Αιθανοθειόλη

Αιθανοθειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομερκαπτάνη Υδροθειαι8άνιο 1-θειαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6S
Μοριακή μάζα	62,13404 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2SH
Συντομογραφίες	EtSH
Αριθμός CAS	75-08-1
SMILES	CCS
InChI	InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS	KI9625000
PubChem CID	6343
ChemSpider ID	6103
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Διμεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-148 °C
Σημείο βρασμού	35 °C
Πυκνότητα	861,7 kg/m3
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa	~10,4
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	11-20-50/53
Φράσεις ασφαλείας	16-25-60-61
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η αιθανοθειόλη ή αιθυλομερκαπτάνη ή υδροθειαιθάνιο ή 1-θειαπροπάνιο είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH₃CH₂SH. Το μόριό της αποτελείται από μια αιθυλομάδα (CH₃CH₂-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της αιθανόλης. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής της αιθανοθειόλης. Επίσης, η αιθανοθειόλη είναι πολύ πτητικότερη από την αιθανόλη (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η αιθανοθειόλη είναι τοξική. Βρίσκεται φυσικά σε μικρές ποσότητες στο αργό πετρέλαιο.

Η αιθανοθειόλη έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 2,8 ppb. Η οσμή της θυμίζει πράσα ή κρεμμύδια. Γι' αυτό, προστίθεται τεχνητά στο υγραέριο, και σε άλλα πτητικά άοσμα καύσιμα, για να αποκτήσουν οσμή και έτσι να προειδοποιούνται πιο εύκολα οι χρήστες του για τυχόν διαρροή τους, από την οποία ελοχεύει κίνδυνος ανάφλεξης ή και ασφυξίας. Σύμφωνα, μάλιστα, με την έκδοση του 2000 του βιβλίου Guinness, «η αιθανοθειόλη είναι η ένωση με το χαμηλότερο κατώφλι ανίχνευσης ύπαρξης από την ανθρώπινη οσμή», αν και πιθανότατα οι υπεύθυνοι της έκδοσης αγνοούσαν ότι υπάρχουν ουσίες με ακόμη χαμηλώτερο κατώφλι ανίχνευσης, όπως π.χ. η προπανοθειόλη-1.

Με βάση το χημικό τύπο της, C₂H₆S, έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το διμεθυλοθειαιθέρα.

Παραγωγή

Από αιθυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X) παράγεται αιθανοθειόλη:

$\mathrm{KHS + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + KX}$

Από αιθανόλη

Με επίδραση υδροθείου (H₂S) σε αιθανόλη (CH₃CH₂OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO₂), παράγεται αιθανοθειόλη:

$\mathrm{H_2S + CH_3CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} CH_3CH_2SH + H_2O}$

Παράγωγα

Αιθανοθειολικά άλατα

1. Η αιθανοθειόλη συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει αιθανοθειολικά άλατα (ή «αιθυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):

$\mathrm{CH_3CH_2SH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2SNa + H_2O}$

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO):

$\mathrm{2CH_3CH_2SH + HgO \xrightarrow{} (CH_3CH_2S)_2Hg + H_2O}$

Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε αιθανοθειόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_3 + H_2O}$

Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες:

$\mathrm{2CH_3CH_2SH + >C=O \xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_3)_2 + H_2O}$

Διαιθυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl₂) παράγεται διαιθυλοδιθειαιθέρας:

$\mathrm{2CH_3CH_2SH + 2CuCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SSCH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}$

Αιθανοσουλφονικό οξύ

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ (CH₃CH₂SO₃H):

$\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H + 3HNO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2SH + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2SO_3H + 3HIO_3}$

Αιθάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH₃CH₂O)₃P] παράγεται αιθάνιο (CH₃CH₃):

$\mathrm{CH_3CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_3 + (CH_3CH_2O)_3PS}$

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται αιθάνιο (CH₃CH₃):

$\mathrm{CH_3CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_3 + H_2S}$

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986