Βουτανόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτανόνη
Butanone-structure-skeletal.png
Butanone-3D-vdW.png
Butanone-3D-balls.png
Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανόνη
Άλλες ονομασίες β-κετοβουτάνιο
2-οξοβουτάνιο
Αιθυλομεθυλοκετόνη
Αιθυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3CH2COCH3
Συντομογραφίες EtCOMe
EMK
Αριθμός CAS 78-93-3
SMILES O=C(C)CC
InChI 1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Αριθμός RTECS EL6475000
PubChem CID 6569
ChemSpider ID 6321
Δομή
Διπολική ροπή 2,76 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −86 °C
Σημείο βρασμού 79,64 °C
Πυκνότητα 805 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 275 kg/m3
Ιξώδες 0,43 cP
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,37880
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -9 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 505 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτη (F)
Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11 R36 R66 R67
Φράσεις ασφαλείας (S2) S9 S16
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βουτανόνη ή 2-οξοβουτάνιο ή β-κετοβουτάνιο ή αιθυλομεθυλοκετόνη ή αιθυλομεθυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C4H8O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3 ή συντομογραφικά EtCOMe ή EMK (EthylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
  14. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutanole.png.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclopropanole.png.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanole.png.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethylether.png.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοβουτανίου

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH2CH3] παράγεται φαινόλη (PhOH) και βουτανόνη:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CH_2COCH_3}

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση βουτενίου-1

Με καταλυτική οξείδωση βουτενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται βουτανόνη[1]:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2COCH_3}

\mathrm{CH_3CH=CH=CH_3 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2COCH_3}

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου

Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου (C4H10) παράγεται (κυρίως) βουτανόνη:

\mathrm{C_4H_{10} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2COCH_3 + H_2O}

[Επεξεργασία] Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται βουτανόνη[2]:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

  • Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH3MgX) και προπανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2COOR} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται βουτανόνη[3]:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3CN} CH_3CH_2C(CH_3)=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2CN} CH_3CH_2C(CH_3)=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

[Επεξεργασία] Με οξείδωση βουτανόλης-2

Με οξείδωση βουτανόλης-2 [CH3CH2CH(OH)CH3] παράγεται βουτανόνη[4]:

\mathrm{3CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} CH_3CH_2COCH_3 + H_2O}

[Επεξεργασία] Με προσθήκη ύδατος σε βουτίνιο-1

Με ενυδάτωση βουτινίου-1 (CH3CH2C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής βουτεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε βουτανόνη[5]:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_3 }

[Επεξεργασία] Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλοεξένιου-3

Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλοεξένιου-3 παράγεται βουτανόνη[6]:

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3CH_2COCH_3}

[Επεξεργασία] Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διμεθυλοεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διμεθυλοεξένιο-3 παράγεται βουτανόνη[7]:

\mathrm{3CH_3CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O}

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της βουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

[Επεξεργασία] Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διμεθυλοεξανοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλοεξανοδιόλη-2,3 παράγεται βουτανόνη[8]:

\mathrm{3CH_3CH_2C(CH_3)(OH)C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCH_3 + HIO_3 + H_2O}

[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

[Επεξεργασία] Ταυτομέρεια με βουτεν-1-όλη-2 και βουτεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της βουτεν-1-όλη-2 και βουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[9]:

2-buten-1-ol - butanone - 2-buten-1-ol tautomery.svg

[Επεξεργασία] Αναγωγή προς βουτανόλη-2

Μπορεί να αναχθεί προς βουτανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{4CH_3CH_2COCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH(CH_3)O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 }

[Επεξεργασία] Αναγωγή προς βουτάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[11]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH(N=NH)CH_3 \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 }

2. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την αντίδραση Clemensen[12]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }

[Επεξεργασία] Οξείδωση προς βουτανοδιόνη

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[13]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3COCOCH_3 + Se + H_2O }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[14]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3C(=NOH)COCCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCOCH_3 + NH_2OH }

[Επεξεργασία] Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε βουτανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής βουτανοδιόλη-2,2[15]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2C(OH)_2CH_3 }

[Επεξεργασία] Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο[16]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane.png

[Επεξεργασία] Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλο-1,3-διθειολάνιο[17]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-ethyl--2-methyl-1,3-dithioane.png

2-ethyl--2-methyl-1,3-dithioane.png \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

[Επεξεργασία] Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[18]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται βουτανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοβουτανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται βουτανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά βουτανυδραζόνη-2 και με περίσσεια βουτανάλης δι(1-μεθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2COCH_3} CH_3CH_2C(CH_3)=NN=C(CH_3)CH_2CH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NNCONH_2 + H_2O}

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)βουτανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοβουτεν-2-αμίνη-2[19]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}

[Επεξεργασία] Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-μεθυλο-5-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-μεθυλοεπτεν-4-όνη-3[20]:

\mathrm{2CH_3CH_2COCH_3 \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)CH_2COCH_2CH_3 \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2C(CH_3)=CHCOCH_2CH_3 + H_2O }

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[21]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2C(CH_3)=CH(X)Y + H_2O }

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη βουτεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοβουτανόνη[22]:

\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2X + HX}

2. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη βουτεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοβουτανόνη[23]:

\mathrm{CH_3CH=C(OH)CH_3 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CHXCX(OH)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CHXCOCH_3 + HX}

[Επεξεργασία] Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο[24]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 2-ethyl-2-methyloxirane.png

[Επεξεργασία] Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοπροπαναμίδιο[25]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CONHCH_3 + N_2 \uparrow}

[Επεξεργασία] Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[26]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(NH_2)COOH + NH_3}

[Επεξεργασία] Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-αιθυλο-2-μεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[27] [28]:

\mathrm{ CH_2=CH_2 + CH_3CH_2COCH_3 \xrightarrow{hv}} 2-ethyl-2-methyloxetane.png

[Επεξεργασία] Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της βουτανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και προπανικό οξύ[29]:

\mathrm{3CH_3CH_2COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O}

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O}

[Επεξεργασία] Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε βουτανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και προπανικό άλας[30]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3CH_2COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2COONa + CHX_3}

[Επεξεργασία] Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται προπανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[31]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_3 + RCOOH}

[Επεξεργασία] Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε βουτανόνη παράγεται τελικά 3,4-διμεθυλοεξανοδιόλη-3,4[32]:

\mathrm{2CH_3CH_2COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2CH_3CH_2C(CH_3)ONa \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(ONa)C(CH_3)(ONa)CH_2CH_3 \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH_2CH_3 + 2NaOH}

[Επεξεργασία] Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυβουτάνιου[33]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(OR)_2 + HCOOR}

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε βουτανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυβουτανόνη και αλκοόλη[34]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3COCH(CH_3)COR + ROH}

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται πεντανόνη-2, πεντανόνη-3, μεθυλοβουτανόνη και 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο[35]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCOCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{9}} 2-ethyl-2-methyloxirane.png

[Επεξεργασία] Αναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  2. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  20. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  21. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  22. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  23. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  25. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  26. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  27. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  28. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  29. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  30. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  31. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  32. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  33. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  34. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  35. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[Επεξεργασία] Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Wikipedia-logo.png Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butanone της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Κετόνες
Αλκανόνες
Αλκενόνες
Αρωματικές κετόνες
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Βουτανόνη&oldid=3262028"
Προσωπικά εργαλεία
Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές
Ενέργειες
Πλοήγηση
Συμμετοχή
Εκτύπωση/εξαγωγή
Εργαλειοθήκη
Άλλες γλώσσες