Φαινυλακετυλένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Φαινυλακετυλένιο
Phenylacetylene.svg
Phenylacetylene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθινυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Φαινυλακετυλένιο
Αιθινυλοβενζόλιο
Φαινυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H6
Μοριακή μάζα 102,133 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhC ≡ CH
Συντομογραφίες ΦC ≡ CH
Αριθμός CAS 536-74-3
SMILES C#Cc1ccccc1
InChI 1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
PubChem CID 10821
ChemSpider ID 10364
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -45°C
Σημείο βρασμού 142-144°C
Πυκνότητα 930 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 28,8
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το φαινυλακετυλένιο ή αιθινυλοβενζένιο ή αιθινυλοβενζόλιο ή φαινυλαιθίνιο είναι ένα αρένιο. Είναι παράγωγο του βενζολίου και του αιθινίου. Στην όψη είναι ένα άχρωμο, ιξώδες (πηκτό) υγρό. Στην έρευνα χρησιμοποιείται συχνά ως υγρό και ευκολότερα διαχειρίσιμο ανάλογο του αιθινίου.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φαινυλακετυλένιο έχει τα ακόλουθα 31 (τουλάχιστον) ισομερή θέσης:

  1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
  2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
  3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
  4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
  5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
  6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
  7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
  8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
  11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
  18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
  19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
  20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
  25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
  26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
  27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
  28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
  29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
  30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
  31. Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: Pentalene.svg.
  32. Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: Benzocyclobutadiene.svg.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2'-H σ 2sp-1s 103 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[2] 2p-2p 147 pm
C#1'-C#1 σ 2sp-2sp2 134 pm
C#1'-C#2' σ 2sp-2sp 120 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2-#6,#2' -0,03
C#1,#1' 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθινυλίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθινυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται φαινυλακετυλένιο[3]:


\mathrm{PhH + HC \equiv CX \xrightarrow{AlCl_3} PhC \equiv CH  + HX}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο[4]:


\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+HC \equiv CX } PhC \equiv CH + NaX}

2. Από αιθινικό νάτριο, με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο[5]:


\mathrm{HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+PhX } PhC \equiv CH + NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται τολουόλιο[6]:


\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+HC \equiv CX } PhC \equiv CH  + MgX_2}

Με απόσπαση υδραλογόνων από διαλoφαινυλαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πιο συνηθισμένη περίπτωση είναι η απόσπαση 2 μορίων υδροβρωμίου από 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο με χρήση νατραμιδίου σε υγρή αμμωνία[7].


\mathrm{PhCHBrCH_2Br + 2NaNH_2 \xrightarrow{\upsilon \gamma \rho \acute{\eta} \; NH_3} PhC \equiv CH  + 2NaBr + 2NH_3}

Παρόμοια απόσπαση συμβαίνει και με χρήση υδροξειδίου του καλίου[8]:


\mathrm{PhCHBrCH_2Br + 2KOH \xrightarrow{} PhC \equiv CH  + 2KBr + 2H_2O}

  • To 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο είναι βολική πρώτη ύλη, γιατί παράγεται με άμεση βρωμίωση στυρολίου:


\mathrm{PhCH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} PhCHBrCH_2Br}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Elements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  7. Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963), "Phenylacetylene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0763 ; Coll. Vol. 4: 763 
  8. John C. Hessler (1941), "Phenylacetylene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0438 ; Coll. Vol. 1: 438 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Phenylacetylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).