Προπανονιτρίλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπανονιτρίλιο
Propionitrile simple.png
Propionitrile.png
Propionitrile-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοκυανίδιο
Κυαναιθάνιο
1-αζαβουτίνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H5N
Μοριακή μάζα 55,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CN
Συντομογραφίες EtCN
Αριθμός CAS 107-12-0
SMILES N#CCC
PubChem CID 7854
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 21
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -91,8°C
Σημείο βρασμού 97,2°C
Πυκνότητα 791,8 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το προπανονιτρίλιο ή αιθυλοκυανίδιο ή κυαναιθάνιο ή 1-αζαβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με αιθέρια, γλυκιά οσμή. Με βάση τον χημικό τύπο, C3H5N, έχει τα ακόλουθα εικοσιένα (21) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. Προπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNH2.
  2. Προπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NH2.
  3. N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH3.
  4. Προπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNH2.
  5. Προπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
  6. Προπεν-2-ιμίνη1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  7. N-μεθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH3.
  8. Ν-βινυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN=CH2.
  9. Προπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=C.
  10. Κυκλοπροπεν-1-αμίνη.
  11. Κυκλοπροπεν-2-αμίνη.
  12. Κυκλοπροπανιμίνη
  13. 1,1,3-επαζωπροπάνιο ή αζετίνη-1.
  14. 1,3-επαζωπροπένιο ή αζετίνη-2.
  15. 1,2,2-επαζωπροπάνιο ή 2-μεθυλαζιρίνη-1.
  16. 1,1,2-επαζωπροπάνιο ή 3-μεθυλαζιρίνη-1.
  17. 1,2-επαζω-N-μεθυλαιθένιο ή N-μεθυλαζιρίνη-2.
  18. 1,2-επαζωπροπένιο-1 ή 2-μεθυλαζιρίνη-2.
  19. 1,2-επαζωπροπένιο-2 ή 2-μεθυλεναζιριδίνη.
  20. 1,2-επαζωκυκλοπροπάνιο.
  21. 1,2,3-επαζωπροπάνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C ≡ Ν σ 2sp-2sp 118 pm 6% C+ N-
π 2py-2py
π 2pz-2pz
C#1-C#2 σ 2sp3-2sp 147 pm
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
N -0,18
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
C#1 +0,18

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυάνωση αιθυλαλογονιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), παράγεται προπανονιτρίλιο[4]:


\mathrm{CH_3CH_2X + KCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + KX }


\mathrm{CH_3CH_2OSO_3H + KCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + KHSO_4 }

Με αφυδάτωση προπαναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε προπαναμίδιο παράγεται προπανονιτρίλιο[5]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } CH_3CH_2CN + H_2O }

Με αφυδάτωση προπανυδροξυλιμίνης-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε προπανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH=NOH), παράγεται προπανονιτρίλιο[6]:


\mathrm{CH_3CH_2CH=NOH \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; (CH_3CO)_2O } CH_3CH_2CN + H_2O }

Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται προπανονιτρίλιο[7]:


\mathrm{NaCN + Cl_2 \xrightarrow{} NaCl + ClCN }

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+ClCN} CH_3CH_2CN + MgXCl \downarrow}

Υδροκυάνωση αιθενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2  + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN  
}

Καταλυτικη υδρογόνωση προπενονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπενονιτρίλιου παράγεται προπανονιτρίλιο[8]:

\mathrm{
CH_2=CHCN  + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CN  
}


\mathrm{2CH_3CH=CH_2 + 2NH_3 + 3O_2 \xrightarrow{} 2CH_2=CHCN + 6H_2O }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπαναμίδιο[9]:


\mathrm{CH_3CH_2CN + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 }

2. Με πλήρη υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3 }

Υδροχλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροπροπανιμμώνιο-1[10]:


\mathrm{CH_3CH_2CN + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)=NH_2Cl }

Αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοπροπαναμίνη-1:


\mathrm{CH_3CH_2CN + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NH)NH_2 }

Παραγωγή αιθυλοκετόνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται αιθυλοκετόνη


\mathrm{CH_3CH_2CN + RMgX \xrightarrow{} RC(CH_2CH_3)=NMgX \xrightarrow{+2H_2O} RCOCH_2CH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3}

Yδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται προπαναμίνη-1:


\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2NH_2}

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται προπαναμίνη-1:


\mathrm{2CH_3CH_2CN + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2NH_2 + LiAlO_2}

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(αιθυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:


\mathrm{PdCl_2 + 2CH_3CH_2CN \xrightarrow{} [PdCl_2(CH_3CH_2CN)_2]}

Τοξικότητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπανονιτρίλιο είναι δηλητηριώδες όταν θερμαίνεται μέχρι διάσπασης ή όταν επιδρά πάνω του οξύ, γιατί παράγεται υδροκυάνιο. Το ίδιο το προπανονιτρίλιο έχει αποδειχθεί ότι είναι τερατογόνο, γιατί κατά το μεταβολισμό του παράγονται διάφορα κυανιούχα προϊόντα[11].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  8. First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2
  11. Willhite, Calvin C.; Ferm, Vergil H.; Smith, Roger P. (1981). "Teratogenic effects of aliphatic nitriles". Teratology 23 (3): 317–323. doi:10.1002/tera.1420230306. PMID 6266064. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetonitrile της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acrylonitrile της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).