Ορθοξυλόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ορθοξυλόλιο
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg
O-xylene-spaceFill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,2-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Ορθοξυλόλιο
1,2-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Ορθοξυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
o-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS 95-47-6
SMILES Cc1c(C)cccc1
CC1=C(C)C=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS ZE2450000
Αριθμός UN Z2474E14QP
ChemSpider ID 6967
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -24°C
Σημείο βρασμού 144,4°C
Πυκνότητα 880 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες 0,812 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,50545
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
17°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R11 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το ορθοξυλόλιο ή ο-ξυλόλιο ή ορθοξυλένιο ή 1,2-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,2-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο διπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
  2. Αιθυλοβενζόλιο
  3. μεταξυλόλιο
  4. παραξυλόλιο

Το ορθοξυλόλιο χρησιμοποιείται πολύ για την παραγωγή του φθελικού ανυδρίτη. Συνήθως παράγεται σε μίγμα με το παραξυλόλιο, από το οποίο διαχωρίζεται, όταν αυτό απαιτείται. Το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας παραγωγής του γίνεται στο Μπουένος Άιρες της Αργεντινής.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση τολουολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο[1]:


\mathrm{PhCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HX}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται ορθοξυλόλιο[2]:


\mathrm{o-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται ορθοξυλόλιο[3]:


\mathrm{o-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} o-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Aπό (ορθομεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται ορθοξυλόλιο[4]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} o-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}

\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} o-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

2. Aπό 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται ορθοξυλόλιο[4], Π.χ.:


\mathrm{2,3-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,3-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}

\mathrm{2,3-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} o-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2,3-διμεθυλοφαινόλη ή 3,4-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται ορθοξυλόλιο[5]. Π.χ.:


\mathrm{2,3-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} o-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}

Aπό βενζαλδεΰδη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ορθομεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται ορθοξυλόλιο[6]::


\mathrm{o-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} o-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} o-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει 2,3-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 3,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{1}{2} \; 2,3,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + \frac{1}{2} \; 3,4,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + H_2O}

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{1}{2} \; 2,3-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + \frac{1}{2} \; 3,4-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} \frac{1}{2} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_2X +  \frac{1}{2} \; 1,3,4-C_6H_3(CH_3)_2X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH3)CH2X.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-αλκυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{1}{2} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_2R + \frac{1}{2} \; 1,3,4-C_6H_3(CH_3)_2R + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-ακυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{1}{2} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_2COR + \frac{1}{2} \; 1,3,4-C_6H_3(CH_3)_2COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοφαινόλη και 3,4-διμεθυλοφαινόλη[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{1}{2} \; 2,3-C_6H_3(CH_3)_2)OH + \frac{1}{2} \; 3,4-C_6H_3(CH_3)_2)OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλανιλίνη και 3,4-διμεθυλανιλίνη[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{1}{2} \; 2,3-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + \frac{1}{2} \; 3,4-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[7]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{1}{2} \; 2,3-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \frac{1}{2} \; 3,4-C_6H_3(CH_3)_2COOH + HX}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή παράγει 1,2-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[8]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,2-C_6H_{10}(CH_3)_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και βουτανοδιόνη[9]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + CH_3COCHO + \frac{3}{2} \; HCOCHO + \frac{1}{2} \; CH_3COCOCH_3}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται φθαλικό οξύ[9]:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} o-C_6H_4(COOH)_2 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλομεθυλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[10]::


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{1}{2} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + \frac{1}{2} \; 1,3,4-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,6-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{9} \; 1,2,3-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{9} \; 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)_2 + \frac{1}{3}o-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + KX + H_2O }

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  9. 9,0 9,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Xylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα O-Xylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).