Τολουόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Τολουόλιο
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Τολουόλιο
Τολουένιο
Μεθυλοβενζόλιο
Μεθυλοκυκλοεξατριένιο
Φαινυλομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8
Μοριακή μάζα 92,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 PhCH3
Συντομογραφίες PhΜe, ΦMe
Αριθμός CAS 108-88-3
SMILES Cc1ccccc1
CC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Αριθμός RTECS XS5250000
Αριθμός UN 3FPU23BG52
PubChem CID 1140
ChemSpider ID 1108
Δομή
Διπολική ροπή 0,36 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 56 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -93°C
Σημείο βρασμού 110,6°C
Πυκνότητα 866,9 kg/m3 (20°C)
Διαλυτότητα
στο νερό		 470 g/m3 (20-25°C)
Ιξώδες 0,590 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,497 (20°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 300
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 4°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Πολύ Εύφλεκτο (F)
Τοξικό (T)
Φράσεις κινδύνου R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Φράσεις ασφαλείας (S2), S36/37, S29, S46, S62
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το τολουόλιο ή τολουένιο ή μεθυλοβενζόλιο ή μεθυλοβενζένιο ή φαινυλομεθάνιο ή μεθυλοκυκλοεξατριένιο είναι ένα διαυγές δυσδιάλυτο στο νερό υγρό, με έντονη οσμή μπογιάς, διαφορετική από τη γλυκιά οσμή του βενζολίου. Ανήκει στα αρένια και χρησιμοποιείται ευρύτατα από τη βιομηχανία ως διαλύτης και ως πρώτη ύλη για παράγωγα. Ως καύσιμο, σε κινητήρες εσωτερικής καύσης, έχει βαθμό οκτανίων 300, αλλά αποφεύγεται η χρήση του ως προσθετικό - ενισχυτικό βενζίνης γιατί είναι γνωστό καρκινογόνο και ιδιαίτερα τοξικό, ιδιαίτερα για το νευρικό σύστημα[1][2].

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Ισομέρεια

Το τολουόλιο έχει τα ακόλουθα 56 (τουλάχιστον) ισομερή θέσης:

  1. Επταδιίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C ≡ C C ≡ CH.
  2. Επταδιίνιο-1,4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CCH2 C ≡ CH.
  3. Επταδιίνιο-1,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2CH2 C ≡ CH.
  4. Επταδιίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2CH2 C ≡ CH.
  5. Επταδιίνιο-2,4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ C C ≡ C CH3.
  6. Επταδιίνιο-2,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2 C ≡ C CH3.
  7. Μεθυλεξαδιίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC ≡ C C ≡ CH.
  8. Μεθυλεξαδιίνιο-1,4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH(CH3 C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  9. Μεθυλεξαδιίνιο-1,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH(CH3) C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  10. Αιθυλοπενταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH(CH2CH3) C ≡ CH.
  11. Διμεθυλοπενταδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)2 C ≡ CH.
  12. Επταδιεν-1,2-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2 C ≡ C CH=C=CH2.
  13. Επταδιεν-1,2-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2 CH=C=CH2.
  14. Επταδιεν-1,2-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH2CH2 CH=C=CH2.
  15. Επταδιεν-1,3-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  16. Επταδιεν-1,3-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH2CH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  17. Επταδιεν-1,5-ίνιο-3, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C ≡ CCH=CH2.
  18. Επταδιεν-3,4-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C=CHC ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  19. Επταδιεν-3,5-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  20. Επταδιεν-3,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CΗ=CHC ≡ CH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Επταδιεν-4,5-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗCH2C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Επταδιεν-2,3-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗC≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  23. Μεθυλεξαδιεν-1,2-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3 C ≡ C C(CH3)=C=CH2.
  24. 3-μεθυλεξαδιεν-1,2-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH2 C(CH3)=C=CH2.
  25. 4-μεθυλεξαδιεν-1,2-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH(CH3)CH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  26. 2-μεθυλεξαδιεν-1,3-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH=CHC(CH3)=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  27. 3-μεθυλεξαδιεν-1,3-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CCH=C(CH3)CH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  28. 4-μεθυλεξαδιεν-1,3-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. Μεθυλεξαδιεν-1,5-ίνιο-3, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC ≡ CC(CH3)=CH2.
  30. 3-μεθυλεξαδιεν-3,4-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=C(CH3)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  31. 5-μεθυλεξαδιεν-3,4-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C=C=CHC ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  32. 3-μεθυλεξαδιεν-3,5-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ=C(CH3)C ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  33. 4-μεθυλεξαδιεν-3,5-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(CH3)=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  34. 5-μεθυλεξαδιεν-3,5-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(CH3)CH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  35. Μεθυλυενεξεν-1-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ C CΗ(=CH2)CΗ=CH2.
  36. 3-μεθυλυενεξεν-1-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ(=CH2)CΗ=CH2.
  37. 4-μεθυλυενεξεν-1-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCΗ(=CH2)CH2CΗ=CH2.
  38. Αιθυλοπενταδιεν-1,2-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ C C(CH2CH3)=C=CH2.
  39. Αιθυλιδενοπεντεν-1-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ C C(=CHCH3)CΗ=CH2.
  40. Βινυλοπεντεν-1-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ C C(CΗ=CH2)2.
  41. Επτατετραένιο-1,2,3,4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CΗ=C=C=C=CH2.
  42. Επτατετραένιο-1,2,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CΗCΗ=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  43. Επτατετραένιο-1,2,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ2CΗ=C=C=CH2.
  44. Επτατετραένιο-1,2,4,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C=CΗCΗ=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  45. Επτατετραένιο-1,2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCΗ=CΗCΗ=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  46. Επτατετραένιο-1,2,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ2CΗ=C=CH2.
  47. Μεθυλεξατετραένιο-1,2,3,4, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C=C=C=C=CH2.
  48. 4-μεθυλεξατετραένιο-1,2,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC(CH3)=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  49. 5-μεθυλεξατετραένιο-1,2,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(CH3)CΗ=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  50. Μεθυλεξατετραένιο-1,2,4,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗC(CH3)=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  51. Κυκλοεπτατριένιο, με γραμμικό τύπο: Cycloheptatriene.png.
  52. 5-μεθυλενοκυκλοεξαδιένιο-1,3 ή ορθοϊσοτολουόλιο.
  53. 6-μεθυλενοκυκλοεξαδιένιο-1,4 ή παραϊσοτολουόλιο.
  54. 2-μεθυλενοδικυκλο(3,1,0)εξένιο-3 ή μεταϊσοτολουόλιο.
  55. 5-μεθυλενοδικυκλο(2,2,0)εξένιο-1.
  56. Δικυκλο(2,2,1)εξαδιένιο-2,5 ή νορβορνοδιένιο, με γραμμικό τύπο: Norbornadiene.png

