Τολουόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Τολουόλιο
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Τολουόλιο
Τολουένιο
Μεθυλοκυκλοεξατριένιο
Φαινυλομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8
Μοριακή μάζα 92,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH3
Συντομογραφίες PhΜe, ΦMe
Αριθμός CAS 108-88-3
SMILES Cc1ccccc1
CC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Αριθμός RTECS XS5250000
Αριθμός UN 3FPU23BG52
PubChem CID 1140
ChemSpider ID 1108
Δομή
Διπολική ροπή 0,36 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 56 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -93°C
Σημείο βρασμού 110,6°C
Πυκνότητα 866,9 kg/m3 (20°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
470 g/m3 (20-25°C)
Ιξώδες 0,590 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,497 (20°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 45
Βαθμός οκτανίου 124[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
4°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Πολύ Εύφλεκτο (F)
Τοξικό (T)
Φράσεις κινδύνου R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Φράσεις ασφαλείας (S2), S36/37, S29, S46, S62
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το τολουόλιο[2] (αγγλικά toluene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C7H8, αλλά συμβολίζεται συχνά συντομογραφικά ως PhMe ή ΦMe ή PhCH3. Το καθαρό τολουόλιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι διαυγές, δυσδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο υγρό, με έντονη οσμή διαλυτικού μπογιάς, διαφορετική από τη γλυκιά οσμή του βενζολίου. Είναι «μονοπαράγωγο» του βενζολίου, και πιο συγκεκριμένα, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το βενζόλιο με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από μεθύλιο (-CH3).

Είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας και χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα ως διαλύτης, καθώς και ως πρόδρομη ύλη για άλλα προίόντα της χημικής βιομηχανίας. Όπως συνέβηκε και με άλλους διαλύτες, το τολουόλιο χρησιμοποιήθηκε κάποιες φορές ως αναισθητικό. Ωστόσο, οι εισπνεόμενοι ατμοί τολουολίου μπορούν να προκαλέσουν σημαντική ζημιά στο νευρικό σύστημα[3][4]. Το τολουόλιο είναι σημαντικός οργανικός διαλύτης, αλλά είναι επίσης ικανό να να διαλύσει και έναν αξιοσημείωτο αριθμό ανόργανων ουσιών, όπως (μεταξύ άλλων) τα χημικά στοιχεία θείο[5], ιώδιο, βρώμιο, φωσφόρο, και άλλες μη πολικές ομοιπολικές ουσίες.

Ως καύσιμο, σε κινητήρες εσωτερικής καύσης, έχει βαθμό οκτανίων (RON) 121, αλλά αποφεύγεται η χρήση του ως προσθετικό - ενισχυτικό βενζίνης, γιατί είναι γνωστό καρκινογόνο και ιδιαίτερα τοξικό, ιδιαίτερα για το νευρικό σύστημα[6][7].

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το τολουόλιο έχει τα ακόλουθα 56 (τουλάχιστον) ισομερή θέσης:

