Αιθανοθειόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθανοθειόλη
Ethanethiol-skeletal.png
Ethanethiol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες Αιθυλομερκαπτάνη
Υδροθειαι8άνιο
1-θειαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H6S
Μοριακή μάζα 62,13404 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2SH
Συντομογραφίες EtSH
Αριθμός CAS 75-08-1
SMILES CCS
InChI InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS KI9625000
PubChem CID 6343
ChemSpider ID 6103
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
Διμεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -148 °C
Σημείο βρασμού 35 °C
Πυκνότητα 861,7 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa ~10,4
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 11-20-50/53
Φράσεις ασφαλείας 16-25-60-61
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η αιθανοθειόλη ή αιθυλομερκαπτάνη ή υδροθειαιθάνιο ή 1-θειαπροπάνιο είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της αιθανόλης. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής της αιθανοθειόλης. Επίσης, η αιθανοθειόλη είναι πολύ πτητικότερη από την αιθανόλη (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η αιθανοθειόλη είναι τοξική. Βρίσκεται φυσικά σε μικρές ποσότητες στο αργό πετρέλαιο.

Η αιθανοθειόλη έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 2,8 ppb. Η οσμή της θυμίζει πράσα ή κρεμμύδια. Γι' αυτό, προστίθεται τεχνητά στο υγραέριο, και σε άλλα πτητικά άοσμα καύσιμα, για να αποκτήσουν οσμή και έτσι να προειδοποιούνται πιο εύκολα οι χρήστες του για τυχόν διαρροή τους[1], από την οποία ελοχεύει κίνδυνος ανάφλεξης ή και ασφυξίας. Σύμφωνα, μάλιστα, με την έκδοση του 2000 του βιβλίου Guinness, «η αιθανοθειόλη είναι η ένωση με το χαμηλότερο κατώφλι ανίχνευσης ύπαρξης από την ανθρώπινη οσμή»[2], αν και πιθανότατα οι υπεύθυνοι της έκδοσης αγνοούσαν ότι υπάρχουν ουσίες με ακόμη χαμηλώτερο κατώφλι ανίχνευσης, όπως π.χ. η προπανοθειόλη-1.

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H6S, έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το διμεθυλοθειαιθέρα.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) παράγεται αιθανοθειόλη[3]:


\mathrm{KHS + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + KX}

Από αιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε αιθανόλη (CH3CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται αιθανοθειόλη[4]:


\mathrm{H_2S + CH_3CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} CH_3CH_2SH + H_2O}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθανοθειολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η αιθανοθειόλη συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει αιθανοθειολικά άλατα (ή «αιθυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[5]:


\mathrm{CH_3CH_2SH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2SNa + H_2O}

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[6]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + HgO \xrightarrow{} (CH_3CH_2S)_2Hg + H_2O}

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε αιθανοθειόλη[7]:


\mathrm{CH_3CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_3 + H_2O}

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[8]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + >C=O \xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_3)_2 + H_2O}

Διαιθυλοδιθειαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διαιθυλοδιθειαιθέρας[9]:


\mathrm{2CH_3CH_2SH + 2CuCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SSCH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}

Αιθανοσουλφονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ (CH3CH2SO3H)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H  + 3HNO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H  + 3HIO_3}

Αιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται αιθάνιο (CH3CH3)[11]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_3  + (CH_3CH_2O)_3PS}

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται αιθάνιο (CH3CH3)[12]:

\mathrm{CH_3CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_3 + H_2S}


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Φυσικά χρησιμοποιούνται αβλαβείς συγκεντρώσεις αιθανοθειόλης.
  2. Η ελάχιστη συγκέντρωση που απαιτείται για να είναι εφικυή η ανίχνευση μιας ουσίας
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethanethiol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).