Προπένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπένιο
Propylene skeletal.svg
Propene-2D-flat.png
Propylene.png
Propylene-3D-balls.png
Propen.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπένιο
Άλλες ονομασίες Προπυλένιο
Μεθυλοβινύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6
Μοριακή μάζα 42,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=CH2
Συντομογραφίες MeVi
Αριθμός CAS 115-07-1
SMILES C=CC
Αριθμός UN 1077
Δομή
Διπολική ροπή 0,366 D
Είδος δεσμού CNo3-H: σ(2sp3-1s)
CNo1,No2-H: σ(2sp2-1s)
C=C: σ(2sp2-2sp2)
π(2p-2p)
C-C: σ(2sp2-2sp3)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη εκτός μεθυλίου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
Κυκλοπροπάνιο
(Cyclopropane-skeletal.png)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −185,2 °C
Σημείο βρασμού −47,6 °C
Πυκνότητα 1,81 kg/m3 (0,999753269 atm, 15 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
0,61 g/m3
Ιξώδες 8,34 µPa·s (υγρό, 16,7 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1971 kJ
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
1
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά


Το προπένιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C3H6 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CH2. Είναι μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων με τρία (3) άτομα άνθρακα. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το κυκλοπροπάνιο, από το οποίο διαφέρει πολύ στις ιδιότητες. Το καθαρό προπένιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο άχρωμο και άοσμο[2] αέριο. Συνήθως μεταφέρεται και αποθηκεύεται σε υγρή μορφή υπό πίεση (δηλαδή είναι ένα υγραέριο), γιατί έτσι καταλαμβάνει πολύ μικρότερο όγκο (1 μέρος υγρού δίνει 250 μέρη αερίου) και αυτό διευκολύνει τη μεταφορά και τη χρήση του. Είναι πολύ λίγο διαλυτό στο νερό, αλλά διαλύεται εύκολα στην αιθανόλη.

Πίνακας περιεχομένων

Παρουσία στον Τιτάνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπένιο βρίσκεται στη φύση ως παραπροϊόν των διεργασιών της βλάστησης και της ζύμωσης. Το προπένιο ανακαλύφθηκε σε ίχνη στην κατώτερη ατμόσφαιρα του Τιτάνα[3]. Πιο συγκεκριμένα, στις 30 Σεπτεμβρίου 2013, η NASA ανακοίνωσε ότι το διαστημικό όχημα Κασσίνι (Cassini orbiter space craft), τμήμα της αποστολής Κασσίνι- Χόιχενς (Cassini-Huygens mission), ανακάλυψε τη φυσική παρουσία προπενίου στην ατμόσφαιρα του Τιτάνα, χρησιμοποιώντας φασματοσκοπία[4].

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «προπένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή και φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To προπένιο έχει υψηλότερη πυκνότητα και σημείο ζέσης από το αιθένιο, εξαιτίας της μεγαλύτερης μοριακής μάζας του. Έχει, ακόμη, λίγο μικρότερο σημείο ζέσης από το προπάνιο, και έτσι είναι πιο πτητικό. Δεν έχει ισχυρά πολωμένους ομοιοπολικούς δεσμούς, αλλά και πάλι το μόριο έχει μικρή διπολική ροπή (0,366 D), εξαιτίας της μειωμένης συμμετρίας, σε σύγκριση με το αιθένιο.

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου και ένα μεθύλιο ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα (5 υδρογόνου + 1 άνθρακα από το μεθύλιο) είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία HCH είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp2 υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του προπενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Ή περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του προπενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του προπενίου.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1,2-H σ 2sp2-1s 108,7 pm 3% C- H+
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=C σ 2sp2-2sp2 133,9 pm
C=C π 2p-2p 133,9 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3 -0,09
C#1 -0,06
C#2 -0,03
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπένιο παράγεται από ορυκτά καύσιμα, όπως είναι το πετρέλαιο, το φυσικό αέριο, και σε πολύ μικρότερο ποσοστό, ο γαιάνθρακας. Το προπένιο είναι παραπροϊόν της διύλισης πετρελαίου και της επεξεργασίας του φυσικού αερίου. Κατά τη διάρκεια της διύλισης του πετρελαίου, το αιθένιο, το προπένιο και άλλες [χημικές ενώσεις παράγονται ως προϊόντα της πυρόλυσης μεγαλύτερων υδρογονανθρακικών μορίων. Για παράδειγμα[6]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_3CH=CH_2 }

