Βουτανάλη

Βουτανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βουτανάλη
Άλλες ονομασίες	Βουτυραλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O
Μοριακή μάζα	72,11 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CHO
Συντομογραφίες	PrCHO
Αριθμός CAS	123-72-8
SMILES	CCCC=O
InChI	1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
PubChem CID	261
ChemSpider ID	256
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−99 °C
Σημείο βρασμού	74,8 °C
Πυκνότητα	800 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	76 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-7 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	230 °C
Επικινδυνότητα
Πολύ εύφλεκτη (F+)
Φράσεις κινδύνου	R11
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S9, S29, S33
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βουτανάλη, ή εμπειρικά βουτυραλδεΰδη ή ακόμα και βουτυρική αλδεΰδη, είναι μια χημική ένωση, άκυκλη οργανική, της ομόλογης σειράς των κεκορεσμένων μονοαλδεϋδών με χημικό τύπο C₄H₈O και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CHO ή συντομογραφικά PrCHO. Είναι μια από τις αλδεΰδες.

• Δεν πρέπει να συγχέεται με τη Βουτανόλη που πρόκειται για αλκοόλη.

Στην όψη της η Βουτανάλη είναι ένα άχρωμο υγρό με οσμή ιδρωμένων ποδιών, με σημείο ζέσεως τους 75°C. Παρασκευάζεται με υδρογόνωση της Βουτενάλης αποτελώντας ενδιάμεσο προϊόν στη παρασκευή διαφόρων βιομηχανικών υλικών, όπως πρώτες ύλες διαφόρων εφαρμογών: πλαστικοποίησης,ως διαλύτης, ή ως αντιαφριστικό υλικό.

Με βάση το χημικό της τύπο, C₄H₈O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOH.
2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OH.
3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OH.
4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CH₂.
5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(OH)CH₃.
6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(OH)CH₃.
7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHOH.
8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂OH.
9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH=CH₂.
10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHCH₃.
11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂CH=CH₂.
12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(CH₃)=CH₂.
13. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCHO.
14. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₃.
15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο .
20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

Παραγωγή

Με καταλυτική φορμυλίωση προπενίου

Η συνηθισμένη βιομηχανική μέθοδος παραγωγής είναι με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε προπένιο. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CH_2CHO }$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
• Χρειάζεται σχετικά ογκώδης καταλύτης για να ευνοηθεί ο σχηματισμός βουτανάλης και όχι της ισομερούς της μεθανοπροπανάλης.

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_3CH_2CH_2CHO + ROMgX \downarrow}$

Με μερική οξείδωση βουτανόλης-1

Με μερική οξείδωση βουτανόλης-1, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}$

Με έμμεση μερική αναγωγή βουτανικού οξέος

1. Αρχικά το βουτανικό οξύ μετατρέπεται σε βουτανοϋλοχλωρίδιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + SO_2 \uparrow + HCl}$

2. Το βουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς βουτανάλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3CH_2CH_2CHO + HCl}$

Με οζονόλυση οκτένιου-4

Με οζονόλυση οκτενίου-4 παράγεται τελικά βουτανάλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CHO}$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε οκτανοδιόλη-4,5

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε οκτανοδιόλη-4,5 παράγεται βουτανάλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CH_2CH_2CHO + HIO_3 + H_2O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με βουτεν-1-όλη-1

Η βουτανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της βουτεν-1-όλη-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς βουτανόλη-1

Μπορεί να αναχθεί προς βουτανόλη-1 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2OH }$

Αναγωγή προς βουτάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2N=NH \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 }$

Οξείδωση προς βουτανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}$

3. Με οξυγόνο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CO_3H \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2CHO} 2CH_3CH_2CH_2COOH}$

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + 2Ag \downarrow}$

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O \downarrow}$

• Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς 2-οξοβουτανάλη

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοβουτανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCHO + Se + H_2O }$

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής βουτανοδιόλη-1,1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2CH_2CH(OH)_2 }$

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + }$

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + }$

• Το 2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας βουτάνιο και αιθάνιο:

$\mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NA + H_2O}$

• Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται βουτανιμίνη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NH + H_2O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλοβουτανιμίνη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CCH_2CH_2H=NR + H_2O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται βουτανοξίμη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NOH + H_2O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά βουτανυδραζόνη-1 και με περίσσεια προπανάλης διβουτυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2CH=NN=CHCH_2CH_2CH_3}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-βουτυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHPh + H_2O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-βουτυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHCONH_2 + H_2O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)βουτανόλη-1, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοβουτεν-1-αμίνη-1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CHN(R)R \acute{} + H_2O}$

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον ευατό της, παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-3-υδροξυεξανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-αιθυλοεξεν-2-άλη:

$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(CH_2CH_3)CHO \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH=C(CH_2CH_3)CHO + H_2O }$

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-προπυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH₂COOR) έχουμε:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + }$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH=CH(X)Y + H_2O }$

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C^-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλοπεντένιο-1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }$

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η βουτανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυπεντανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυπεντανικό οξύ:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COOH + NH_4Cl }$

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυβουτανοσουλφονικό οξύ-1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3H + NaCl }$

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλοβουτανόλη-1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }$

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροβουτάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHCl_2 + POCl_3}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή βουτεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοβουτανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοβουτανάλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH=CHOH + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCH(X)OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCHO + HX}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται βουτανονιτρίλιο και προπυλαμινομεθανάλη:

$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CN + CH_3CH_2CH_2NHCHO + N_2 \uparrow}$

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυβουτανόλη-1 και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυβουτάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CH_2CH_2CH(OR)_2 + H_2O}$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)COOH + NH_3}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση βουτανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi) :

$\mathrm{ CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{hv}}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται πεντανάλη, μεθυλοπροπανάλη, πεντανόνη-2 και προπυλοξιράνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2CHO + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CHO + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + KCl + H_2O + }$
$\mathrm{+ \frac{1}{9}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.