Βουτανόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτανόνη
Butanone-structure-skeletal.png
Butanone-3D-vdW.png
Butanone-3D-balls.png
Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανόνη
Άλλες ονομασίες β-κετοβουτάνιο
2-οξοβουτάνιο
Αιθυλομεθυλοκετόνη
Αιθυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3CH2COCH3
Συντομογραφίες EtCOMe
EMK
Αριθμός CAS 78-93-3
SMILES O=C(C)CC
InChI 1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Αριθμός RTECS EL6475000
PubChem CID 6569
ChemSpider ID 6321
Δομή
Διπολική ροπή 2,76 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −86 °C
Σημείο βρασμού 79,64 °C
Πυκνότητα 805 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 275 kg/m3
Ιξώδες 0,43 cP
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,37880
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -9 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 505 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτη (F)
Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11 R36 R66 R67
Φράσεις ασφαλείας (S2) S9 S16
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βουτανόνη ή 2-οξοβουτάνιο ή β-κετοβουτάνιο ή αιθυλομεθυλοκετόνη ή αιθυλομεθυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C4H8O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3 ή συντομογραφικά EtCOMe ή EMK (EthylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομέρεια [Επεξεργασία]

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
  14. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutanole.png.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclopropanole.png.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanole.png.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethylether.png.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοβουτανίου [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH2CH3] παράγεται φαινόλη (PhOH) και βουτανόνη:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CH_2COCH_3}

Με καταλυτική οξείδωση βουτενίου-1 [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση βουτενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται βουτανόνη[1]:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2COCH_3}

\mathrm{CH_3CH=CH=CH_3 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2COCH_3}

Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου (C4H10) παράγεται (κυρίως) βουτανόνη:

\mathrm{C_4H_{10} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2COCH_3 + H_2O}

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις [Επεξεργασία]

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται βουτανόνη[2]:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

  • Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH3MgX) και προπανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2COOR} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται βουτανόνη[3]:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3CN} CH_3CH_2C(CH_3)=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2CN} CH_3CH_2C(CH_3)=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

Με οξείδωση βουτανόλης-2 [Επεξεργασία]

Με οξείδωση βουτανόλης-2 [CH3CH2CH(OH)CH3] παράγεται βουτανόνη[4]:

\mathrm{3CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} CH_3CH_2COCH_3 + H_2O}

Με προσθήκη ύδατος σε βουτίνιο-1 [Επεξεργασία]

Με ενυδάτωση βουτινίου-1 (CH3CH2C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής βουτεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε βουτανόνη[5]:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_3 }

Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλοεξένιου-3 [Επεξεργασία]

Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλοεξένιου-3 παράγεται βουτανόνη[6]:

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3CH_2COCH_3}

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διμεθυλοεξένιο-3 [Επεξεργασία]

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διμεθυλοεξένιο-3 παράγεται βουτανόνη[7]:

\mathrm{3CH_3CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O}

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της βουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διμεθυλοεξανοδιόλη-3,4 [Επεξεργασία]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλοεξανοδιόλη-2,3 παράγεται βουτανόνη[8]:

\mathrm{3CH_3CH_2C(CH_3)(OH)C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCH_3 + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Ταυτομέρεια με βουτεν-1-όλη-2 και βουτεν-2-όλη-2 [Επεξεργασία]

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της βουτεν-1-όλη-2 και βουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[9]:

2-buten-1-ol - butanone - 2-buten-1-ol tautomery.svg

Αναγωγή προς βουτανόλη-2 [Επεξεργασία]

Μπορεί να αναχθεί προς βουτανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{4CH_3CH_2COCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH(CH_3)O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 }

Αναγωγή προς βουτάνιο [Επεξεργασία]

1. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[11]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH(N=NH)CH_3 \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 }

2. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την αντίδραση Clemensen[12]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }

Οξείδωση προς βουτανοδιόνη [Επεξεργασία]

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[13]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3COCOCH_3 + Se + H_2O }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[14]

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3C(=NOH)COCCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCOCH_3 + NH_2OH }

Προσθήκη ύδατος [Επεξεργασία]

Με προσθήκη ύδατος σε βουτανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής βουτανοδιόλη-2,2[15]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2C(OH)_2CH_3 }

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο[16]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane.png

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλο-1,3-διθειολάνιο[17]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-ethyl--2-methyl-1,3-dithioane.png

2-ethyl--2-methyl-1,3-dithioane.png \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις [Επεξεργασία]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[18]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται βουτανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοβουτανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται βουτανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά βουτανυδραζόνη-2 και με περίσσεια βουτανάλης δι(1-μεθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2COCH_3} CH_3CH_2C(CH_3)=NN=C(CH_3)CH_2CH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)=NNCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες [Επεξεργασία]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)βουτανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοβουτεν-2-αμίνη-2[19]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-μεθυλο-5-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-μεθυλοεπτεν-4-όνη-3[20]:

\mathrm{2CH_3CH_2COCH_3 \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)CH_2COCH_2CH_3 \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2C(CH_3)=CHCOCH_2CH_3 + H_2O }

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες [Επεξεργασία]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[21]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2C(CH_3)=CH(X)Y + H_2O }

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

1. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη βουτεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοβουτανόνη[22]:

\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2X + HX}

2. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη βουτεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοβουτανόνη[23]:

\mathrm{CH_3CH=C(OH)CH_3 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CHXCX(OH)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CHXCOCH_3 + HX}

Επίδραση διαζωμεθανίου [Επεξεργασία]

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο[24]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 2-ethyl-2-methyloxirane.png

Επίδραση υδραζωτικού οξέος [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοπροπαναμίδιο[25]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CONHCH_3 + N_2 \uparrow}

Αντίδραση Stracker [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[26]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(NH_2)COOH + NH_3}

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια [Επεξεργασία]

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-αιθυλο-2-μεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[27] [28]:

\mathrm{ CH_2=CH_2 + CH_3CH_2COCH_3 \xrightarrow{hv}} 2-ethyl-2-methyloxetane.png

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών [Επεξεργασία]

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της βουτανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και προπανικό οξύ[29]:

\mathrm{3CH_3CH_2COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O}

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O}

Αλοφορμική αντίδραση [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε βουτανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και προπανικό άλας[30]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3CH_2COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2COONa + CHX_3}

Οξείδωση Baeyer - Villiger [Επεξεργασία]

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται προπανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[31]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_3 + RCOOH}

Παραγωγή διόλης [Επεξεργασία]

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε βουτανόνη παράγεται τελικά 3,4-διμεθυλοεξανοδιόλη-3,4[32]:

\mathrm{2CH_3CH_2COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2CH_3CH_2C(CH_3)ONa \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(ONa)C(CH_3)(ONa)CH_2CH_3 \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH_2CH_3 + 2NaOH}

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων [Επεξεργασία]

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυβουτάνιου[33]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(OR)_2 + HCOOR}

Συμπύκνωση με εστέρες [Επεξεργασία]

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε βουτανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυβουτανόνη και αλκοόλη[34]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3COCH(CH_3)COR + ROH}

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται πεντανόνη-2, πεντανόνη-3, μεθυλοβουτανόνη και 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο[35]:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCOCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{9}} 2-ethyl-2-methyloxirane.png

Αναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  2. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  20. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  21. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  22. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  23. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  25. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  26. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  27. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  28. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  29. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  30. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  31. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  32. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  33. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  34. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  35. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butanone της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Κετόνες
Αλκανόνες
Αλκενόνες
Αρωματικές κετόνες
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Βουτανόνη&oldid=3956507"