Συνήθως, ο στόχος της πυρόλυσης αυτής είναι το αιθένιο, αλλά το αποτέλεσμά της περιλαμβάνει και την παραγωγή σημαντικών ποσοτήτων προπενίου, και άλλων προϊόντων[7]. Το προπένιο μπορεί να διαχωριστεί με κλασματική απόσταξη από τα μίγματα υδρογονανθράκων που λαμβάνονται από την πυρόλυση ή και άλλες διεργασίες διύλισης πετρελαίου και από την επεξεργασία φυσικού αερίου. Το προπένιο καθαρότητας διυλστηρίου περιέχει καθαρό προπένιο σε ποσοστό που κυμαίνεται από περίπου 50 ως 70%[7].

Μια αλλαγή σε ελαφρύτερες πρώτες ύλες του ατμοπυρολυτήρα, με σχετικά χαμηλότερες αποδόσεις προπένιου και η μειωμένη ζήτηση βενζίνης αυτοκινήτων σε ορισμένες περιοχές, έχει δημιουργήσει μια ανισορροπία μεταξύ προσφοράς και ζήτησης για προπένιο, και για τις χρήσεις των μεθόδων παραγωγής του, γίνεται όλο και πιο σημαντική[8].

Η παραγωγή προπενίου έχει παραμείνει στατική σε περίπου 35 εκατομμύρια τόννους, στην Ευρώπη και στη Βόρεια Αμερική μόνο, από το 2000 ως το 2008, αλλά έχει αυξηθεί στην Ανατολική Ασία, πιο αξιωσημείωτα στη Σιγκαπούρη και στην Κίνα[9][10]. Η συνολική παγκόσμια παραγωγή προπενίου είναι προς το παρόν η μισή σχεδόν αυτής του αιθενίου.

Τεχνολογίες «επί σκοπού» παραγωγής προπένιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μετάθεση ολεφινών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μετάθεση ολεφινών, γνωστή και ως «δυσαναλογοποίηση», είναι μια αναστρέψιμη χημική αντίδραση μεταξύ αιθένιο και βουτενίων, κατά την οποία σχηματίζεται προπένιο[8]. Για παράδειγμα:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{\triangle} 2CH_3CH=CH_2}

Η μέθοδος αυτή μπορεί να πετύχει μια απόδοση ως και περίπου 90% κατά βάρος. Η μέθοδος μπορεί να χρησιμοποιηθεί ακόμη και αν δεν είναι διαθέσιμο κανένα βουτένιο. Στην περίπτωση αυτή, μέρος του αιθενίου μετατρέπεται αρχικά με αντίδραση διμερισμού σε βουτένιο, που χρησιμοποιείται στη συνέχεια για την αντίδραση μετάθεσης με το υπόλοιπο αιθένιο:

\mathrm{2CH_2=CH_2  \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH=CH_2}

Αφυδρογόνωση προπανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αφυδρογόνωση προπανίου μετατρέπει το προπάνιο σε προπένιο και υδρογόνο, ως παραπροϊόν. Η απόδοση αυτής της αντίδρασης είναι περίπου 85% κατά μάζα. Τα παραπροϊόντα της αντίδρασης, δηλαδή κυρίως το υδρογόνο, αξιοποιείται συνήθως ως καύσιμο για την παραγωγή της θερμότητας που απαιτεί η αντίδραση. Αυτή η μέθοδος είναι λαοφιλής σε ορισμένες περιοχ΄ρς, όπως η Μέση Ανατολή, όπου υπάρχει αφθονία επιχειρήσεων που ασχολούνται με το πετρέλαιο, το φυσικό αέριο και τα παράγωγα προϊόντα αυτών[11]. Το προπένιο που παράγεται σε αυτές τις περιοχές καλύπτει, όχι μόνο τις τοπικές ανάγκες, αλλά εξάγεται επίσης στην Κίνα, όπου πολλά σχετικά έργα έχουν προγραμματιστεί να εκτελεστούν. Ωστόσο, επειδή η προσφορά φυσικού αερίου στις ΗΠΑ έχει αυξηθεί σημαντικά, εξαιτίας της εξόρρυξης σχιστολιθικού φυσικού αερίου, οι τιμές του προπανίου είναι πτωτικές. Έτσι, αρκετές εταιρίες χημικών προϊόντων στις ΗΠΑ εκμεταλλεύονται τις φθηνές πρώτες ύλες. Παρ' όλα αυτά υπάρχουν, ανά τον πλανήτη, πολλές υπό κατασκευή νέες μονάδες αφυδρογόνωσης προπανίου για την παραγωγή προπενίου. Υπάρχουν ήδη πέντε (5) αδειοδοτημένες σχετικές τεχνολογίες[12]. Η διεργασία αφυδρογόνωσης μπορεί, λοιπόν, να επιτευχθεί με αρκετές διαφορετικές εμπορικά εφαρμόσιμες τεχνολογίες. Η κύριες διαφορές μεταξὐ τους βρίσκεται στον καταλύτη που χρησιμοποιούν, το σχεδιασμό του αντιδραστήρα και τις στρατηγικές που επιτυγχάνουν μεγαλύτερους ρυθμούς μετατροπής[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} CH_3CH=CH_2 + H_2}