[Επεξεργασία] Ιστορία

Το όνομα «τολουένιο» είναι παράγωγο από παλαιότερο όνομα «τολουόλιο», που αναφέρεται στο «tolu balsam», ένα αρωματικό εκχύλισμα από το τροπικό Κολομβιανό δέντρο «Myroxylon balsamum», από το οποίο το τολουόλιο πρωτοαπομονώθηκε. Αρχικά ονομάστηκε «τολουόλιο» από τον Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους.

[Επεξεργασία] Δομή

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[4] 2p-2p 147 pm
C#1'-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1' -0,09
C#2-#6 -0,03
C#1 0,00
H +0,03

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Μεθυλίωση βενζολίου

Με μεθυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται τολουόλιο[5]:

\mathrm{PhH + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HX}

[Επεξεργασία] Μέθοδος Fitting

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται τολουόλιο[6]:

\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3X} PhCH_3 + NaX}

[Επεξεργασία] Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται τολουόλιο[7]:

\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3X} PhCH_3 + MgX_2}

[Επεξεργασία] Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων

1. Aπό φαινυλαιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται τολουόλιο[8]:

\mathrm{PhCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2COONa + H_2O}
\mathrm{PhCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_3 + NaHCO_3}

2. Aπό οποιοδήποτε μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

\mathrm{MeC_6H_4COOH + \xrightarrow{} MeC_6H_4COONa + H_2O}
\mathrm{MeC_6H_4COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhCH_3 + NaHCO_3}

[Επεξεργασία] Με αποξυγόνωση κρεσόλης

Από οποιαδήπτε κρεσόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται τολουόλιο[9]::

\mathrm{MeC_6H_4OH + Zn \xrightarrow{} PhCH_3 + ZnO}

[Επεξεργασία] Aπό βενζαλδεΰδη

Από βενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται τολουόλιο[10]::

\mathrm{PhCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} PhCH_3 + N_2 \uparrow}

[Επεξεργασία] Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

  • Ο βενζολικός δακτύλιος στο τολουόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
  • Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνυ του μεθυλίου έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο μεθύλιο είναι ο SN2, που εννοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. O SN1 μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

[Επεξεργασία] Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει oρθομεθυλονιτροβενζόλιο και παραμεθυλονιτροβενζόλιο[11]::

\mathrm{PhCH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)NO_2 + \frac{1}{3}pi-C_6H_4(CH_3)NO_2 + H_2O}

[Επεξεργασία] Σουλφούρωση

Με σουλφολυρωση παράγει ορθομεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και παραμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[11]:

\mathrm{PhCH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)SO_3H + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)SO_3H + H_2O}

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει oρθοαλομεθυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλοβενζόλιο[11]:

\mathrm{PhCH_3 + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)X + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCH2X.

