Μεταξυλόλιο

Μεταξυλόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ορθοξυλένιο; 1,3-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Μεταξυλόλιο; 1,3-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H10
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	μ-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS	108-38-3
SMILES	Cc1cc(C)ccc1; CC1=CC(C)=CC=C1
InChI	1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS	ZE2275000
Αριθμός UN	O9XS864HTE
PubChem CID	7929
ChemSpider ID	7641
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-48°C
Σημείο βρασμού	139°C
Πυκνότητα	860 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες	0,62 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,49722
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	25°C
Επικινδυνότητα
	Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας	S25
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 1 0
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το μεταξυλόλιο ή μ-ξυλόλιο ή μεταξυλένιο ή 1,3-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,3-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο παραδιπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

Η κύρια χημική χρήση του μεταξυλόλιου είναι η παραγωγή του ισοφθαλικού οξέος, που χρησιμοποιείται σε συμπολυμερισμό με το αιθένιο παράγοντας πολυαιθυλενοτερεφθαλικό οξύ (PET, PolyEthylene Terephthalate), ένα υλικό που αξιοποιείται στην παραγωγή φυαλών αναψυκτικών. Το μεταξυλόλιο χρησιμοποιείται ακομη στην παραγωγή 2,4- και 2,6- ξυλιδίνης και μερικών άλλν χημικών^[1].

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner^[2]:

$\mathrm{PhCHO + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_3)CHO + HX}$
$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4(CH_3)CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}$

Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

[Επεξεργασία] Μέθοδος Fitting

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C₆H₄X₂), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται μεταξυλόλιο^[3]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}$

[Επεξεργασία] Μέθοδος Grignard

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C₆H₄X₂) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται μεταξυλόλιο^[4]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} \mu-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}$

[Επεξεργασία] Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων

1. Aπό (μεταμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται μεταξυλόλιο^[5]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}$
$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}$

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται μεταξυλόλιο^[6], Π.χ.:

$\mathrm{2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}$
$\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}$

[Επεξεργασία] Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη ή 2,4-διμεθυλοφαινόλη ή 3,5-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται μετξυλόλιο^[7]. Π.χ.:

$\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}$

[Επεξεργασία] Aπό βενζαλδεΰδη

Από μεταμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται μεταξυλόλιο^[8]::

$\mathrm{\mu-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}$

[Επεξεργασία] Παράγωγα

[Επεξεργασία] Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και <^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 2,4,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + H_2O}$

[Επεξεργασία] Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + H_2O}$

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει κυρίως 1-αλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2X + HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C₆H₄(CH₃)CH₂X.

[Επεξεργασία] Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-αλκυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + RX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2R + HX}$

[Επεξεργασία] Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-ακυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2COR + HX}$

[Επεξεργασία] Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοφαινόλη^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + XOH \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2)OH + HX}$

[Επεξεργασία] Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλανιλίνη^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + HX}$

[Επεξεργασία] Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ^[9]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2COOH + HX}$

[Επεξεργασία] Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει 1,3-διμεθυλοκυκλοεξάνιο^[10]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,3-C_6H_{10}(CH_3)_2}$

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη^[11]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + 2CH_3COCHO + HCOCHO}$

[Επεξεργασία] Οξείδωση

Με οξείδωση με KMnO₄ παράγεται ισοφθαλικό οξύ^[11]:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(COOH)_2 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O}$

[Επεξεργασία] Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει κυρίως 1-αλομεθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο^[12]::

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + H_2O}$

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, μεσιτυλένιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{18} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{9} \; 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{18} \; 1,3,5-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)_2 + \frac{1}{3}\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + KX + H_2O }$

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 ^9,5 ^9,6 ^9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ ^11,0 ^11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[Επεξεργασία] Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα M-Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[0] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.

[Pet3601-8] 9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 ^9,5 ^9,6 ^9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.

[Pet3602-9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-10] 11,0 ^11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

Μεταξυλόλιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Ορθοξυλένιο 1,3-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Μεταξυλόλιο 1,3-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₀
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	μ-C₆H₄(CH₃)₂
Αριθμός CAS	108-38-3
SMILES	Cc1cc(C)ccc1 CC1=CC(C)=CC=C1
InChI	1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS	ZE2275000
Αριθμός UN	O9XS864HTE
PubChem CID	7929
ChemSpider ID	7641
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-48°C
Σημείο βρασμού	139°C
Πυκνότητα	860 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες	0,62 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,49722
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	25°C
Επικινδυνότητα


Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας	S25
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Μεταξυλόλιο

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

[Επεξεργασία] Μέθοδος Fitting

[Επεξεργασία] Μέθοδος Grignard

[Επεξεργασία] Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων

[Επεξεργασία] Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης

[Επεξεργασία] Aπό βενζαλδεΰδη

[Επεξεργασία] Παράγωγα

[Επεξεργασία] Νίτρωση

[Επεξεργασία] Σουλφούρωση

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

[Επεξεργασία] Αλκυλίωση

[Επεξεργασία] Ακυλίωση

[Επεξεργασία] Υδροξυλίωση

[Επεξεργασία] Αμίνωση

[Επεξεργασία] Καρβοξυλίωση

[Επεξεργασία] Αναγωγή

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

[Επεξεργασία] Οξείδωση

[Επεξεργασία] Αλομεθυλίωση

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

[Επεξεργασία] Aναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία] Πηγές

Προσωπικά εργαλεία

Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές

Εμφανίσεις

Ενέργειες

Αναζήτηση

Πλοήγηση

Συμμετοχή

Εκτύπωση/εξαγωγή

Εργαλειοθήκη

Άλλες γλώσσες