Αιθανοθειόλη

Αιθανοθειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομερκαπτάνη; Υδροθειαι8άνιο; 1-θειαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6S
Μοριακή μάζα	62,13404 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2SH
Συντομογραφίες	EtSH
Αριθμός CAS	75-08-1
SMILES	CCS
InChI	InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS	KI9625000
PubChem CID	6343
ChemSpider ID	6103
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; Διμεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-148 °C
Σημείο βρασμού	35 °C
Πυκνότητα	861,7 kg/m3
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	~10,4
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	11-20-50/53
Φράσεις ασφαλείας	16-25-60-61
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθανοθειόλη^[1] είναι οργανική χημική ένωση, με χημικό τύπο C₂H₆S, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους C H₃CH₂SH, C₂H₅SH και EtSH. Η χημικά καθαρή αιθανοθειόλη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Η αιθανοθειόλη είναι τοξική. Βρίσκεται σε μικρές ποσότητες στο αργό πετρέλαιο. Επίσης προστίθεται τεχνητά ως οσμοθέτης σε άοσμα αέρια προϊόντα, όπως το υγραέριο, ώστε να βοηθά με την οσμή της στην προειδοποίηση σε περίπτωση διαρροής. Σε τέτοιες συγκεντρώσεις (οσμοθέτη) η αιθανόλη δεν είναι βλαβερή.

Με βάση το χημικό τύπο της, C₂H₆S, έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το διμεθυλοθειαιθέρα (Me₂S).

Οσμή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 2,8 ppb. Η οσμή της θυμίζει πράσα, κρεμμύδια ή μαγειρεμένα λάχανα, αλλά είναι πολύ αηδιαστική.^[2] Σύμφωνα, μάλιστα, με την έκδοση του 2000 του βιβλίου Γκίνες, «η αιθανοθειόλη είναι η ένωση με το χαμηλότερο κατώφλι ανίχνευσης ύπαρξης από την ανθρώπινη οσμή»^[3], αν και πιθανότατα οι υπεύθυνοι της έκδοσης αγνοούσαν ότι υπάρχουν ουσίες με ακόμη χαμηλώτερο κατώφλι ανίχνευσης, όπως για παράδειγμα. η 1-προπανοθειόλη (PrSH).

Το 1938, εργαζόμενοι της εταιρείας Union Oil Company of California ανέφεραν πρώτοι ότι κάποια είδη γύπα συγκεντρώνονταν στην περιοχή κάθε φορά διέρρεε ποσότητα κάποιου αερίου. Αργότερα, βρήκαν ότι αυτό προκαλούνταν όταν το αέριο που διέρεε περιείχε αιθανοθειόλη, οπότε αποφάσισαν να αυξάνουν επίτηδες τη συγκέντρωση της ένωσης στα αέρια που χειρίζονταν, ώστε έτσι να καθιστούν την ανίχνευση των όποιων διαρροών ευκολότερη.^[4]^[5]

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «αιθανοθειόλη» (δείτε και την «ιστορία» παρακάτω) προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-θειόλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροθειομάδα (-SH), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για θειόλη.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό της αποτελείται από μια αιθυλομάδα (CH₃CH₂-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της αιθανόλης. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής της αιθανοθειόλης. Επίσης, η αιθανοθειόλη είναι πολύ πτητικότερη από την αιθανόλη, παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα, γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το φαινόμενο των δεσμών υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η γωνία C-S-Η πλησιάζει τη γωνία H-S-Η στο υδρόθειο.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[6]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-S	σ	2sp³-3sp³	150 pm	1,5‰ C⁺ S^-
S-H	σ	2sp³-1s	136 pm	3,6% H⁺ S^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#2	-0,09
C_#1	-0,0585
S	-0,0375
Η (C-H)	+0,03
Η (S-H)	+0,036

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη αρχικά αναφέρθηκε ότι παράχθηκε από το Δανό Γουΐλλιαμ Κρίστοφερ Ζεΐς (William Christopher Zeise) το 1834^[7]. Για την παραγωγή της χρησιμοποίησε επίδραση αιθυλοθειικό ασβέστιο [Ca(EtSO₃)₂] σε εναιώρημα θειούχου βαρίου (BaS) κορεσμένου με υδρόθειο (H₂S). Πιστώθηκε ακόμη με την ονομασία «μερκαπτούμ» (mercaptum) της ομάδας C₂H₅S- (που ονομάζεται αιθυλοθειομάδα συστημικά).

