Βουτενίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτενίνιο
Vinylacetylene-2D.png
Vinylacetylene-2D-skeletal.png
Vinylacetylene-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτενίνιο
Άλλες ονομασίες Βινυλακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H4
Μοριακή μάζα 52,07456 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHC≡CH
Συντομογραφίες ViC≡CH
Αριθμός CAS 689-97-4
SMILES C#CC=C
InChI 1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
PubChem CID 12720
ChemSpider ID 12197
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 5
Βουτατριένιο
Κυκλοβουταδιένιο
Μεθυλενοκυκολοπροπένιο
Δικυκλοβουτένιο-1
Δικυκλοβουτένιο-Δ1,3
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 0-6°C
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
< -5°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βουτενίνιο ή βινυλακετυλένιο είναι το απολούστερο αλκενίνιο (δηλαδή άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα διπλό και έναν τριπλό δεσμό), με χημικό τύπο C4H4 και σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC≡CH. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο αέριο που χρησιμοποιούνταν στη βιομηχανία πολυμερών. Ως αλκενίνιο, συνδυάζει τις συμπεριφορές των αλκενίων και των αλκινίων, εφόσον διαθέτει και τα δυο είδη δεσμών. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π, ενώ τα (2) άτομα άνθρακα, του διπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp2 και συνδέονται με διπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και έναν (1) π. Έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

  1. Βουτατριένιο
  2. Κυκλοβουταδιένιο
  3. Μεθυλενοκυκολοπροπένιο
  4. Δικυκλοβουτένιο-1
  5. Δικυκλοβουτένιο-Δ1,3

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 4,4-διαλοβουτένιο-1, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτενίνιο[1]:

\mathrm{CH_2=CHCH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + 2NaX + 2H_2O}

2. Με απόσπαση ενός μορίου υδραλογόνου από 4-αλοβουτίνιο-1, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτενίνιο[1]:

\mathrm{XCH_2CH_2C \equiv CH + NaOH \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + NaX + 2H_2O}

3. Με απόσπαση τριών μορίων υδραλογόνου από 1,1,4-τριαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτενίνιο[1]:

\mathrm{XCH_2CH_2CH_2CHX_2 + 3NaOH \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + 3NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 3,3,4,4-τετραλοβουτένιο-1, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτενίνιο[2]:

\mathrm{CH_2=CHCX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + 2ZnX_2}

2. Με απόσπαση ενός μορίου αλογόνου από 3,4-διαλοβουτίνιο-1, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτενίνιο[2]:

\mathrm{XCH_2CHXC \equiv CH + Zn \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + ZnX_2}

3. Με απόσπαση τριών μορίων αλογόνου από 1,1,2,2,3,4-εξαλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτενίνιο[2]:

\mathrm{XCH_2CHXCX_2CHX_2 + 3Zn \xrightarrow{}  CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + 3ZnX_2}

Με βινυλίωση αιθινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθινικό νάτριο μπορεί να βινυλιωθεί με βινυλαλογονίδιο[3]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_2=CHX} CH_2=CHC \equiv CH \uparrow + NaX }

Με διμερισμό αιθινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθίνιο διμερίζεται προς βουτενίνιο παρουσία χλωριούχου υποχαλκού (Cu2Cl2)[4]:

\mathrm{
2HC \equiv CH \xrightarrow{Cu_2Cl_2} CH_2=CHC \equiv CH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων. Ο τριπλός δεσμός αντιδρά πρώτος.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτενίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται 3-υδροξυβουτενόνη(CH2=CHCOCH3) [5]:

\mathrm{CH_2=CHC \equiv CH + 2H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_2CH(OH)COCH_3 }

  • Ενδιάμεσα παράγεται βουταδιεν-1,3-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε βουτενόνη, που υφίσταται προσθήκη της περίσσειας ύδατος στο διπλό δεσμό, παράγοντας τελικά 3-υδροξυβουτενόνη.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βουτενίνιο παράγεται 1,4-διαλο-3-υδροξυβουτανόνη[6]:

\mathrm{
CH_2=CHC \equiv CH  + 2HOX \xrightarrow{} XCH_2CH(OH)COCH_2X 
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται αρχικά 1-αλοβουταδιεν-1,3-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλοβουτενόνη, που υφίσταται προσθήκη της περίσσειας υπαλογονώδους οξός στο διπλό δεσμό, παράγοντας τελικά 1,4-διαλο-3-υδροξυβουτανόνη

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  2. 2,0 2,1 2,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinylacetylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).