρίσκεται στα φυσικά αποθέματα αργού πετρελαίου και φυσικού αερίου, όπου περιέχεται ένα μίγμα διαφόρων υδρογονανθράκων (και όχι μόνο), που προέρχονται από την αποσύνθεση και ανασχηματισμό οργανικής ύλης που θάβεται στο υπέδαφος για χιλιετίες[6][7]. Μόνο τα άτομα άνθρακα και υδρογόνου, με τις φαινομενικά απεριόριστες δυνατότητες σύνδεσής τους, αρκούν για να σχηματίσουν φαινομενικά επίσης απεριόριστες ενώσεις[8][9].

Ταξινόμιση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι υδρογονάνθρακες ταξινομούνται σε:

1. Αλκάνια[10] ή κορεσμένους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες με γενικό τύπο CνH2ν+2 με ν\ge 1 και χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό, ούτε δακτύλιο.
2. Ακόρεστους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα διπλό ή ένα τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:

1. Αλκένια[11]: με γενικό μοριακό τύπο CνH με ν\ge 2 με 1 διπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο.
2. Αλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2 με ν\ge 2 με 1 τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Διακρίνονται σε «εξωτερικά» και «εσωτερικά» αλκένια, ανάλογα με το αν ο τριπλός δεσμός βρίσκεται ή όχι, αντίστοιχα, στο άκρο της ανθρακικής αλυσίδας των μορίων τους.
3. Αλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2 με ν\ge 3 με 2 διπλούς δεσμούς και κανένα δακτύλιο. Υπάρχουν δυο ενδιαφέρουσες υποκατηγορίες αλκαδιενίων: Α) Τα αλλένια, που έχουν διαδοχικούς τους δυο διπλούς δεσμούς τους. Αυτό προσθέτει το δομικό αξιοσημείωτο του ενδιάμεσου άνθρακα που μετέχει και στους δυο δεσμούς με sp υβριδισμό, ενώ όλα τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα μετέχουν στους διπλούς δεσμούς με sp² υβριδισμό. Β) Τα συζυγή αλκαδιένια, που έχουν τους δυο διπλούς δεσμούς τους τοποθετημένους εναλλάξ. Αυτά δίνουν την αξιοσημείωτη 1,4-προσθήκη.
4. Αλειφατικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκες με πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και κανένα δακτύλιο.

3. Κυκλικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:

1. Κυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH με ν\ge 3, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Αξιοσημείωτα είναι τα κυκλοαλκάνια με τριμελείς και τετραμελείς δακτυλίους, γιατί δίνουν αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης.
2. Κυκλοαλκένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2 με ν\ge 3, με 1 διπλό δεσμό και ένα δακτύλιο.
3. Κυκλοαλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-4 με ν\ge 3, με 1 τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Σπάνια είναι σταθερά.
4. Κυκλοαλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-4 με ν\ge 4, με 2 διπλούς δεσμούς και ένα δακτύλιο. Εμπεριέχουν το κυκλοβουταδιένιο, που είναι ο απλούστερος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας.
5. Μονοκυκλικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκες με πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και ένα δακτύλιο.
6. Δικυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2 με ν\ge 4, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και δυο δακτύλιους. Περιέχουν δυο αξιοσημείωτες υποκατηγορίες: Α) Τα διαλκύλια, στα οποία οι δυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με ένα δεσμό. Β) Τα μονοσπειράνια, στα οποία οι δυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με ένα κοινό άτομο άνθρακα. Στα υπόλοιπα δικυκλοαλκάνια, που δεν ανήκουν στις δυο παραπάνω υποκατηγορίες, οι δυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με δύο συνδεόμενα μεταξύ τους κοινά άτομα άνθρακα.
7. Πολυκυκλοαλκάνια χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και περισσότερους από 2 δακτύλιους.
8. Πολυκυκλικούς ακόρεστους υδρογονανθράκες με διπλούς ή και τριπλούς δεσμούς και τουλάχιστον δυο δακτύλιους.

4. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες που περιέχουν ένα αρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται και σε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους.
5. Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες που περιέχουν ένα αντιαρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται και σε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αντιαρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους[12][13].

Γενικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Λίμνες υγρών υδρογονανθράκων στον Τιτάνα

Εξαιτίας των διαφορών στη μοριακή τους δομή, ο εμπειρικός τύπος των υδρογονανθράκων παραμένει διαφορετικός ανάμεσά τους: Στους υδρογονάνθρακες «ευθείας αλυσίδας» ή «γραμμικούς», από τα αλκάνια, στα αλκένια, και στα αλκίνια ο σχετικός αριθμός των δεσμών με άτομα υδρογόνου μειώνεται, εξαιτίας των επιπλέων (διπλών ή τριπλών) δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.

Γενικά, αυτή η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους σε διαφόρων ειδών ανθρακαλυσίδων, ικανότητα που αναφέρεται με τον όρο αλυσοποίηση, επιτρέπει το σχηματισμό και πολύπλοκων συστημάτων, όπως π.χ. του κυκλοεξανίου και του βενζολίου. Οι δεσμοί C-C είναι τελείως μη πολικοί και η δημιουργία τους δεν έχει ως συνέπεια το σχηματισμό ηλεκτρονιόφιλου ή πυρηνόφιλου κέντρου.

Γενικά, με την αύξηση της αλυσοποίησης[14], επέρχεται μια σχετική απώλεια της συνολικής ποσότητας των συνδεμένων υδρογονανθράκων και μια σχετική αύξηση της ποσότητας της ενέργειας που χρειάζεται για τη διάσπαση των δεσμών, γιατί μειώνεται η τάση που ασκείται επάνω στο μόριο. Σε μόρια όπως του κυκλοπροπανίου, η τάση αυτή μετριέται ως «ενέργεια τάσης δεσμών», και συμβαίνει εξαιτίας της αποσταθεροποίησης της ιδανικής ηλεκτρονιακής διαμόρφωσης των ατόμων από το σχηματισμό δεσμών διαφορετικού μήκους ή γωνίας από τις κανονικές.

Στην απλή χημεία, σύμφωνα με τη θεωρία σθένους - δεσμού, τα άτομα άνθρακα πρέπει να ακολουθούν τον «κανόνα των τεσσάρων δεσμών», που αντιπροσωπεύει το μέγιστο αριθμό ατόμων που είναι διαθέσιμα για δεσμούς με κάθε άτομο άνθρακα και είναι ίσος με τον αριθμό των ηλεκτρονίων της εξώτατης ηλεκτρονιακής στιβάδας του κάθε ατόμου άνθρακα, αφού του «λείπουν» άλλα 4 ηλεκτρόνια για να «αποκτήσει» την ηλεκτρονιακή δομή ευγενούς αέριου (του νέου συγκεκριμένα). Έτσι, ο άνθρακας συνήθως σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς.

Οι υδρογονάνθρακες είναι γενικά υδρόφοβοι σαν τα λιπίδια.

Κάποιοι υδρογονάνθρακες είναι άφθονοι στο ηλιακό μας σύστημα. Λίμνες από υγρό μεθάνιο και αιθάνιο βρέθηκαν στον Τιτάνα, το μεγαλύτερο δορυφόρο του πλανήτη Κρόνου, όπως επιβεβαιώθηκε με την αποστολή Κασσίνι - Χόιχενς[15]. Οι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη άφθονοι σε νεφελώματα, όπου σχηματίζουν πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH).

Υπάρχουν αέριοι, υγροί και χαμηλού σημείου τήξης στερεοί υδρογονάνθρακες.

Οι μέθοδοι παρασκευής συγκεκριμένων υδρογονανθράκων, όπως και οι ιδιότητές τους ποικίλλουν, κυρίως ανάλογα με την παραπάνω ταξινόμισή τους. Η μόνη κοινή ιδιότητα όλων τους είναι η καύση:

\mathrm{C_xH_y + \frac{4x+y}{4}O_2 \xrightarrow{\triangle} xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O + (102x + \frac{55}{2}y)\;J}

Οι χρήσεις τους επίσης ποικίλλουν ανάλογα. Η πιο συνηθισμένη χρήση τους είναι ως καύσιμα για παραγωγή ενέργειας, αλλά υπάρχουν και άλλες: διαλυτικά, βερνίκια, λιπαντικά, κεριά, εντομοαπωθητικά, καθώς και η παραγωγή πολυμερών και άλλων πετροχημικών.

