Ανθρακένιο

Ανθρακένιο
Γενικά
Όνομα	Ανθρακένιο
Χημικός τύπος	C14H10
SMILES	c1ccccc1c2cccc2c1
Μοριακό βάρος	178,23 g/mol
Εμφάνιση	Άχρωμο στερεό
Αριθμός CAS	120-12-7
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	218°C
Σημείο βρασμού	340°C
Πυκνότητα	1.250 kg/m3 (στους 19,85°C)
Διαλυτότητα στο H2O	0 kg/m3
Διαλυτότητα στη MeOH	0,908 kg/m3
Διαλυτότητα στο Pr2	1,640 kg/m3
Διπολική ροπή	0 D
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ανθρακένιο ένας άχρωμος στερεός αρωματικός υδρογονάνθρακας που περιέχει τρεις (3) συμπυκνωμένους (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα άνθρακα) βενζολικούς δακτυλίους. Αν και άχρωμο στο ορατό φως εμφανίζει μπλε (400-500 nm κορυφή απορρόφησης) φθορισμό κάτω από υπεριώδη ακτινοβολία. Είναι ισομερές θέσης με το φαινανθρένιο. Το φαινανθρένιο είναι σταθερότερο από το ανθρακένιο.

Παραγωγή

1. Βιομηχανικά απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα ή από τα προϊόντα θερμικής πυρόλυσης κλασμάτων του αργού πετρελαίου.
2. Από βενζυλοχλωρίδιο:

$2PhCH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} 2HCl +$ (3,4)-βενζοτετραλίνιο
(3,4)-βενζοτετραλίνιο $\xrightarrow{Pt, \triangle,\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta} 2H_2 +$

3. Από βενζόλιο και 1,1,2,2-τετραβρωμοαιθάνιο:

$2PhH + Br_2CHCHBr_2 \xrightarrow{AlCl_3} 4HBr +$

4. Από βενζόλιο και 2,4-διοξοβενζοφουράνιο:

2,4-διοξοβενζοφουράνιο $+ PhH \xrightarrow{AlCl_3}$ o-(φαινυλοφορμυλο)βενζοϊκό οξύ
o-(φαινυλοφορμυλο)βενζοϊκό οξύ $\xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O +$ ανθρακινόνη-9,10
ανθρακινόνη-9,10 $+ Zn + 2HCl \xrightarrow{} ZnCl_2 +$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα, 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν. Α. Πετάση, Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982