  1. 1,3-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C≡CC≡CH.
  2. 1,4-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C≡CCH2C≡CH.
  3. 1,5-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCH2CH2C≡CH.
  4. 1,6-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CCH2CH2CH2C≡CH.
  5. 2,4-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C≡CC≡CCH3.
  6. 2,5-επταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCH2C≡CCH3.
  7. Μεθυλ-1,3-εξαδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC≡CC≡CH.
  8. Μεθυλ-1,4-εξαδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCH(CH3C≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  9. Μεθυλ-1,5-εξαδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CCH2CH(CH3)C≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  10. Αιθυλοπενταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH(CH2CH3)C≡CH.
  11. Διμεθυλοπενταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CC(CH3)2C≡CH.
  12. 1,2-επταδιεν-4-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C≡CCH=C=CH2.
  13. 1,2-επταδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCH2CH=C=CH2.
  14. 1,2-επταδιεν-6-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH2CH2CH=C=CH2.
  15. 1,3-επταδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  16. 1,3-επταδιεν-6-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH2CH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  17. 1,5-επταδιεν-3-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C≡CCH=CH2.
  18. 3,4-επταδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C=CHC≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  19. 3,5-επταδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ=CHC≡CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  20. 3,6-επταδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CΗ=CHC≡CH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. 4,5-επταδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗCH2C≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. 2,3-επταδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗC≡CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  23. Μεθυλ-1,2-εξαδιεν-4-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CC(CH3=C=CH2.
  24. 3-μεθυλ-1,2-εξαδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH2C(CH3)=C=CH2.
  25. 4-μεθυλ-1,2-εξαδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH(CH3)CH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  26. 2-μεθυλ-1,3-εξαδιεν-6-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH=CHC(CH3)=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  27. 3-μεθυλ-1,3-εξαδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CCH=C(CH3)CH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  28. 4-μεθυλ-1,3-εξαδιεν-5-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC≡CC(CH3)=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. Μεθυλ-1,5-εξαδιεν-3-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC≡CC(CH3)=CH2.
  30. 3-μεθυλ-3,4-εξαδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=C(CH3)C≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  31. 5-μεθυλ-3,4-εξαδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C=C=CHC≡CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  32. 3-μεθυλ-3,5-εξαδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ=C(CH3)C≡CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  33. 4-μεθυλ-3,5-εξαδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(CH3)=CHC≡CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  34. 5-μεθυλ-3,5-εξαδιεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(CH3)CH=CHC≡CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  35. Μεθυλεν-1-εξεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C≡CCΗ(=CH2)CΗ=CH2.
  36. 3-μεθυλεν-5-εξεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CCH2CΗ(=CH2)CΗ=CH2.
  37. 4-μεθυλεν-5-εξεν-1-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CCΗ(=CH2)CH2CΗ=CH2.
  38. Αιθυλο-1,2-πενταδιεν-4-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CC(CH2CH3)=C=CH2.
  39. Αιθυλιδενο-1-πεντεν-4-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CC(=CHCH3)CΗ=CH2.
  40. Βινυλο-1-πεντεν-4-ίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC≡CC(CΗ=CH2)2.
  41. 1,2,3,4-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CΗ=C=C=C=CH2.
  42. 1,2,3,5-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CΗCΗ=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  43. 1,2,3,6-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ2CΗ=C=C=CH2.
  44. 1,2,4,5-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗCΗ=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  45. 1,2,4,6-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ=CΗCΗ=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  46. 1,2,5,6-επτατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ2CΗ=C=CH2.
  47. Μεθυλ-1,2,3,4-εξατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C=C=C=C=CH2.
  48. 4-μεθυλ-1,2,3,5-εξατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC(CH3)=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  49. 5-μεθυλ-1,2,3,5-εξατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(CH3)CΗ=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  50. Μεθυλ-1,2,4,5-εξατετραένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗC(CH3)=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  51. Κυκλοεπτατριένιο, με γραμμικό τύπο: Cycloheptatriene.png.
  52. 5-μεθυλενο-1,3-κυκλοεξαδιένιο ή ορθοϊσοτολουόλιο.
  53. 6-μεθυλενο-1,4-κυκλοεξαδιένιο ή παραϊσοτολουόλιο.
  54. 2-μεθυλενο-3-δικυκλο[3.1.0]εξένιο ή μεταϊσοτολουόλιο.
  55. 5-μεθυλενο-1-δικυκλο[2.2.0]εξένιο.
  56. [2,5-δικυκλο[2.2.1]εξαδιένιο ή νορβορνοδιένιο, με γραμμικό τύπο: Norbornadiene.png

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1837, από τον πολωνό χημικό Φιλίπ Γουόλτερ, μέσω μιας απόσταξης φοινικέλαιου. Ονόμασε τη νέα ουσία «ρετινάφθα», αλλά το όνομα αυτό δεν διατηρήθηκε[8]. Το όνομα «τολουένιο» είναι παράγωγο από το παλαιότερο όνομα «τολουόλιο», που αναφέρεται στο «tolu balsam», ένα αρωματικό εκχύλισμα από το τροπικό Κολομβιανό δέντρο «Myroxylon balsamum», από το οποίο το τολουόλιο πρωτοαπομονώθηκε. Αρχικά ονομάστηκε «τολουόλιο» από τον Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους, που ξανααπομόνωσε την ένωση από το εκχύλισμα του μυρόξυλου[9] It was originally named by Jöns Jakob Berzelius.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[10]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[11] 2p-2p 147 pm
C#1'-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1' -0,09
C#2-#6 -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μεθυλίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται τολουόλιο[12]:


\mathrm{PhH + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HX}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται τολουόλιο[13]:


\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3X} PhCH_3 + NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται τολουόλιο[14]:


\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3X} PhCH_3 + MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Aπό φαινυλαιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται τολουόλιο[15]:


\mathrm{PhCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2COONa + H_2O}

\mathrm{PhCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_3 + NaHCO_3}

2. Aπό οποιοδήποτε μεθυλοβενζοϊκό οξύ:


\mathrm{MeC_6H_4COOH + \xrightarrow{} MeC_6H_4COONa + H_2O}

\mathrm{MeC_6H_4COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_3 + NaHCO_3}

Με αποξυγόνωση κρεσόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από οποιασδήπτε κρεσόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται τολουόλιο[16]::