Χρήσιμοι πίνακες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εμπειρικές ονομασίες υδρογονανθράκων που διατηρούνται
Τύπος Εμπειρική ονομασία Ονομασία IUPAC
(CH3)3CH ισοβουτάνιο μεθυλοπροπάνιο
(CH3)2CHCH2CH3 ισοπεντάνιο μεθυλοβουτάνιο
(CH3)4C νεοπεντάνιο διμεθυλοπροπάνιο
(CH3)2CH(CH2)2CH3 ισοεξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο
(CH3)3CCH2CH3 νεοεξάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
(CH3)3CCH2CH(CH3)2 ισοκτάνιο 2,2,4-τριμεθυλοβουτάνιο
CH2=CH2 αιθυλένιο αιθένιο
CH2=CHCH3 προπυλένιο προπένιο
CH2=CHCH2CH3 α-βουτυλένιο 1-βουτένιο
CH3CHCH=CHCH3 β-βουτυλένιο 2-βουτένιο
CH3C(CH3)=CH2 γ-βουτυλένιο μεθυλοπροπένιο
CH2=CH(CH2)2CH3 α-αμυλένιο 1-πεντένιο
CH3CHCH=CHCH2CH3 β-αμυλένιο 2-πεντένιο
ΗC≡CH ακετυλένιο αιθίνιο
CH2=C=CH2 αλλένιο προπαδιένιο
CH2=C(CH3)CH=CH2 ισοπρένιο 1.3-μεθυλοβουταδιένιο
Υδρογονάνθρακες
Αριθμός ατόμων C Αλκάνια Αλκένια Κυκλοαλκάνια Αλκίνια Αλκαδιένια Αρωματικοί υδρογονάνθρακες Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
1 μεθάνιο
2 αιθάνιο αιθένιο αιθίνιο
3 προπάνιο προπένιο κυκλοπροπάνιο προπίνιο προπαδιένιο
4 βουτάνιο
ισοβουτάνιο
1-βουτένιο
2-βουτένιο
μεθυλοπροπένιο
κυκλοβουτάνιο
μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1-βουτίνιο
2-βουτίνιο-2
1,2-βουταδιένιο
1,3-βουταδιένιο
κυκλοβουταδιένιο
5 πεντάνιο
ισοπεντάνιο
νεοπεντάνιο
1-πεντένιο
2-πεντένιο
2-μεθυλο-1-βουτένιο
3-μεθυλο-1-βουτένιο
μεθυλο-2-βουτένιο
κυκλοπεντάνιο
μεθυλοκυκλοβουτάνιο
αιθυλοκυκλοπροπάνιο
1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο
1-πεντίνιο
2-πεντίνιο
μεθυλοβουτίνιο
1,2-πενταδιένιο
1,3-πενταδιένιο
1,4-πενταδιένιο
2,3-πενταδιένιο
ισοπρένιο
6 εξάνιο
ισοεξάνιο
3-μεθυλοπεντάνιο
νεοεξάνιο
2,3-διμεθυλοβουτάνιο
1-εξένιο
2-εξένιο
3-εξένιο
2-μεθυλο-1-πεντένιο
3-μεθυλο-1-πεντένιο
4-μεθυλο-1-πεντένιο
2-μεθυλο-2-πεντένιο
3-μεθυλο-2-πεντένιο
4-μεθυλο-2-πεντένιο
2,3-διμεθυλο-1-βουτένιο
3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο
διμεθυλο-2-βουτένιο
αιθυλοβουτένιο
κυκλοεξάνιο
μεθυλοκυκλοπεντάνιο
αιθυλοκυκλοβουτάνιο
1,1-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο
1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο
προπυλοκυκλοπροπάνιο
ισοπροπυλοκυκλοπροπάνιο
αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,1,2-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2,3-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο
1-εξίνιο
2-εξίνιο
3-εξίνιο
3-μεθυλο-1-πεντίνιο
4-μεθυλο-1-πεντίνιο
μεθυλο-2-πεντίνιο
διμεθυλοβουτίνιο
1,2-εξαδιένιο βενζόλιο βενζίνιο
7 επτάνιο 1-επτένιο κυκλεπτάνιο 1-επτίνιο 1,2-επταδιένιο τολουόλιο
8 οκτάνιο 1-οκτένιο κυκλοκτάνιο 1-οκτίνιο οκταδιένιο στυρένιο πενταλένιο

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Παπαγεωργίου Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
  10. Coates J., Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach, Encyclopedia of Analytical Chemistry, R.A. Meyers (Ed.), pp. 10815-10837, John Wiley & Sons Ltd, Chichester (2000).
  11. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές».

