Αιθανοθειόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθανοθειόλη
Ethanethiol-skeletal.png
Ethanethiol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες Αιθυλομερκαπτάνη
Υδροθειαι8άνιο
1-θειαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H6S
Μοριακή μάζα 62,13404 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2SH
Συντομογραφίες EtSH
Αριθμός CAS 75-08-1
SMILES CCS
InChI InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS KI9625000
PubChem CID 6343
ChemSpider ID 6103
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
Διμεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -148 °C
Σημείο βρασμού 35 °C
Πυκνότητα 861,7 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa ~10,4
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 11-20-50/53
Φράσεις ασφαλείας 16-25-60-61
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η αιθανοθειόλη[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και θείο, με χημικό τύπο C2H6S, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους CH3CH2SH, C2H5SH και EtSH. Η καθαρή αιθανοθειόλη, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Το μόριό της αποτελείται από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της αιθανόλης. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής της αιθανοθειόλης. Επίσης, η αιθανοθειόλη είναι πολύ πτητικότερη από την αιθανόλη, παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα, γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το φαινόμενο των δεσμών υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η αιθανοθειόλη είναι τοξική. Βρίσκεται σε μικρές ποσότητες στο αργό πετρέλαιο. Επίσης προστίθεται τεχνητά ως οσμοθέτης σε άοσμα αέρια προϊόντα, όπως το υγραέριο, ώστε να βοηθά με την οσμή της στην προειδοποίηση σε περίπτωση διαρροής. Σε τέτοιες συγκεντρώσεις (οσμοθέτη) η αιθανόλη δεν είναι βλαβερή. Οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 2,8 ppb. Η οσμή της θυμίζει πράσα ή κρεμμύδια. Σύμφωνα, μάλιστα, με την έκδοση του 2000 του βιβλίου Guinness, «η αιθανοθειόλη είναι η ένωση με το χαμηλότερο κατώφλι ανίχνευσης ύπαρξης από την ανθρώπινη οσμή»[2], αν και πιθανότατα οι υπεύθυνοι της έκδοσης αγνοούσαν ότι υπάρχουν ουσίες με ακόμη χαμηλώτερο κατώφλι ανίχνευσης, όπως π.χ. η 1-προπανοθειόλη.

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H6S, έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το διμεθυλοθειαιθέρα.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθανοθειονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη αρχικά αναφέρθηκε ότι παράχθηκε από το Δανό Γουΐλλιαμ Κρίστοφερ Ζεΐς (William Christopher Zeise) το 1834[3]. Για την παραγωγή της χρησιμοποίησε επίδραση αιθυλοθειικό ασβέστιο σε εναιώρημα θειούχου βαρίου κορεσμένου με υδρόθειο. Πιστώθηκε ακόμη με την ονομασία «μερκαπτούμ» (mercaptum) της ομάδας C2H5S- (που ονομάζεται αιθυλοθειομάδα συστημικά).

Από αιθυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αργότερα, το 1840, ο Χενρί Βικτόρ Ραγκνάτ (Henri Victor Regnault), παρασκεύασε αιθανοθειόλη με υποκατάσταση του αλογόνου αλαιθανίου από υδροθειομάδα, με τη χρήση υδατικού διαλύματος όξινου θειούχου νατρίου[4][5]:


\mathrm{NaHS + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + NaX}

Από αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη παράγεται πλέον συνήθως με χημική αντίδραση αιθενίου με υδρόθειο, πάνω από έναν καταλύτη. Διαφορετικές παραγωγικές μονάδες χρησιμοποιούν διαφορετικούς καταλύτες για αυτήν τη διεργασία:


\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2S \xrightarrow{} CH_3CH_2SH}

Από αιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αξιοποιείται εμπορικά επίσης η αντίδραση αιθανόλης με αέριο υδρόθειο, πάνω από έναν όξινο καταλύτη, όπως η αλουμίνα[6] ή το διοξείδιο του θορίου[7]:


\mathrm{H_2S + CH_3CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{Al_2O_3 \;\acute{\eta} \; ThO_2} CH_3CH_2SH + H_2O}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθανοθειολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η αιθανοθειόλη συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει αιθανοθειολικά άλατα (ή «αιθυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[8]:


\mathrm{CH_3CH_2SH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2SNa + H_2O}

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[9]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + HgO \xrightarrow{} (CH_3CH_2S)_2Hg + H_2O}

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε αιθανοθειόλη[10]:


\mathrm{CH_3CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_3 + H_2O}

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[11]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + >C=O \xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_3)_2 + H_2O}

Διαιθυλοδιθειαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διαιθυλοδιθειαιθέρας[12]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + 2CuCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SSCH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}

Αιθανοσουλφονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ (CH3CH2SO3H)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H  + 3HNO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H  + 3HIO_3}

Αιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται αιθάνιο (CH3CH3)[14]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_3  + (CH_3CH_2O)_3PS}

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται αιθάνιο (CH3CH3)[15]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_3 + H_2S}


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Η ελάχιστη συγκέντρωση που απαιτείται για να είναι εφικυή η ανίχνευση μιας ουσίας
  3. Zeise, William Christopher (1834). "Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'Action des Sulfovinates ainsi que de l'Huile de vin, sur des sulfures metalliques". Annales de Chimie et de Physique 56: 87–97.
  4. Regnault, V (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Ann. 34: 24–52. doi:10.1002/jlac.18400340103.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
  6. Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). "Thiols". Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 946–963. ISBN 978-0471801047.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethanethiol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).