Βουτανάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτανάλη
Butanal-skeletal.png
Butyraldehyde flat structure.png
Butyraldehyde-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανάλη
Άλλες ονομασίες Βουτυραλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3CH2CH2CHO
Συντομογραφίες PrCHO
Αριθμός CAS 123-72-8
SMILES CCCC=O
InChI 1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
PubChem CID 261
ChemSpider ID 256
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −99 °C
Σημείο βρασμού 74,8 °C
Πυκνότητα 800 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 76 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -7 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 230 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Πολύ εύφλεκτη (F+)
Φράσεις κινδύνου R11
Φράσεις ασφαλείας (S2), S9, S29, S33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βουτανάλη, ή εμπειρικά βουτυραλδεΰδη ή ακόμα και βουτυρική αλδεΰδη, είναι μια χημική ένωση, άκυκλη οργανική, της ομόλογης σειράς των κεκορεσμένων μονοαλδεϋδών με χημικό τύπο C4H8O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO ή συντομογραφικά PrCHO. Είναι μια από τις αλδεΰδες.

Στην όψη της η Βουτανάλη είναι ένα άχρωμο υγρό με οσμή ιδρωμένων ποδιών, με σημείο ζέσεως τους 75°C. Παρασκευάζεται με υδρογόνωση της Βουτενάλης αποτελώντας ενδιάμεσο προϊόν στη παρασκευή διαφόρων βιομηχανικών υλικών, όπως πρώτες ύλες διαφόρων εφαρμογών: πλαστικοποίησης,ως διαλύτης, ή ως αντιαφριστικό υλικό.

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  14. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
  15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutanole.png.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclopropanole.png.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanole.png.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethylether.png.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.

Πίνακας περιεχομένων

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με καταλυτική φορμυλίωση προπενίου [Επεξεργασία]

Η συνηθισμένη βιομηχανική μέθοδος παραγωγής είναι με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπένιο. Π.χ.[1]:

\mathrm{ CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CH_2CHO }

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Χρειάζεται σχετικά ογκώδης καταλύτης για να ευνοηθεί ο σχηματισμός βουτανάλης και όχι της ισομερούς της μεθανοπροπανάλης.

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα [Επεξεργασία]

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[2]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_3CH_2CH_2CHO + ROMgX \downarrow}

Με μερική οξείδωση βουτανόλης-1 [Επεξεργασία]

Με μερική οξείδωση βουτανόλης-1, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου[3]:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}

Με έμμεση μερική αναγωγή βουτανικού οξέος [Επεξεργασία]

1. Αρχικά το βουτανικό οξύ μετατρέπεται σε βουτανοϋλοχλωρίδιο[4]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + SO_2 \uparrow + HCl}

2. Το βουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς βουτανάλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3CH_2CH_2CHO + HCl}

Με οζονόλυση οκτένιου-4 [Επεξεργασία]

Με οζονόλυση οκτενίου-4 παράγεται τελικά βουτανάλη[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CHO}

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε οκτανοδιόλη-4,5 [Επεξεργασία]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε οκτανοδιόλη-4,5 παράγεται βουτανάλη[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CH_2CH_2CHO + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Ταυτομέρεια με βουτεν-1-όλη-1 [Επεξεργασία]

Η βουτανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της βουτεν-1-όλη-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[7]:

Butanal-1-buten-1-ol tautomery.svg

Αναγωγή προς βουτανόλη-1 [Επεξεργασία]

Μπορεί να αναχθεί προς βουτανόλη-1 με τις ακόλουθες μεθόδους[8]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2OH }

Αναγωγή προς βουτάνιο [Επεξεργασία]

Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[9]

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2N=NH \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 }

Οξείδωση προς βουτανικό οξύ [Επεξεργασία]

Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανικό οξύ[10];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}

3. Με οξυγόνο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CO_3H \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2CHO} 2CH_3CH_2CH_2COOH}

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + 2Ag \downarrow}

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O \downarrow}

  • Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς 2-οξοβουτανάλη [Επεξεργασία]

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοβουτανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[11]

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCHO + Se + H_2O }

Προσθήκη ύδατος [Επεξεργασία]

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής βουτανοδιόλη-1,1[12]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2CH_2CH(OH)_2 }

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-propyl-1,3-dioxolane.png

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο[14]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-propyl-1,3-dithiolane.png

2-propyl-1,3-dithiolane.png \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις [Επεξεργασία]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[15]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται βουτανιμίνη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοβουτανιμίνη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CCH_2CH_2H=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται βουτανοξίμη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά βουτανυδραζόνη-1 και με περίσσεια προπανάλης διβουτυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2CH=NN=CHCH_2CH_2CH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-βουτυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-βουτυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες [Επεξεργασία]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)βουτανόλη-1, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοβουτεν-1-αμίνη-1[16]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CHN(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον ευατό της, παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-3-υδροξυεξανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-αιθυλοεξεν-2-άλη[17]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(CH_2CH_3)CHO \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH=C(CH_2CH_3)CHO + H_2O }

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες [Επεξεργασία]

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-προπυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[18]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + } 1-carbalkoxy-2-propyloxirane.png

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες [Επεξεργασία]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[19]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH=CH(X)Y + H_2O }

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Επεξεργασία]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλοπεντένιο-1[20]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων [Επεξεργασία]

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η βουτανάλη. Π.χ.:[21]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυπεντανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυπεντανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COOH + NH_4Cl }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυβουτανοσουλφονικό οξύ-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3H + NaCl }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλοβουτανόλη-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροβουτάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHCl_2 + POCl_3}

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή βουτεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοβουτανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοβουτανάλη[22]:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHOH + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCH(X)OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCHO + HX}

Επίδραση υδραζωτικού οξέος [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται βουτανονιτρίλιο και προπυλαμινομεθανάλη[23]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CN + CH_3CH_2CH_2NHCHO + N_2 \uparrow}

Προσθήκη αλκοολών [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυβουτανόλη-1 και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυβουτάνιο[24]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CH_2CH_2CH(OR)_2 + H_2O}

Αντίδραση Stracker [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[25]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)COOH + NH_3}

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια [Επεξεργασία]

Με επίδραση βουτανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[26] [27]:

\mathrm{ CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{hv}} 2-propyloxetane.svg

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται πεντανάλη, μεθυλοπροπανάλη, πεντανόνη-2 και προπυλοξιράνιο[28]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2CHO + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CHO + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + KCl + H_2O + }
\mathrm{+ \frac{1}{9}} Propyloxirane.svg

Αναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7. 
  2. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  20. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  21. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  22. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  23. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
  25. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  26. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  27. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  28. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butyraldehyde της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Αλδεΰδες
Αλκανάλες
Αλκενάλες
Κυκλοαλκανάλες
Αρωματικές αλδεύδες
Υδροξυαλδεΰδες
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Βουτανάλη&oldid=3956506"