\mathrm{MeC_6H_4OH + Zn \xrightarrow{} PhCH_3 + ZnO}

Aπό βενζαλδεΰδη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από βενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται τολουόλιο[17]::


\mathrm{PhCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} PhCH_3 + N_2 \uparrow}

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ο βενζολικός δακτύλιος στο τολουόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και να παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
  • Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνυ του μεθυλίου έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο μεθύλιο είναι ο SN2, που εννοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. O SN1 μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει oρθομεθυλονιτροβενζόλιο και παραμεθυλονιτροβενζόλιο[18]:


\mathrm{PhCH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)NO_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)NO_2 + H_2O}

Με περίσσεια νιτρικού οξέος πσράγεται τελικά TNT:


\mathrm{PhCH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 3H_2O + } Trinitrotoluene.svg

  • Απαιτείται μεγάλη προσοχή κατά την παραγωγή, για να αποφευχθεί η άμεση έκρηξη.

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφολυρωση παράγει ορθομεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και παραμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[18]:


\mathrm{PhCH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)SO_3H + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει oρθοαλομεθυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλοβενζόλιο[18]:


\mathrm{PhCH_3 + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)X + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται PhCH2X:


\mathrm{PhCH_3 + X_2 \xrightarrow{hv} PhCH_2X + HX}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαλκυλομεθυλοβενζόλιο και παρααλκυλομεθυλοβενζόλιο[18]:


\mathrm{PhCH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)R + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)R + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts ορθοακυλομεθυλοβενζόλιο και παραακυλομεθυλοβενζόλιο[18]:


\mathrm{PhCH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)COR + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοκρεσόλη και παρακρεσόλη[18]:


\mathrm{PhCH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοτολουδΐνη και παρατολουδΐνη[18]:


\mathrm{PhCH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)NH_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθομεθυλοβενζοϊκό οξύ και παραμεθυλοβενζοϊκό οξύ[18]:


\mathrm{PhCH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)COOH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)COOH + HX}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναγωγή προς μεθυλοκυκλοεξάνιο[19]:


\mathrm{PhCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt}} Methylcyclohexane-2D-skeletal.png

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[20]:


\mathrm{PhCH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + CH_3COCHO + 2HCOCHO}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται βενζοϊκό οξύ[20]:


\mathrm{PhCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} PhCOOH + MnO_2 + K_2SO_4 + 2H_2O}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλομεθυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλομεθυλοβενζόλιο[21]::


\mathrm{PhCH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο προς ξυλόλια, αιθυλοβενζόλιο και μεθυλοκυκλοεπτατριένια:


\mathrm{PhCH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{14} C_6H_4Me_2 + \frac{3}{14} PhEt + \frac{3}{7} C_7H_7Me + KX + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 8 συνολικά άτομα: 3 στο Me και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή μεθυλοκυκλοεπτατριένια.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το τολουόλιο είναι ένας συνηθισμένος διαλύτης, ικανός να διαλύσει μπογιές, διαλυτικά χρωμάτων, σιλικόνη στεγανωτικών[22], πολλά χημικά αντιδραστήρια, καοτσούκ, μελάνια, κόλλες, λάκες, υλικά βυρσοδεψίας δέρματος, και απολυμαντικά. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως δείκτης φουλλερενίων και ως πρώτη ύλη για διισοκυανοτολουόλιο (που χρησιμοποιείται στην παραγωγή αφρού πολυουρεθάνης) καθώς και για TNT. Επίσης, χρησιμοποιείται ως διαλύτης για την παραγωγή νανοσωλήνων άνθρακα. Επίσης χρησιμοποιήθηκε ως βάση για κατασκευές πολυστερίνης (διαλύοντας και συγκολλώντας επιφάνειες) δεδομένου ότι μπορεί να εφαρμοστεί με μεγάλη ακρίβεια με πινέλο και δεν περιέχεται σε αυτοκόλλητο.

Οι βιομηχανικές χρήσεις του τολουολίου περιλαμβάνουν την απομεθυλίωσή του προς βενζόλιο, τη μετατροπή του σε μίγμα βενζολίου - ξυλενίων και τη διεργασια BTX. Όταν οξειδώνεται, δίνει βενζαλδεΰδη ή βενζοϊκό οξύ, δυο σημαντικές ενδιάμεσες ύλες για την οργανική χημεία. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως πηγή άνθρακα για την παραγωγή πολυτοιχικών νανοσωλήνων άνθρακα. Το τολουόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να ανοίξει τα ερυθρά αιμοσφαίρια, προκειμένου να εξαχθεί αιμοσφαιρίνη για βιοχημικά πειράματα.

