1-πεντίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πεντίνιο-1
1-pentyne.png
1-Pentin.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Πεντίνιο-1
Άλλες ονομασίες Προπυλακετυλένιο
Προπυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68.12
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3(CH2)2C≡CH
Συντομογραφίες PrC≡CH
Αριθμός CAS 627-19-0
SMILES C#CCCC
PubChem CID 12309
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −106 ως −105 °C
Σημείο βρασμού 40,2 °C
Πυκνότητα 691 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο
Εμφάνιση Διαφανές, άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά


To πεντίνιο-1 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 1-πεντίνιο ή πεντ-1-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή προπυλακετυλένιο ή προπυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C5H8, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3CH2CH2C≡CH. Είναι ένα άκρως εύφλεκτο άχρωμο αέριο[1] που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκονται σε sp3 υβριδισμό. Έχει εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Το πεντίνιο-2: Ένα αλκίνιο.
  2. To μεθυλοβουτίνιο: Ένα αλκίνιο.
  3. Το πενταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  4. Το πενταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  5. Το πενταδιένιο-1,4: Ένα αλκαδιένιο.
  6. Το πενταδιένιο-2,3: Ένα αλκαδιένιο.
  7. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  8. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  9. Το κυκλοπεντένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  10. Το 1-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  11. Το 3-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  12. Το μεθυλενοκυκλοβουτάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  13. Το 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  14. Το 3-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  15. Το αιθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  16. Το βινυλοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  17. Το 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  18. Το 1,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  19. Το 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  20. Το μεθυλομεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  21. Το δικυκλο(2.1.0)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  22. Το δικυκλο(2.1.1)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  23. Το 1-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  24. Το 2-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  25. Το σπειροπεντάνιο: Ένα σπειράνιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται πεντίνιο-1[2]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται πεντίνιο-1[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{}  CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2ZnX_2}

Με προπυλίωση αιθινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθινικό νάτριο μπορεί να προπυλιωθεί με προπυλαλογονίδιο[4]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + NaX }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 7O_2 \xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \;kJ }

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε πεντίνιο-1, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται πεντανόνη-2 (CH3CH2CH2COCH3) [5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2CH_2COCH_3 }

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) πεντίνιο-1 παράγεται 1-αλοπεντανόνη-2[6]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_2X
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλοπεντεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλοπεντανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση πεντίνιου-1 σχηματίζεται αρχικά πεντένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο.[7]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε πεντίνιο-1 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλοπεντένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλοπεντάνιο.[8]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CH_2CX=CHX  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CH_2CX_2CHX_2
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε πεντίνιο-1 παράγεται αρχικά 2-αλοπεντένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοπεντάνιο.[9]:

\mathrm{
CN_3CH_2CH_2C \equiv CH  + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CX=CH_2  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε πεντίνιο-1 παράγεται προπυλοαιθενονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH  + HCN \xrightarrow{} CH_2=C(CH_2CH_2CH_3)CN
}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση πεντίνιου-1 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 1-υδροξυπεντανόνη-2[10]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH_2COCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH_2COCH_2OH}

  • Ενδιάμεσα παράγεται πεντεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυπεντανόνη-2.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοπεντανικό οξύ[11]:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH_2COCOOH + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 8H_2O
}

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε πεντίνιο-1 παράγεται 2-αλκοξυπεντένιο-1[12]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2C(OR)=CH_2}

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε πεντίνιο-1 παράγεται καρβονικός προπυλοβινυλεστέρας[13]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_2CH_2CH_3)=CH_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε πεντίνιο-1 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοπεντανάλη[14]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2CH_2COCHO }

Σχηματισμός ακετυλιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε πεντίνιο-1 παράγεται πεντινικό νάτριο[15]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 }

  • Το πεντανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CNa + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CR + NaX }

2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο πεντινικός άργυρος[16]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CAg \downarrow + NH_4^+}

3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο πεντινικός χαλκός[17]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCu \downarrow + NH_4^+}

  • Οι αντιδράσεις 2 και 3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε πεντίνιο-1 σχηματίζονται εξίνιο-1, 4-μεθυλοπεντίνιο, 3-μεθυλοπεντίνιο, εξίνιο-2 και 1-προπυλοκυκλοπροπένιο[18]:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2C \equiv CH  + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2C \equiv CH + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH)CH_3)C \equiv CH + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{9}}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C5-H: Προκύπτει εξίνιο-1, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C4-H: Προκύπτει 4-μεθυλοπεντίνιο, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C3-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει εξίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-προπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +}

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Lide, David R. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. CRC Press. σελ. 3–84. ISBN 978-0849304880. 
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα :1-Pentyne της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).