2,2-διμεθυλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2,2-διμεθυλοβουτάνιο
2,2-dimethylbutane.svg
2,2-Dimethylbutane-3D-balls.png
2,2-Dimethylbutane-3D-spacefill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες Νεοεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H14
Μοριακή μάζα 86,18 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CΗ3)3C
Συντομογραφίες NpMe, tBuEt
Αριθμός CAS 75-83-2
SMILES CC(C)(C)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
εξάνιο
2-μεθυλοπεντάνιο
3-μεθυλοπεντάνιο
2,3-διμεθυλοβουτάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -98,8 °C
Σημείο βρασμού 49,73 °C
Πυκνότητα 791 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 89[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-29 °C
Ενθαλπία
σχηματισμού
-44,5 kJ/mole
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου 12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
MSDS Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 2,2-διμεθυλοβουτάνιο ή νεοεξάνιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C6H14 και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2CH3. Αποτελεί συστατικό του αργού πετρελαίου και ιδιαίτερα της βενζίνης μετά από πυρόλυση.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «διμεθυλοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων και τα δυο («δι-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-») και συγκεκριμένα και οι δυο στο άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,2-»), το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή[2], ένα (1) δευτεροταγές[3] και ένα (1) τεταρτοταγές[4]) και δεκατέσσερα (14) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4,#1',#1" -0,09
C#3 -0,06
C#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το 2,2-διμεθυλοβουτάνιο αποτελείται από δυο τμήματα: α) το τριτοταγές βουτύλιο ((CH3)3C-) και β) το αιθύλιο (CH3CH2-). Επομένως, η απλούστερη μέθοδος σύνθεσης καθαρού 2,2-διμεθυλοβουτάνιου είναι η αντίδραση αντίστοιχων ζευγών αλκυλαλογονιδίου-αλκυλολιθίου. Δηλαδή[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CX + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{(CH_3)_3CLi + CH_3CH_2X \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + LiX}

όπου X οποιοδήποτε αλογόνο, αλλά συνήθως χρησιμοποιείται το βρώμιο (Br).

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Wurtz το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα προϊόντων[7]:

\mathrm{(CH_3)_3CX + CH_3CH_2X + 4Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + (CH_3)_3CCH_2CH_3+ 4NaX}

  • Οι ρίζες των τριτοταγών βουτυλίων δεν ενώνονται μεταξύ τους λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης[8].
  • Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο είναι το ζητούμενο (εδώ) νεοεξάνιο με σ.ζ.: 49,73 °C ενώ του βουτανίου με σ.ζ.: -0,5 °C.

Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[9]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
 \mathrm{XCH_2CH_2C(CH_3)_3 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + ZnX_2}

2. Με LiAlH4 ή NaBH4[10]:

 \mathrm{4CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4CH_3CHXC(CH_3)_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
 \mathrm{4XCH_2CH_2C(CH_3)_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

3. Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων με υδροϊώδιο[11]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2I + HI \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CHIC(CH_3)_3 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{ICH_2CH_2C(CH_3)_3 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + I_2}

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται 2,2-διμεθυλοβουτάνιo[12]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + SiH_3X}
ή
 \mathrm{XCH_2CH_2C(CH_3)_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + SiH_3X}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[13]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + RSnH_2X}
ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + RSnH_2X}
ή
 \mathrm{XCH_2CH_2C(CH_3)_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + RSnH_2X}

6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li[14]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2Li + LiX}
  \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3  + LiOH}
ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CHLiC(CH_3)_3 + LiX}
 \mathrm{CH_3CHLiC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3  + LiOH}
ή
 \mathrm{XCH_2CH_2C(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} LiCH_2CH_2C(CH_3)_3 + LiX}
 \mathrm{LiCH_2CH_2C(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3  + LiOH}

2. Με χρήση Mg[15]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2X  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2MgX}
 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + Mg(OH)X} ή
 \mathrm{CH_3CHXC(CH_3)_3  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHMgXC(CH_3)_3}
  \mathrm{CH_3CHMgXC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + Mg(OH)X} ή
 \mathrm{XCH_2CH_2C(CH_3)_3  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} XMgCH_2CH_2C(CH_3)_3}
 \mathrm{XMgCH_2CH_2C(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + Mg(OH)X}

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από 3,3-διμεθυλοβουτένιο[16]:

 \mathrm{(CH_3)_3CCH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_3CCH_2CH_3}

2. Από διμεθυλοβουτίνιο[17]:

 \mathrm{(CH_3)_3CC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_3CCH_2CH_3}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner[18]:

1. Από 2,2-διμεθυλοβουτανάλη:

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_4C + N_2 + H_2O}

2. Από 3,3-διμεθυλοβουτανάλη:

 \mathrm{(CH_3)_3CCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

2. Με αναγωγή κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Clemmensen[19]:

1. Από διμεθυλοβουτανόνη:

 \mathrm{(CH_3)_3CCOCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2,2-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 3,3-διμεθυλοβουτανοθειόλης (μέθοδος Raney)[20]:

\mathrm{(CH_3)_3CCH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_3CCH_2CH_3  + H_2S}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί 2,2-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(3,3-διμεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney)[20]:

\mathrm{(CH_3)_3CCH_2CH_2SCH_2CH_2C(CH_3)_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2(CH_3)_3CCH_2CH_3  + H_2S}

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3C(CH_3)_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3C(CH_3)_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{(CH_3)_3CCH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_3CCH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νεοεξάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:

  1. Εξάνιο: CH3(CH2)4CH3
  2. 2-μεθυλοβουτάνιο (ισοεξάνιο):(CH3)2CHCH2CH2CH3
  3. 3-μεθυλοπεντάνιο: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
  4. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο: (CH3)2CHCH(CH3)2
Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
κ-εξάνιο κ-εξάνιο
εξάνιο
86,18 69
ισοεξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο
ισοεξάνιο
58,12 60
3-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο 58,12 64
νεοεξάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
νεοεξάνιο
58,12 49,73
2,3-διμεθυλοβουτάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο 58,12 57,9

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Τέλεια καύση: Όπως όλα τα αλκάνια, το νεοεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[22]:

 \mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2 + 8343 kJ}

  • Αν και η αντίδραση είναι έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[23], των δεσμών C-H[24] και των δεσμών (Ο=Ο)[25] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς διμεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{(CH_3)_3CCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} (CH_3)_3CCOCH_3 + H_2O}

Αλογόνωση [26][Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{(CH_3)_3CCH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aXCH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + b(CH_3)_3CCHXCH_3 + c(CH_3)_3CCH_2CH_2X + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b,c<1, a+b+c = 1, διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των αλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως από τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2,2-διμεθυλοχλωροβουτάνιο 39,8%, 3,3-διμεθυλο-2-χλωροβουτάνιο 33,6%, 3,3-διμεθυλο-1-χλωροβουτάνιο 26,5%.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των αλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του 2-αλο-3,3-διμεθυλοβουτάνιου που έχει το X σε δευτεροταγές άτομο C (άτομο C που συνδέεται με άλλα 2 άτομα C).
  • Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: βρωμο-2,2-διμεθυλοβουτάνιο 5%, 2-βρωμο-3,3-διμεθυλοβουτάνιο 91,6%, 1-βρωμο-3,3-διμεθυλοβουτάνιο 3,3%.
Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3CH2C(CH3)3:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}

  • Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_3  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,4CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2^\bullet + 0,34CH_3CH^\bullet C(CH_3)_3 + 0,27 {}^\bullet CH_2CH_2C(CH_3)_3 + HCl + 14 kJ}  [27]
\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH^\bullet C(CH_3)_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH(Cl)C(CH_3)_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
{}\mathrm{^\bullet CH_2CH_2C(CH_3)_3 + Cl_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2C(CH_3)_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2Cl + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH^\bullet C(CH_3)_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH(Cl)C(CH_3)_3 + 339 kJ}
 \mathrm{{}^\bullet CH_2CH_2C(CH_3)_3  + Cl^\bullet \xrightarrow{} ClCH_2CH_2C(CH_3)_3  + 339 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH^\bullet C(CH_3)_3  \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH(CH_3)CH(CH_3)C(CH_3)_3  + 347 kJ}
 \mathrm{2{}^\bullet CH_2CH_2C(CH_3)_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_2CH_2CH_2C(CH_3)_3 + 347 kJ}

  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2C(CH3)3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2C(CH3)3.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2C(CH3)3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2C(CH3)3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{9}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{3}{14} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_2CHC(CH_3)_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H : 3
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2
  3. Παρεμβολή στους εννέα (9) δεσμούς C#1,#1',#1"H2-H: 9: 9

Προκύπτει επομένως μίγμα 3,3-διμεθυλοπεντάνιου (~64%), 2,2-διμεθυλοπεντάνιου (~21%) και τριμεθυλοβουτάνιου (-14%).

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση[29]:

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_3 +  HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2NO_2 + b(CH_3)_3C(CH_2)CH_2NO_2 + cCH_3CH(NO_2)C(CH_3)_3 + H_2O}

όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 1.

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To 2,3-διμεθυλοβουτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Είναι συστατικό της βενζίνης που χρησιμοποιείται ως καύσιμο και διαλυτικό.
  • Πρώτη ύλη συνθέσεων μέσω των αλογονοπαραγώγων του.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [1]
  2. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  3. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  4. Άτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3CH2, R' = (CH3)3CH
  8. «Στερεοχημική παρεμπόδιση» ονομάζεται το φαινόμενο της μη πραγματοποίησης αντίδρασης για στερεοχημικούς λόγους, δηλαδή όταν σχετικά ογκώδεις μη ενεργές ομάδες εμποδίζουν τα ενεργά κέντρα να πλησιάσουν αρκετά μεταξύ τους ώστε να πραγματοποιηθεί η αντίδραση
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = (CH3)3CCH2CH2 ή (CH3)3CCHCH3 ή CH2C(CH3)2CH2CH3
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = (CH3)3CCH2CH2 ή (CH3)3CCHCH3 ή CH2C(CH3)2CH2CH3
  11. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  13. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = (CH3)3CCH2CH2 ή (CH3)3CCHCH3 ή CH2C(CH3)2CH2CH3
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = (CH3)3C
  20. 20,0 20,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH2(CH3)CH2 ή CH3(CH3)CH2CH2 ή (CH3)3CCH(CH3)
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  23. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  24. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  25. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = (CH3)3CCH2CH2 ή CH2C(CH3)2H2CH3 ή (CH3)3CCHCH3
  27. καθοριστικό ταχύτητας
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH3)3CCH2CH2 ή CH2C(CH3)2H2CH3 ή (CH3)3CCHCH3.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = (CH3)3CCH2CH2 ή CH2C(CH3)2H2CH3 ή (CH3)3CCHCH3

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2,2-Dimethylbutane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).