Αργότερα, το 1840, ο Χενρί Βικτόρ Ραγκνάτ (Henri Victor Regnault), παρασκεύασε αιθανοθειόλη με υποκατάσταση του αλογόνου αλαιθανίου από υδροθειομάδα, με τη χρήση υδατικού διαλύματος όξινου θειούχου νατρίου^[8]^[9]:

$\mathrm {NaHS+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SH+NaX}$

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη παράγεται πλέον συνήθως με χημική αντίδραση αιθενίου με υδρόθειο, πάνω από έναν καταλύτη. Διαφορετικές παραγωγικές μονάδες χρησιμοποιούν διαφορετικούς καταλύτες για αυτήν τη διεργασία:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+H_{2}S{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SH}$

Αξιοποιείται εμπορικά επίσης η αντίδραση αιθανόλης με αέριο υδρόθειο, πάνω από έναν όξινο καταλύτη, όπως η αλουμίνα^[10] ή το διοξείδιο του θορίου^[11]:

$\mathrm {H_{2}S+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{\triangle }]{Al_{2}O_{3}\;{\acute {\eta }}\;ThO_{2}}}CH_{3}CH_{2}SH+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη αποτελεί αντιδραστήριο για την οργανική σύνθεση. Παρουσία υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), δίνει ποσοτικά αιθυλοθειούχο ανιόν (EtS⁻), που αποτελεί ισχυρό πυρηνόφιλο.^[12]

Οξεοβασικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως και οι άλλες θειόλες, συμπεριφέρεται πολύ παρόμοια με το υδρόθειο.

1. Η αιθανοθειόλη συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει αιθανοθειολικά άλατα (ή «αιθυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SNa+H_{2}O}$

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως και γενικότερα με ενώσεις που περιέχουν κατιόντα μεταβατικών μετάλλων, όπως ο υδράργυρος, ο χαλκός και το νικέλιο, σχηματίζουν τα αντίστοιχα αιθανοθειολικά άλατα. Για παράδειγμα:^[14]

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+HgO{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}S)_{2}Hg+H_{2}O}$

3. Το άχρωμο άλας της αιθανοθειόλης, το αιθανοθειολικό νάτριο μπορεί να ληφθεί και ως εξής:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}ONa+CH_{3}CH_{2}SH\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SNa+CH_{3}CH_{2}OH}$

Το ίδιο ισχύει, δηλαδή παραγωγή του αντίστοιχου αιθανοθειολικού άλατος, για επίδραση αιθανοθειόλης σε κάθε άλας ασθενέστερου οξέος από την ίδια τη αιθανοθειόλη.

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβοξυλικών οξέων σε αιθανοθειόλη^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+RCOOH{\xrightarrow {H^{+}}}RCOSCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες^[16]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+>C=O{\xrightarrow {H^{+}}}>C(SCH_{2}CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

Προσθήκη σε οξιράνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση σε οξιράνιο παράγεται 2-αιθυλοθειαιθανόλη^[17]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}SH\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}OH}$

Οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθανοσουλφονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοδιόλη μπορεί να οξειδωθεί σχηματίζοντας αιθανοσουλφονικό οξύ (CH₃CH_2SO₃H), χρησιμοποιώντας ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

Γενικά:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+3|O|\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SO_{3}H}$

Ειδικότερα παραδείγματα:^[18]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+3HNO_{2}}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+3HIO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+3HIO_{3}}$

Παραγωγή δισουλφιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η επίδραση ασθενέστερων οξειδωτικών μέσων σε αιθανοθειόλη, όπως τριοξείδιο του σιδήρου (Fe₂O₃), το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂),

ή ο διχλωριούχος χαλκός (CuCl₂), παράγεται διαιθυλοδιθειαιθέρας:

Γενικά:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+|O|\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SSCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Ειδικότερα παραδείγματα:^[19]

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+Fe_{2}O_{3}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SSCH_{2}CH_{3}+2FeO+H_{2}O}$ $\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+H_{2}O_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}SSCH_{2}CH_{3}+2H_{2}O}$ $\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SH+2CuCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SSCH_{2}CH_{3}+Cu_{2}Cl_{2}+2HCl}$

Ο διαιθυλοδιθειαιθέρας είναι άοσμος, οπότε η αντίδραση ήπιας οξείδωσης αιθανοθειόλης, π.χ. από χλωρίνη, αξιοποιείται για την απομάκρυνση της οσμής της αιθανοθειόλης, όταν η οσμή αυτή είναι ανεπιθύμητη.
Παραιτέρω οξείδωση του διθειαιθέρα παράγει αιθανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SSCH_{2}CH_{3}+5|O|+H_{2}O\xrightarrow {} 2CH_{3}CH_{2}SO_{3}H}$

Αιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH₃CH₂O)₃P] παράγεται αιθάνιο (CH₃CH₃)^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}P{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}PS}$

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (αποθείωση με μέθοδο Raney) παράγεται επίσης αιθάνιο (CH₃CH₃)^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;(Raney)}}CH_{3}CH_{3}+H_{2}S}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπανοθειόλη, 2-προπανοθειόλη και αιθυλομεθυλοθειαιθέρας^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+CH_{3}Cl+KOH\xrightarrow {} {\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{2}CHSH+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}SCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανοθειόλη προστίθεται εσκεμμένα στα υγραέρια, ώστε να κάνει ευκολότερο τον εντοπισμό διαρροής σε κανονικά άοσμα αέρια καύσιμα, ώστε να αποφευχθούν απειλές πυρκαγιάς, έκρηξης ή ασφυξίας.

Επίσης, στη βιομηχανία υπόγειας εξόρρυξης η αιθανοθειόλη απελευθερώνεται στον εξαερισμό των ορυχείων ως οσμικό σήμα συναγερμού.^[23] Αυτό συνήθως επιβάλλεται από την κείμενη νομοθεσία πολλών κρατών.^[24]

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ «Ethanethiol price,buy Ethanethiol - chemicalbook». www.chemicalbook.com. Ανακτήθηκε στις 16 Νοεμβρίου 2019.
↑ Η ελάχιστη συγκέντρωση που απαιτείται για να είναι εφικυή η ανίχνευση μιας ουσίας
↑ Gooley, Tristan (21 Μαΐου 2015). The Walker's Guide to Outdoor Signs. Sceptre. σελ. 242. ISBN 9781444780109.
↑ Nicholls, Henry. «The truth about vultures». Ανακτήθηκε στις 21 Οκτωβρίου 2016.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Zeise, William Christopher (1834). "Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'Action des Sulfovinates ainsi que de l'Huile de vin, sur des sulfures metalliques". Annales de Chimie et de Physique 56: 87–97.
↑ Regnault, V (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Ann. 34: 24–52. doi:10.1002/jlac.18400340103.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
↑ Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). "Thiols". Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 946–963. ISBN 978-0471801047.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
↑ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988), «Orcinol Monomethyl Ether», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0859 ; Coll. Vol. 6: 859
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃S^-.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂SH.
↑ «Stench Gas». Zacon Ltd. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Απριλίου 2015. Ανακτήθηκε στις 20 Φεβρουαρίου 2015.
↑ «Occupational Health and Safety Act: R.R.O. 1990, REGULATION 854 MINES AND MINING PLANTS Sect. 26(6)(a)». Ontario Ministry of Labour. Ανακτήθηκε στις 20 Φεβρουαρίου 2015.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] «Ethanethiol price,buy Ethanethiol - chemicalbook». www.chemicalbook.com. Ανακτήθηκε στις 16 Νοεμβρίου 2019.

[3] Η ελάχιστη συγκέντρωση που απαιτείται για να είναι εφικυή η ανίχνευση μιας ουσίας

[4] Gooley, Tristan (21 Μαΐου 2015). The Walker's Guide to Outdoor Signs. Sceptre. σελ. 242. ISBN 9781444780109.

[5] Nicholls, Henry. «The truth about vultures». Ανακτήθηκε στις 21 Οκτωβρίου 2016.

[6] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[7] Zeise, William Christopher (1834). "Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'Action des Sulfovinates ainsi que de l'Huile de vin, sur des sulfures metalliques". Annales de Chimie et de Physique 56: 87–97.

[8] Regnault, V (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Ann. 34: 24–52. doi:10.1002/jlac.18400340103.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.

[10] Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). "Thiols". Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 946–963. ISBN 978-0471801047.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.

[12] Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988), «Orcinol Monomethyl Ether», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0859 ; Coll. Vol. 6: 859

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.

[17] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃S^-.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

[22] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂SH.

[23] «Stench Gas». Zacon Ltd. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Απριλίου 2015. Ανακτήθηκε στις 20 Φεβρουαρίου 2015.

[24] «Occupational Health and Safety Act: R.R.O. 1990, REGULATION 854 MINES AND MINING PLANTS Sect. 26(6)(a)». Ontario Ministry of Labour. Ανακτήθηκε στις 20 Φεβρουαρίου 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]