[Επεξεργασία] Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαλκυλομεθυλοβενζόλιο και παρααλκυλομεθυλοβενζόλιο[11]:

\mathrm{PhCH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)R + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)R + HX}

[Επεξεργασία] Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts ορθοακυλομεθυλοβενζόλιο και παραακυλομεθυλοβενζόλιο[11]:

\mathrm{PhCH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)COR + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)COR + HX}

[Επεξεργασία] Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς oρθοκρεσόλη και παρακρεσόλη[11]:

\mathrm{PhCH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)OH + HX}

[Επεξεργασία] Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοτολουΐνη και παρατολουΐνη[11]:

\mathrm{PhCH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)NH_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)NH_2 + HX}

[Επεξεργασία] Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθομεθυλοβενζοϊκό οξύ και παραμεθυλοβενζοϊκό οξύ[11]:

\mathrm{PhCH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)COOH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)COOH + HX}

[Επεξεργασία] Αναγωγή

Αναγωγή προς μεθυλοκυκλοεξάνιο[12]:

\mathrm{PhCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt}} Methylcyclohexane-2D-skeletal.png

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[13]:

\mathrm{PhCH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + CH_3COCHO + 2HCOCHO}


[Επεξεργασία] Οξείδωση

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται βενζοϊκό οξύ[13]:

\mathrm{PhCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} PhCOOH + MnO_2 + K_2SO_4 + 2H_2O}

[Επεξεργασία] Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλομεθυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλομεθυλοβενζόλιο[14]::

\mathrm{PhCH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)CH_2X + H_2O}

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ξυλόλια, αιθυλοβενζόλιο και μεθυλοκυκλοεπτατριένια:

\mathrm{PhCH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{14} C_6H_4Me_2 + \frac{3}{14} PhEt + \frac{3}{7} C_7H_7Me + KX + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 8 συνολικά άτομα: 3 στο Me και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή μεθυλοκυκλοεπτατριένια.

[Επεξεργασία] Εφαρμογές

Το τολουόλιο είναι ένας συνηθισμένος διαλύτης, ικανός να διαλύσει μπογιές, διαλυτικά χρωμάτων, σιλικόνη στεγανωτικών[15], πολλά χημικά αντιδραστήρια, καοτσούκ, μελάνια, κόλλες, λάκες, υλικά βυρσοδεψίας δέρματος, και απολυμαντικά. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως δείκτης φουλλερενίων και ως πρώτη ύλη για διισοκυανοτολουόλιο (που χρησιμοποιείται στην παραγωγή αφρού πολυουρεθάνης) καθώς και για TNT. Επίσης, χρησιμοποιείται ως διαλύτης για την παραγωγή νανοσωλήνων άνθρακα. Επίσης χρησιμοποιήθηκε ως βάση για κατασκευές πολυστερίνης (διαλύοντας και συγκολλώντας επιφάνειες) δεδομένου ότι μπορεί να εφαρμοστεί με μεγάλη ακρίβεια με πινέλο και δεν περιέχεται σε αυτοκόλλητο.

Οι βιομηχανικές χρήσεις του τολουολίου περιλαμβάνουν την απομεθυλίωσή του προς βενζόλιο, τη μετατροπή του σε μίγμα βενζολίου - ξυλενίων και τη διεργασια BTX. Όταν οξειδώνεται, δίνει βενζαλδεΰδη ή βενζοϊκό οξύ, δυο σημαντικές ενδιάμεσες ύλες για την οργανική χημεία. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως πηγή άνθρακα για την παραγωγή πολυτοιχικών νανοσωλήνων άνθρακα. Το τολουόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να ανοίξει τα ερυθρά αιμοσφαίρια, προκειμένου να εξαχθεί αιμοσφαιρίνη για βιοχημικά πειράματα.

Το τολουόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την αύξηση του βαθμού οκτανίου σε βενζίνη για κινητήρες εσωτερικής καύσης. Το τολουόλιο αποτελούσε το 86% κατ' όγκο των καυσίμων για τις ομάδες της Φόρμουλας 1 κατά τη δεκαετία του 1980, με πρωτοπόρα στον τομέα αυτό την ομάδα της Honda. Το τολουόλιο μπορεί να αποτελέσει ως και 100% το καύσιμο για δίχρονους και τετράχρονους κινητήρες, αλλά εξαιτίας της πυκνότητας του καυσίμου και εξαιτίας άλλων παραγόντων, το καύσιμο δεν εξατμίζεται εύκολα, εκτός αν προθερμανθεί στους 70°C. Ωστόσο, το τολουόλιο ως καύσιμο προκαλεί παρόμοια προβλήματα με τα καύσιμα με αλκοόλες, καθώς «τρώει» τους συνήθως λαστιχένιους σωλήνες καυσίμου και το μέταλλο των κινητήρων, στους οποίους δημιουργεί σταδιακά ρήγματα.

