Βενζοκυκλοβουταδιένιο

Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Άλλες ονομασίες	Δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H6
Μοριακή μάζα	102,133 amu
Αριθμός CAS	4026-23-7
SMILES	C12=CC=CC=C1C=C2
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικες ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βενζοκυκλοβουταδιένιο ή δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ένας αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας, παρόλο που φαίνεται να περιέχει ένα βενζολικό δακτύλιο, γιατί είναι ενιαίο επίπεδο δικυκλικό σύστημα με 4 π συζυγείς δεσμούς.

Ισομέρεια

• Με βάση το χημικό τύπο του, C₈H₆, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C ≡ CCH₂C ≡ CC ≡ CH.
3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH₂CH₂C ≡ CC ≡ CH.
4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C ≡ CC ≡ CCH₂C ≡ CH.
5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH₂C ≡ CCH₂C ≡ CH.
6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH₃.
7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH₂.
8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH₂C ≡ CCΗ=C=CH₂.
9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH₂C ≡ CCΗ=C=CH₂.
10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH₂CΗ=C=CH₂.
11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH₂C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH₃)=C=CH₂.
18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C ≡ CCΗ=C=C=C=CH₂.
19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH₂CΗ=C=C=C=CH₂.
20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CΗC ≡ CCH=C=C=CH₂.
25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C=CHC ≡ CCH=C=CH₂.
26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH₃)=C=C=C=CH₂.
27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CΗ=C=C=C=C=C=CH₂.
28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CΗCΗ=C=C=C=C=CH₂.
29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C=CΗCΗ=C=C=C=CH₂.
30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C=C=CHCH=C=C=CH₂.
31. Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
32. Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1'=C#2'	π	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#3-#6,#1',#2'	-0,03
C#1,#2	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Με απαλογόνωση κατά Fiedel-Crafts

1. Με ενδομοριακή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts του (2'-αλοαιθεν-2'-υλο)βενζολίου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:

$\mathrm{PhCH=CHX \xrightarrow{AlCl_3} HX +}$

2. Με διαμοριακή διπλή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts μίγματος βενζολίου και 1,3-διαλοαιθένιο, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:

$\mathrm{PhH + XCH=CHX \xrightarrow{AlCl_3} 2HX +}$

Μέθοδος Grignard

Από 2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:

2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο $\mathrm{+ Mg \xrightarrow{|Et_2O|}}$ 2-αλομαγνησιο-1-(3'-αλαιθεν-2'-υλο)βενζόλιο $\mathrm{\xrightarrow{} MgX_2 + }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Διμερισμός

Διμερίζεται τάχιστα, παράγοντας Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)εξένιο-2, που είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας:

$\mathrm{2}$ $\mathrm{\xrightarrow{}}$ Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)εξένιο-2

Αντίδραση Diela-Alder

Δίνει αντίδραση Diela-Alder ως διενόφιλο. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)οκταδιένιο-3,7

$\mathrm{ + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{}}$ Βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)οκταδιένιο-3,7

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982