Μεταξυλόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεταξυλόλιο
Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg
M-xylene-spaceFilling.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ορθοξυλένιο
1,3-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Μεταξυλόλιο
1,3-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS 108-38-3
SMILES Cc1cc(C)ccc1
CC1=CC(C)=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS ZE2275000
Αριθμός UN O9XS864HTE
PubChem CID 7929
ChemSpider ID 7641
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -48°C
Σημείο βρασμού 139°C
Πυκνότητα 860 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες 0,62 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,49722
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
25°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R10 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το μεταξυλόλιο ή μ-ξυλόλιο ή μεταξυλένιο ή 1,3-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,3-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο παραδιπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
  2. Αιθυλοβενζόλιο
  3. ορθοξυλόλιο
  4. παραξυλόλιο

Η κύρια χημική χρήση του μεταξυλόλιου είναι η παραγωγή του ισοφθαλικού οξέος, που χρησιμοποιείται σε συμπολυμερισμό με το αιθένιο παράγοντας πολυαιθυλενοτερεφθαλικό οξύ (PET, PolyEthylene Terephthalate), ένα υλικό που αξιοποιείται στην παραγωγή φυαλών αναψυκτικών. Το μεταξυλόλιο χρησιμοποιείται ακομη στην παραγωγή 2,4- και 2,6- ξυλιδίνης και μερικών άλλν χημικών[1].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner[2]:


\mathrm{PhCHO + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_3)CHO + HX}

\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4(CH_3)CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται μεταξυλόλιο[3]:


\mathrm{\mu-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται μεταξυλόλιο[4]:


\mathrm{\mu-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} \mu-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Aπό (μεταμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται μεταξυλόλιο[5]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}

\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται μεταξυλόλιο[6], Π.χ.:


\mathrm{2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}

\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη ή 2,4-διμεθυλοφαινόλη ή 3,5-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται μετξυλόλιο[7]. Π.χ.:


\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}

Aπό βενζαλδεΰδη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεταμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται μεταξυλόλιο[8]::


\mathrm{\mu-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και <[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 2,4,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + H_2O}

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει κυρίως 1-αλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH3)CH2X.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-αλκυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + RX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2R + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-ακυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοφαινόλη[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + XOH \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2)OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλανιλίνη[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[9]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} 2,4-C_6H_3(CH_3)_2COOH + HX}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή παράγει 1,3-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[10]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,3-C_6H_{10}(CH_3)_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[11]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + 2CH_3COCHO + HCOCHO}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται ισοφθαλικό οξύ[11]:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(COOH)_2 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει κυρίως 1-αλομεθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[12]::


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, μεσιτυλένιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{18} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{9} \; 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{18} \; 1,3,5-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)_2 + \frac{1}{3}\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + KX + H_2O }

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα M-Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).