Στην Αυστραλία, έχει βρεθεί ότι χρησιμοποιήθηκε παράνομα βενζίνη νοθευμένη με τολουόλιο σε απομακρισμένα πρατήρια καυσίμου για πώληση σε κοινά αυτοκίνητα. Αυτό συνέβηκε γιατί το τολουόλιο είναι αφορολόγητο, ενώ άλλα καύσιμα φορολογούνται πάνω από 40%, με αποτέλεσμα οικονομικό όφελος για τους πωλητές. Το αποτέλεσμα της χρήσης είναι πιθανό να έχει επιπτώσεις στους κινητήρες με επιπλέον φθορά. Η έκταση της υποκατάστασης βενζίνης από τολούλιο δεν έχει καθοριστεί[16][17].

Το τολουόλιο ανήκει στην ομάδα των καυσίμων που χρησιμοποιούνται τελευταία ως συστατικά της κηροζίνης για κινητήρες αεριωθούμενων[18].

Το τολουόλιο χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ψυκτικό υγρό για τις καλές ιδιότητες μεταφοράς θερμότητας σε παγίδες θερμότητας νατρίου, που χρησιμοποιούνται σε μονάδες ψύξης πυρηνικών αντιδραστήρων.

Τέλος, το τολουόλιο χρησιμοποιήθηκε για την εκχύλιση της κοκαΐνης από φύλλα κόκας κατά την παραγωγή του σιροπιού για την Coca - Cola[19].

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417. 
  2. ↑ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782. 
  3. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 11,4 11,5 11,6 11,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  13. ↑ 13,0 13,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
  15. ↑ Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives - Patent 6387487
  16. ↑ http://www.libertyoil.com.au/www/230/1001164/displayarticle/1001248.html
  17. ↑ http://www.abc.net.au/worldtoday/stories/s106466.htm
  18. ↑ Ji, C. (2011). "Hydrogen Flame propagation of mixtures of air with binary liquid fuel mixtures". Proc. Comb. Inst. 33: 955–961. doi:10.1016/j.proci.2010.06.085. 
  19. ↑ Merory, Joseph (1968). Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use (2nd έκδοση). Westport, CT: AVI Publishing Company, Inc... 

[Επεξεργασία] Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Wikipedia-logo.png Στο άρθρο αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το άρθρο Toluene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες
Ομόλογες σειρές
και άλλα υποσύνολα υδρογονανθράκων
Αλκάνια
Μεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο  · Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο  · Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο  · Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο  · Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο  · 2,5-διμεθυλεξάνιο  · 3,3-διμεθυλεξάνιο  · 3,4-διμεθυλεξάνιο  · Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο  · Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο  · 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο  · 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο  · 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο  · Τετραμεθυλοβουτάνιο
Αλκένια
Κυκλοαλκάνια
Αλκίνια
Αλκαδιένια
Κυκλοαλκένια
Δικυκλοαλκάνια
Σπειράνια
Αλκενίνια
Αρένια
Με 1 δακτύλιο
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · 1-φαινυλοπροπένιο  · 2-φαινυλοπροπένιο  · 3-φαινυλοπροπένιο  · 1-φαινυλοπροπίνιο  · 3-φαινυλοπροπίνιο  · Φαινυλοπροπαδιένιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · ορθοβινυλομεθυλοβενζόλιο  · μεταβινυλομεθυλοβενζόλιο  · παραβινυλομεθυλοβενζόλιο  · ορθοαιθινυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθινυλομεθυλοβενζόλιο  · παρααιθινυλομεθυλοβενζόλιο  · 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο  · 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο  · 1,2,5-τριμεθυλοβενζόλιο  · Μεσιτυλένιο  · Κυμένιο
Με 2 δακτυλίους
Με 3 δακτυλίους
Με >3 δακτυλίους
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες
που δεν είναι αρένια
Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
Με 1 δακτύλιο
Με 2 δακτυλίους
Με 3 δακτυλίους
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=%CE%A4%CE%BF%CE%BB%CE%BF%CF%85%CF%8C%CE%BB%CE%B9%CE%BF&oldid=3149555"
Προσωπικά εργαλεία
Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές
Ενέργειες
Πλοήγηση
Συμμετοχή
Εκτύπωση/εξαγωγή
Εργαλειοθήκη
Άλλες γλώσσες