Προπένιο

Προπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλένιο Μεθυλοβινύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6
Μοριακή μάζα	42,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH=CH2
Συντομογραφίες	MeVi
Αριθμός CAS	115-07-1
SMILES	C=CC
Αριθμός UN	1077
Δομή
Διπολική ροπή	0,366 D
Είδος δεσμού	CNo3-H: σ(2sp3-1s) CNo1,No2-H: σ(2sp2-1s) C=C: σ(2sp2-2sp2) π(2p-2p) C-C: σ(2sp2-2sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη εκτός μεθυλίου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Κυκλοπροπάνιο ()
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−185,2 °C
Σημείο βρασμού	−47,6 °C
Πυκνότητα	1,81 kg/m3 (0,999753269 atm, 15 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	0,61 g/m3
Ιξώδες	8,34 µPa·s (υγρό, 16,7 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	1971 kJ
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 1
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το προπένιο ή προπυλένιο ή μεθυλοβινύλιο ανήκει στην οικογένεια των ακόρεστων υδρογονανθράκων. Έχει χημικό τύπο CH₃CH=CH₂ και είναι το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων. Με βάση το συνοπτικό χημικό τύπο, C₃H₆, είναι ισομερές θέσης με το κυκλοπροπάνιο, από το οποίο διαφέρει πολύ στις ιδιότητες. Το προπυλένιο είναι αέριο σε συνθήκες περιβάλλοντος, άχρωμο, άοσμο και εξαιρετικά εύφλεκτο. Στην εμπορική του μορφή είναι αναμεμειγμένο με ίχνη κάποιας χημικής ένωσης (συνήθως κάποια μερκαπτάνη), η οποία του δίνει χαρακτηριστική οσμή και έτσι το κάνει εύκολα ανιχνεύσιμο ακόμα και σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις.

Συνήθως μεταφέρεται και αποθηκεύεται σε υγρή μορφή υπό πίεση, γιατί καταλαμβάνει πολύ μικρότερο όγκο (1 μέρος υγρού δίνει 250 μέρη αερίου). Είναι πολύ λίγο διαλυτό στο νερό αλλά διαλύεται εύκολα στην αλκοόλη.

Ονοματολογία

Η ονομασία «προπένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου και ένα μεθύλιο ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα (5 υδρογόνου + 1 άνθρακα από το μεθύλιο) είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του προπενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Ή περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του προπενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του προπενίου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1,2-H	σ	2sp2-1s	108,7 pm	3% C- H+
C#3-C#2	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C=C	σ	2sp2-2sp2	133,9 pm
C=C	π	2p-2p	133,9 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#3	-0,09
C#1	-0,06
C#2	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Με πυρόλυση αλκανίων

Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μίγματα που περιέχουν και προπένιο. Π.χ.:

$\mathrm{CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_3CH=CH_2 }$

• Για περισσότερες λεπτομέρειες της μεθόδου δείτε την ενότητα §3.1.4 του άρθρου για το αιθένιο. Από το κλάσμα C₃ της παραπάνω μεθόδου παραλαμβάνεται προπένιο, όταν χρειάζεται.

Με αφυδάτωση αλκανολών

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-προπανόλης ή 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }$
ή
$\mathrm{ CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }$

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπυλοαλογονίδιο ή ισοπροπυλοαλογονίδιο παράγεται προπένιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaX + H_2O }$
ή
$\mathrm{ CH_3CHXCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaX + H_2O }$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

$\mathrm{ CH_2CHXCH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + ZnX_2 }$

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινίου ή προπαδιενίου παράγεται προπένιο:

$\mathrm{ CH_3C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH=CH_2 }$
ή
$\mathrm{ CH_2=C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH=CH_2 }$

Με καταλυτική αφυδρογόνωση αλκανίων

Με καταλυτική αφυδρογόνωση προπανίου, παράγεται προπένιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} CH_3CH=CH_2 + H_2 }$

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και προπένιο. Π.χ.:

$\mathrm{ [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_2CH_3]OH^- \xrightarrow{\triangle} CH_3CH=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2 + H_2O}$

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε αιθανάλη ή μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται προπένιο. Π.χ.:

$\mathrm{ Ph_3P^+-^-CH_2 + CH_3CHO \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + Ph_3PO }$
ή
$\mathrm{ Ph_3P^+-^-CHCH_3 + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2 + Ph_3PO }$

Παράγωγα

Τέλεια καύση

$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{9}{2}O_2 \xrightarrow{\triangle} 3CO_2 + 3H_2O + 1971 \; kJ}$

Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται 2-προπανόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(OSO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_3 + H_2SO_4 }$

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(προπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 1-προπανόλη:

$\mathrm{ 3CH_3CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2CH_2OH + H_3BO_3 }$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται ισοπροπανόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3CH(OH)CH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH(OH)CH_3+ Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH] }$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 1-βουτεν-2-όλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH=CHCH_2OH }$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπένιο παράγεται 1-αλο-2-προπανόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2X }$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm{ 2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX }$

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση προπενίου σχηματίζεται προπάνιο. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_3 }$

Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε προπένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλοπροπάνιο. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CHXCH_2X }$

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται αλλυλοαλογονίδιο: Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{\triangle} XCH_2CH=CH_2 + HX }$

• Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπένιο
: 1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται ισοπροπυλαλογονίδιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3 }$

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται προπυλαλογονίδιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{hv \;\acute{\eta}\; ROOR} CH_3CH_2CH_2X }$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN }$

Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH₃). Παράγεται ισοπροπυλαμίνη. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH(NH_2)CH_3 }$

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής ισοπροπυλαμίνη. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλομεθυλαμίνη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} (CH_3)_2CHNHCH_3 }$

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής ισοπροπυλαμίνη. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλοδιμεθυλαμίνη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} (CH_3)_2CHN(CH_3)_2 }$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανάλη ή βουτανάλη. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} x(CH_3)_2CHCHO + (1-x)CH_3CH_2CH_2CHO }$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
• Όπου $\mathrm{x \in [0,1]}$. Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-μεθυλο-1,3-διοξάνιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}}$ $\mathrm{+\frac{1}{2}}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm{ 5CH_3CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH(OH)CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1.2-προπανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)CH_2OH }$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }$

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-βουτανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH }$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και αιθανάλη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + CH_3CHO }$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3COOH + CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 3H_2O }$

• Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ, αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:

$\mathrm{ 3CH_3CH=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 3HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O }$

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπένιο σχηματίζεται μεθυλοξιράνιο. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} }$

Αλλυλική οξείδωση

Με επίδραση διοξειδίου του σεληνίου σε προπένιο παράγεται 1-προπεν-2-όλη:

$\mathrm{2CH_2=CHCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} 2CH_2=CHCH_2OH + Se}$

• Η μέθοδος αυτή ονομάζεται αλλυλική οξείδωση.

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε προπένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-μεθυλοκυκλοεξένιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} }$

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}}$ $\mathrm{+ \frac{1}{2}}$

Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε προπένιο σχηματίζεται μεθυλοκυκλοπροπάνιο. Ταυτόχρονα όμως γίνονται και αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H, οπότε παράγεται και βουτένια:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{7} CH_3CH=CHCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_2C=CH_2 + \frac{1}{7}}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.

2. Παρεμβολή στον (1) δεσμό C-H: 1.

3. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H: 3.

4. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουτενίου-1 ~43%, βουτενίου-2 ~29%, μεθυλοπροπένιου ~14% και μεθυλοκυκλοπροπάνιου ~14%.

• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + }$

Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού προπένιου, που όλα παράγουν πολυπροπυλένιο:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

$\mathrm{vCH_3CH=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH(CH_3)CH_2-]_v}$

2. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

$\mathrm{vCH_3CH=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH(CH_3)CH_2-]_v}$

• Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.:

$\mathrm{2CH_3CH=CH_2 \xrightarrow{hv}}$

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλοξετάνιο :

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}}$

Αρυλίωση

Με επίδραση αρενίων (A_rH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A_rCH(CH₃)₂. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται κουμένιο:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH(CH_3)_2}$

• Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph^δ--H^δ+.

Χρήσεις

Xρησιμοποιείται κυρίως ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών (πολυπροπυλενίου).

Περισσότερο από το 60% της παγκόσμιας παραγωγής προπυλενίου χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυπροπυλενίου, ένα ευρείας χρήσεως πλαστικό, στη καθημερινή μας ζωή.
Επίσης χρησιμοποιείται στην παρασκευή του ακρυλονιτριλίου (από το οποίο παίρνουμε ακρυλικές ίνες), του προπυλενοξειδίου (που χρησιμοποιείται στην παρασκευή ρητινών πολυουρεθάνης και άλλων χημικών), του κουμενίου (από το οποίο παράγονται εποξειδικές ρητίνες, ακετόνη) και της ισοπροπυλικής αλκοόλης (που χρησιμοποιείται ως διαλύτης).
Έτσι το προπυλένιο αποτελεί βασική πρώτη ύλη για την παρασκευή μιας πλειάδας προϊόντων όπως είναι για παράδειγμα: προβολείς των αυτοκινήτων, συνθετικά χαλιά, οπτικοί δίσκοι (CD), συσκευασίες και μεμβράνες τροφίμων, μονώσεις, παράθυρα ασφαλείας (αλεξίσφαιρα), μαγειρικά σκεύη, χρώματα και προστατευτικά τοίχων, συνθετικές ίνες για ρούχα και κουβέρτες και άλλα.

Ασφάλεια - Υγεία

Το προπυλένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης.
Είναι αέριο βαρύτερο του αέρα και σε περίπτωση διαρροής χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή γιατί μπορεί να δημιουργήσει εκρηκτικές ατμόσφαιρες με αυτόν.

Πηγές

• Πληροφορίες για το προπυλένιο στη ιστοσελίδα της Shell.
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών</
• Τοξικολογική εκτίμηση προπυλενίου.
• Μέθοδοι παραγωγής προπυλενίου.
• Occupational Safety and Health Information.
• Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982