Ακεναφθυλένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ακεναφθυλένιο
Ακεναφθυλένιο
Γενικά
Όνομα Ακεναφθυλένιο
Συνώνυμα 1,8-αιθυλενοαφθαλίνιο
Χημικός τύπος C12H8
SMILES c1cc2cccc3/C=C\c(c1)c23
Μοριακό βάρος 152,19 g/mol
Εμφάνιση Κίτρινο κρυσταλλικό στερεό
Αριθμός CAS 208-96-8
Ιδιότητες
Σημείο τήξης 90-92 °C
Σημείο βρασμού 280 °C
Διαλυτότητα στο νερό 0 kg/m3 (25 °C)
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ακεναφθυλένιο'[1][2] είναι ένας κίτρινος κρυσταλλικός στερεός τρικυκλικός αρωματικός υδρογονάνθρακας με χημικό τύπο C12H8 και το μόριό του αποτελείται από ένα μόριο ναφθαλίνιου με μια «γέφυρα» αιθενίου ανάμεσα στα άτομα 1 και 8. Είναι συστατικό της λιθανθρακόπισσας. Ανόμοια με τους περισσότερους πολυλυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες, το ακεναφθυλένιο δεν παρουσιάζει το φαινόμενο του φθορισμού.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από ναφθαλίνιο και cis-1,2-διχλωροαιθένιο[3]:

Naphthalene-2D-Skeletal.svg \mathrm{+ cis-ClCH=CHCl \xrightarrow{AlCl_3} 2HCl +} Acenaphthylene.svg

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις προσθήκης στην αιθυλενομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται ακεναφθένιο:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ H_2 \xrightarrow{Ni}} Acenaphthene.svg

2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 7-αλοακεναφθένιο:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ HX \xrightarrow{Ni}} 7-αλοακεναφθένιο

3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 7,8-διαακεναφθένιο:

Acenaphthylene.svg \mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4}}  7,8-διαακεναφθένιο

4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 8-αλοακεναφθόλη-7:

Acenaphthylene.svg \mathrm{+ HOX \xrightarrow{}} 8-αλοακεναφθόλη-7

5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7:

Acenaphthylene.svg \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{}} ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7

6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται ακεναφθόλη-7:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ H_2O \xrightarrow[170^C]{\pi.H_2SO_4}} ακεναφθόλη-7

7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται ακεναφθοβοράνιο-7:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ BH_3 \xrightarrow{}} ακεναφθοβοράνιο-7

8. Επίδραση αρ. KMnO4 (ισοδυναμεί με προσθήκη H2O2 και είναι επίσης εφικτή με χρήση, εναλλακτικά, μίγματος H2O2 και καρβονικού οξέος). Σχηματίζεται ακεναφθοδιόλη-7,8:

α. αρ. KMnO4:

Acenaphthylene.svg \mathrm {\xrightarrow{\alpha \rho .KMnO_4}} ακεναφθοδιόλη-7,8

β. H2O2 και καρβονικό οξύ:

Acenaphthylene.svg  \mathrm{+H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH}} ακεναφθοδιόλη-7,8

9. Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου. Σχηματίζεται ακεναφθοξείδιο-7,8:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag}} ακεναφθοξείδιο-7,8

10. Προσθήκη αλκυλαλογονιδίου:

Acenaphthylene.svg \mathrm {+ RX \xrightarrow{}} 7-αλο-8-αλκυλοακεναφθένιο

11. Προσθήκη αλκοόλης (ROH):

Acenaphthylene.svg \mathrm{+ ROH \xrightarrow{}} 8-αλκυλοακεναφθόλη-7

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982