Ινδένιο

Ινδένιο
Γενικά
Όνομα	Ινδένιο ή βενζοκυκλοπενταδιένιο
Χημικός τύπος	C9H8
SMILES	C1C=CC2=CC=CC=C21
Μοριακό βάρος	116,16 g/mol
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Αριθμός CAS	95-13-6
Ιδιότητες
Σημείο τήξης
Σημείο βρασμού	175-185°C
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ινδένιο ή βενζοκυκλοπενταδιένιο είναι ένας άχρωμος αρωματικός υδρογονάνθρακας, το μόριο του οποίου αποτελείται από ένα συμπυκνωμένο δακτύλιο βενζολίου (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα άνθρακα) με ένα δακτύλιο κυκλοπεντενίου.

Φυσική παρουσία και απομόνωση

Το ινδένιο βρίσκεται φυσικά στα κλάσματα απόσταξης λιθανθρακόπισσας που βράζουν στους 175-185 °C. Μπορεί επίσης να παραληφθεί από αυτήν (τη λιθανθρακόπισσα) και με προσθήκη νατρίου, με το οποίο σχηματίζει μια στερεή ένωση το «ινδενιούχο νάτριο». Αυτό εξηγείται από την ασθενή οξύτητα του ινδενίου, αρκετή όμως για αντιδράσει με το νάτριο. Το ινδενιούχο νάτριο, αφού παραληφθεί ξανάδιασπάται σε ινδένιο με παρατεταμένη απόσταξη με υδρατμούς.

Παρασκευή

1. Από βενζόλιο και μηλονικό οξύ:

$3HOOCCH_2COOH + 2PCl_3 \xrightarrow{} 3ClCOCH_2COCl + 2H_3PO_3$
$PhH + ClCOCH_2COCl \xrightarrow{AlCl_3} 2HCl +$ βενζοκυκλοπεντανοδιόνη-1,3
βενζοκυκλοπεντανοδιόνη-1,3 $+ Zn \xrightarrow{} ZnO +$ (2,3)-βενζοκυκλοπεντανόνη
(2,3)-βενζοκυκλοπεντανόνη $+ H_2 \xrightarrow{Ni}$ (2,3)-βενζοκυκλοπεντανόλη
(2,3)-βενζοκυκλοπεντανόλη $\xrightarrow[170^oC]{\pi.H_2SO_4}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982