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Silberberg, 620
  2. \mathrm{x,y \ge 0}.
  3. Ρίζες ονομάζονται ομάδες ατόμων με ελεύθερα, μη δεσμικά, ηλεκτρόνια.
  4. Μονοσθενείς ρίζες ονομάζονται ρίζες με ένα ελεύθερο ηλεκτρόνιο.
  5. IUPAC Goldbook hydrocarbyl groups.
  6. Clayden, Greeves, et al., 21
  7. McMurry, 75-81
  8. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
  9. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
  10. Παλαιότερα, πριν την επιβολή της ονοματολογίας της Γενεύης, τα αλκάνια και οι άλλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ονομάστηκαν παραφίνες εκ των λατινικών λέξεων "parun" (= ολίγον) και "affinas" (= συγγένεια) και αυτό λόγω της χαρακτηριστικής τους χημικής σταθερότητας και αδράνειας που παρουσιάζουν έναντι των περισσοτέρων αντιδραστηρίων. Συνεχίζεται όμως να υφίσταται σύγχιση σε πολλά χημικά εγχειρίδια, αλλά οι παραφίνες αποτελούν γνήσιο υπερσύνολο των αλκανίων. Οι παραφίνες, αποτελούν παλαιότερη κατηγορία, που χρησιμοποιεί κυρίως η Χημική Βιομηχανία, που είναι όμως ευρύτερη, αφού περιλαμβάνει όλους τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Δηλαδή περιλαμβάνει όχι μόνο τα αλκάνια, αλλά και τα κυκλοαλκάνια, τα δικυκλοαλκάνια και κάθε άλλη ομόλογη σειρά υδρογονανθράκων που δεν περιέχει κανέναν πολλαπλό (διπλό ή τριπλό) δεσμό. Ο γενικός τύπος των αλκανίων δεν ισχύει για όσες παραφίνες έχουν βαθμό ακορεστότητας > 0, δηλαδή για όσες παραφίνες περιέχουν δακτυλίους, καθένας από τους οποίους προσθέτει +1 στο βαθμό ακορεστότητες κάθε ένωσης.
  11. Πολλά εγχειρίδια Χημείας (δυστυχώς και η αγγλόφωνη ΒΠ) τα ταυτίζουν λανθασμένα με τις ολεφίνες, όμως οι τελευταίες αποτελούν παλαιότερη κατηγορία, που χρησιμοποιεί κυρίως η Χημική Βιομηχανία. Η κατηγορία αυτή είναι όμως ευρύτερη, αφού περιλαμβάνει όλους τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες, δηλαδή περιλαμβάνει όχι μόνο τα αλκένια, αλλά και τα αλκίνια, τα αλκαδιένια και κάθε άλλη ομόλογη σειρά υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τουλάχιστον πολλαπλό (διπλό ή τριπλό) δεσμό. Ο γενικός τύπος των αλκενίων δεν ισχύει για όσες ολεφίνες έχουν βαθμό ακορεστότητας > 1. Κάποια άλλα συγγράμματα, συγχέοντας και πάλι τους σχετικούς όρους, θεωρούν ότι τα αλκένια και οι ολεφίνες (που ταυτίζουν) έχουν οσουσδήποτε διπλούς δεσμούς ή και ένα μόνο διπλό δεσμό, αλλά και πάλι δεν ορίζουν σωστή ομόλογη σειρά, που από το κατά IUPAC όνομα «αλκένια» (δηλαδή ένα μόνο δεσμό και όχι δακτυλίους) ορίζει.
  12. Κάποιοι τους τοποθετούν στην κατάσταση (λανθασμένα) μαζί με τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες, αλλά έχουν μια ουσιαστική διαφορά: Οι αρωματικοί δακτύλιοι σταθεροποιούν ένα σύστημα, ενώ οι αντιαρωματικοί δακτύλιοι αποσταθεροποιούν το σύστημα στο οποίο μετέχουν, δίνοντας συχνά λίγο ή πολύ ασταθείς ενώσεις.
  13. Υπάρχουν ενώσεις, όπως το βενζοκυκλοβουταδιένιο, που είναι αμφιλεγόμενο το αν ανήκουν στους αρωματικούς ή στους μη αρωματικούς υδρογονάνθρακες, γιατί περιέχουν και αρωματικό και αντιαρωματικό σύστημα στο μόριό τους, με αποτέλεσμα να συνδυάζουν τις ιδιότητες και των δυο κατηγοριών.
  14. Δηλαδή αύξηση του μεγέθους της αλυσίδας των ανθρακοατόμων
  15. 'Proof' of methane lakes on Titan, BBC News, 4 January 2007
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Hydrocarbon της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).