Μετατροπή μεθανόλης σε προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σύμφωνα με τη μέθοδο αυτή, αρχικά μετατρέπεται «συνθετικό αέριο», δηλαδή μίγμα μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου, σε μεθανόλη. Έπειτα μετατρέπεται η μεθανόλη σε αιθένιο ή και σε προπένιο. Η μέθοδος παράγει επίσης νερό, ως παραπροϊόν. Το συνθετικό αέριο παράγεται (συνήθως) από την «αναμόρφωση» του φυσικού αερίου ή με αναμόρφωση με ατμό προϊόντων του πετρελαίου, όπως η νάφθα, ή με «αεριοποίηση» γαιάνθρακα. Μια μεγάλη ποσότητα μεθανόλης χρειάζεται για την παραγωγή αιθένιου ή και προπένιου σε μια μονάδα παγκόμιας κλίμακας παραγωγής[14].

Υψηλής δριμύτητας ρευστή καταλυτική πυρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η «υψηλής δριμύτητας ρευστή καταλυτική πυρόλυση» (High Severity Fluid Catalytic Cracking, FCC), χρησιμοποιεί την παραδοσιακή τεχνολογία ρευστής καταλυτικής πυρόλυσης υπό έντονες συνθήκες, όπως υψηλότερες αναλογίες καταλύτη - πετρελαίου, υψηλότερους ρυθμούς εκτόξευσης ατμού, υψηλότερες θερμοκρασίες, κ.τ.λ., με σκοπό τη μεγιστοποίηση της (παραγόμενης) ποσότητας προπενίου και άλλων ελαφρών προϊόντων. Μια μονάδα υψηλής δριμύτητας ρευστής καταλυτικής πυρόλυσης συνήθως εφοδιάζεται με αέριες παραφίνες και κατάλοιπα, παράγοντας 20-25% κατά μάζα προπένιο, μαζί με μεγαλυτερους όγκους βενζίνης αυτοκινήτων και παραπροϊόντα διύλισης.

Πυρόλυση ολεφινών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πυρόλυση ολεφινών περιλαμβάνει μια μεγάλη ομάδα τεχνολογιών που καταλυτικά μετατρέπουν μεγάλα μόρια ολεφινών, με τέσσερα (4) ως οκτώ (8) άτομα άνθρακα, κυρίως σε προπάνιο και σε μικρές ποσότητες αιθενίου.

Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αφυδάτωση αλκανολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-προπανόλης ή 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[15]:

\mathrm{ CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }
ή
\mathrm{ CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπυλοαλογονίδιο ή ισοπροπυλοαλογονίδιο παράγεται προπένιο[16]:

\mathrm{ CH_3CH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaX + H_2O  }
ή
\mathrm{ CH_3CHXCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaX  + H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλοπροπάνιο παράγεται προπένιο[17]:

\mathrm{ CH_2CHXCH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + ZnX_2 }

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινίου ή προπαδιενίου παράγεται προπένιο[18]:

\mathrm{ CH_3C \equiv CH  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH=CH_2 }
ή
\mathrm{ CH_2=C=CH_2  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH=CH_2 }

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και προπένιο. Π.χ.[19]:

\mathrm{ [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_2CH_3]OH^-  \xrightarrow{\triangle} CH_3CH=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2  + H_2O}

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε αιθανάλη ή μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται προπένιο. Π.χ.[20]:

\mathrm{ Ph_3P^+-^-CH_2 + CH_3CHO \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + Ph_3PO }
ή
\mathrm{ Ph_3P^+-^-CHCH_3 + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + Ph_3PO }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τέλεια καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{9}{2}O_2 \xrightarrow{\triangle} 3CO_2 + 3H_2O + 1971 \; kJ}

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται 2-προπανόλη[21]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(OSO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_3 + H_2SO_4
}

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(προπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 1-προπανόλη[22]:

\mathrm{
3CH_3CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2CH_2OH + H_3BO_3
}

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται ισοπροπανόλη[23]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3CH(OH)CH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH(OH)CH_3+ Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
}

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-βουτεν-1-όλη:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH=CHCH_2OH }

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπένιο παράγεται 1-αλο-2-προπανόλη, γιατί η προσθήκη γίνεται κατά την έννοια Xδ+-OHδ-[24]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2X
}

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HOF \xrightarrow{} CH_3CHFCH_2OH
}

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση προπενίου σχηματίζεται προπάνιο. Π.χ.[25]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_3
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε προπένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλοπροπάνιο. Π.χ.[26]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CHXCH_2X
}

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται αλλυλοαλογονίδιο: Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{\triangle} XCH_2CH=CH_2 + HX
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπένιο[27]
: 1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται ισοπροπυλαλογονίδιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3
}

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται προπυλαλογονίδιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{hv \;\acute{\eta}\; ROOR}  CH_3CH_2CH_2X
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2  + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN
}

Καταλυτική αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται ισοπροπυλαμίνη. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH(NH_2)CH_3
}

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής ισοπροπυλαμίνη. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλομεθυλαμίνη:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} (CH_3)_2CHNHCH_3
}

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής ισοπροπυλαμίνη. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλοδιμεθυλαμίνη:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} (CH_3)_2CHN(CH_3)_2 }

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανάλη ή βουτανάλη. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} x(CH_3)_2CHCHO + (1-x)CH_3CH_2CH_2CHO 
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-μεθυλο-1,3-διοξάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 4 methyl-1 3-dioxane.png \mathrm{+\frac{1}{2}} 5 methyl-1 3-dioxane.png

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[28]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

\mathrm{
5CH_3CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH(OH)CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1.2-προπανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)CH_2OH }

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη[29][30][31]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη[32][33]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-βουτανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH }

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και αιθανάλη[34]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + CH_3CHO }

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ[35]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3COOH + CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 3H_2O
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ, αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:

\mathrm{
3CH_3CH=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 3HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπένιο σχηματίζεται μεθυλοξιράνιο. Π.χ.[36]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} } Methyloxirane 2.png

Αλλυλική οξυγόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διοξειδίου του σεληνίου σε προπένιο παράγεται 2-προπεν-1-όλη:


\mathrm{2CH_2=CHCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} 2CH_2=CHCH_2OH + Se}

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε προπένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-μεθυλοκυκλοεξένιο[37]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2  + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} } 4-methylcyclohexene.png

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη[38][39][40][41]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 4-methylcyclopent-2-enone.png \mathrm{+  \frac{1}{2}} 5-methylcyclopent-2-enone.png

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε προπένιο σχηματίζεται μεθυλοκυκλοπροπάνιο. Ταυτόχρονα όμως γίνονται και αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H, οπότε παράγεται και βουτένια[42]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{7} CH_3CH=CHCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_2C=CH_2 + \frac{1}{7}} MethylCyclopropane.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.
2. Παρεμβολή στον (1) δεσμό C-H: 1.
3. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H: 3.
4. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουτενίου-1 ~43%, βουτενίου-2 ~29%, μεθυλοπροπένιου ~14% και μεθυλοκυκλοπροπάνιου ~14%.

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + } MethylCyclopropane.png

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού προπένιου, που όλα παράγουν πολυπροπυλένιο[43]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{vCH_3CH=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH(CH_3)CH_2-]_v}

2. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{vCH_3CH=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH(CH_3)CH_2-]_v}

Φωτοχημικός διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.[44]:

\mathrm{2CH_3CH=CH_2 \xrightarrow{hv}} 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλοξετάνιο[45] [46]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}} 3-μεθυλοξετάνιο

Αρυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArCH(CH3)2. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται κουμένιο[47]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH(CH_3)_2}

  • Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Xρησιμοποιείται κυρίως ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών (πολυπροπυλενίου).