Το τολουόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την αύξηση του βαθμού οκτανίων σε βενζίνη για κινητήρες εσωτερικής καύσης. Το τολουόλιο αποτελούσε το 86% κατ' όγκο των καυσίμων για τις ομάδες της Φόρμουλας 1 κατά τη δεκαετία του 1980, με πρωτοπόρα στον τομέα αυτό την ομάδα της Honda. Το τολουόλιο μπορεί να αποτελέσει ως και 100% το καύσιμο για δίχρονους και τετράχρονους κινητήρες, αλλά εξαιτίας της πυκνότητας του καυσίμου και εξαιτίας άλλων παραγόντων, το καύσιμο δεν εξατμίζεται εύκολα, εκτός αν προθερμανθεί στους 70 °C. Ωστόσο, το τολουόλιο ως καύσιμο προκαλεί παρόμοια προβλήματα με τα καύσιμα με αλκοόλες, καθώς «τρώει» τους συνήθως λαστιχένιους σωλήνες καυσίμου και το μέταλλο των κινητήρων, στους οποίους δημιουργεί σταδιακά ρήγματα.

Στην Αυστραλία, έχει βρεθεί ότι χρησιμοποιήθηκε παράνομα βενζίνη νοθευμένη με τολουόλιο σε απομακρισμένα πρατήρια καυσίμου για πώληση σε κοινά αυτοκίνητα. Αυτό συνέβηκε γιατί το τολουόλιο είναι αφορολόγητο, ενώ άλλα καύσιμα φορολογούνται πάνω από 40%, με αποτέλεσμα οικονομικό όφελος για τους πωλητές. Το αποτέλεσμα της χρήσης είναι πιθανό να έχει επιπτώσεις στους κινητήρες με επιπλέον φθορά. Η έκταση της υποκατάστασης βενζίνης από τολούλιο δεν έχει καθοριστεί[23][24].

Το τολουόλιο ανήκει στην ομάδα των καυσίμων που χρησιμοποιούνται τελευταία ως συστατικά της κηροζίνης για κινητήρες αεριωθούμενων[25].

Το τολουόλιο χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ψυκτικό υγρό για τις καλές ιδιότητες μεταφοράς θερμότητας σε παγίδες θερμότητας νατρίου, που χρησιμοποιούνται σε μονάδες ψύξης πυρηνικών αντιδραστήρων.

Τέλος, το τολουόλιο χρησιμοποιήθηκε για την εκχύλιση της κοκαΐνης από φύλλα κόκας κατά την παραγωγή του σιροπιού για την Coca - Cola[26].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [1]
  2. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  3. Streicher, H. Z.; Gabow, P. A.; Moss, A.H.; Kono, D.; Kaehny, W. D. (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Annals of Internal Medicine 94 (6): 758–62. PMID 7235417.
  4. Devathasan, G.; Low, D.; Teoh, P. C.; Wan, S. H.; Wong, P. K. (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. doi:10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x. PMID 6087782.
  5. Hogan, C. Michael (2011), "Sulfur", in Jorgensen, A.; Cleveland, C. J., Encyclopedia of Earth, Washington DC: National Council for Science and the Environment, retrieved 26 October 2012 (σε μετάφραση): «Το θείο είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτό στο διθειάνθρακα, κάπως διαλυτό σε άλλους μη πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως οι αρωματικοί (υδρογονάνθρακες) βενζόλιο και τολουόλιο.»
  6. Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417. 
  7. Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782. 
  8. Wisniak, Jaime (2004). "Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A physician turned metallurgist". Journal of Materials Engineering and Performance 13 (2): 117–118. doi:10.1361/10599490418271. http://link.springer.com/article/10.1361%2F10599490418271. 
  9. Stine, C. M. A. (March 1943). "Tornado in a Bombshell". Popular Mechanics: 92–195, 162––. http://books.google.com/?id=WNYDAAAAMBAJ&pg=PA92&lpg=PA92#v=onepage&q&f=falseΠρότυπο:Inconsistent citations , page 93
  10. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  11. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
  18. 18,0 18,1 18,2 18,3 18,4 18,5 18,6 18,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  20. 20,0 20,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
  22. Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives - Patent 6387487
  23. http://www.libertyoil.com.au/www/230/1001164/displayarticle/1001248.html
  24. http://www.abc.net.au/worldtoday/stories/s106466.htm
  25. Ji, C. (2011). "Hydrogen Flame propagation of mixtures of air with binary liquid fuel mixtures". Proc. Comb. Inst. 33: 955–961. doi:10.1016/j.proci.2010.06.085. 
  26. Merory, Joseph (1968). Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use (2nd έκδοση). Westport, CT: AVI Publishing Company, Inc... 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Toluene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).