Περισσότερο από το 60% της παγκόσμιας παραγωγής προπυλενίου χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυπροπυλενίου, ένα ευρείας χρήσεως πλαστικό, στη καθημερινή μας ζωή.
Επίσης χρησιμοποιείται στην παρασκευή του ακρυλονιτριλίου (από το οποίο παίρνουμε ακρυλικές ίνες), του προπυλενοξειδίου (που χρησιμοποιείται στην παρασκευή ρητινών πολυουρεθάνης και άλλων χημικών), του κουμενίου (από το οποίο παράγονται εποξειδικές ρητίνες, ακετόνη) και της ισοπροπυλικής αλκοόλης (που χρησιμοποιείται ως διαλύτης).
Έτσι το προπυλένιο αποτελεί βασική πρώτη ύλη για την παρασκευή μιας πλειάδας προϊόντων όπως είναι για παράδειγμα: προβολείς των αυτοκινήτων, συνθετικά χαλιά, οπτικοί δίσκοι (CD), συσκευασίες και μεμβράνες τροφίμων, μονώσεις, παράθυρα ασφαλείας (αλεξίσφαιρα), μαγειρικά σκεύη, χρώματα και προστατευτικά τοίχων, συνθετικές ίνες για ρούχα και κουβέρτες και άλλα.[48]

Ασφάλεια - Υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπυλένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης.[49]
Είναι αέριο βαρύτερο του αέρα και σε περίπτωση διαρροής χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή γιατί μπορεί να δημιουργήσει εκρηκτικές ατμόσφαιρες με αυτόν.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Συνήθως όμως προστίθενται σε αυτό οσμοθέτες, όπως η αιθανοθειόλη, για να είναι ευκολότερα αντιληπτή μια τυχούσα διαρροή του, και να αποφεύγονται έτσι ατυχήματα.
  3. Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon". Spacedaily.com. Retrieved 2013-11-12.
  4. Spacecraft finds propylene on Saturn moon, Titan". UPI.com. 2013-09-30. Retrieved 2013-11-12.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  6. Για περισσότερες λεπτομέρειες της μεθόδου δείτε την ενότητα §3.1.4 του άρθρου για το αιθένιο. Από το κλάσμα C3 της παραπάνω μεθόδου παραλαμβάνεται προπένιο, όταν χρειάζεται.
  7. 7,0 7,1 «Product Safety Assessment(PSA): Propylene». Dow Chemical Co.. http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm. 
  8. 8,0 8,1 "Propylene Production via Metathesis, Technology Economics Program". by Intratec, ISBN 978-0-615-61145-7, Q2 2012.
  9. http://www.petrochemistry.net Accessed August 2008
  10. Organic Chemistry 6th edition, McMurry,J., Brooks/Cole Publishing, Pacific Grove USA (2005)
  11. Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9
  12. by Giovanni Maggini (2012-06-28). "Technology Economics: Propylene via Propane Dehydrogenation". Slideshare.net. Retrieved 2013-11-12.
  13. by Giovanni Maggini (2013-04-17). "Technology Economics: Propylene via Propane Dehydrogenation, Part 3". Slideshare.net. Retrieved 2013-11-12.
  14. by Giovanni Maggini (2012-05-31). "Technology Economics: Propylene from Methanol". Slideshare.net. Retrieved 2013-11-12.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  23. Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L. «Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.». Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999. 
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
  29. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968. (doi:10.1021/ja00214a053)
  30. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) (doi:10.1021/cr00032a009)
  31. Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article)
  32. Woodward, R. B., U.S. Patent 2.687.435
  33. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
  34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  35. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  36. Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_117 Article Online Posting Date: March 15, 2001.
  37. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  38. P. L. Pauson and I. U. Khand. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1977, 295, 2.
  39. Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32. doi:10.1039/b300976a
  40. Schore, N. E. Org. React., 1991, 40, 1. (doi:10.1002/0471264180.or040.01)
  41. S. E. Gibson and A. Stevenazzi, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1800-1810. doi:10.1002/anie.200200547
  42. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH=CH ή CH3C=CH2 ή CH2CΗ=CH2
  43. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  44. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.
  45. E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  46. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  47. Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7. 
  48. Πληροφορίες για το προπυλένιο στη ιστοσελίδα της Shell.
  49. Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Oxymercuration reaction της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Prins reaction της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ηydroamination της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Sharpless asymmetric dihydroxylation της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Woodward cis-hydroxylation της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pauson–Khand reaction της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Paternò–Büchi reaction της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα epoxide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).