Μεθυλοβουτίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοβουτίνιο
Methylbutyne.png
Isopropylacetylen.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβουτίνιο
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλακετυλένιο
Ισοπροπυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68.12
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 (CH3)2CHC≡CH
Συντομογραφίες iPrC≡CH
Αριθμός CAS 598-23-2[1]
SMILES C#C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -9°C
Σημείο βρασμού 29,5 °C
Πυκνότητα 666 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 Αδιάλυτο
Εμφάνιση Διαφανές, άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To μεθυλοβουτίνιο (ονομασία κατά IUPAC: Τυπικότερα είναι 3-μεθυλοβουτίνιο-1, αλλά οι αριθμοί θέσης στην ένωση αυτοί είναι πλεονασμός, αφού δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτίνιο) ή ισοπροπυλακετυλένιο ή ισοπροπυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C5H8, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: (CH3)2CHC≡CH. Είναι ένα άκρως εύφλεκτο άχρωμο αέριο[2] που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκονται σε sp3 υβριδισμό. Έχει εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Το πεντίνιο-1: Ένα αλκίνιο.
  2. Το πεντίνιο-2: Ένα αλκίνιο.
  3. Το πενταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  4. Το πενταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  5. Το πενταδιένιο-1,4: Ένα αλκαδιένιο.
  6. Το πενταδιένιο-2,3: Ένα αλκαδιένιο.
  7. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  8. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  9. Το κυκλοπεντένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  10. Το 1-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  11. Το 3-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  12. Το μεθυλενοκυκλοβουτάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  13. Το 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  14. Το 3-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  15. Το αιθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  16. Το βινυλοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  17. Το 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  18. Το 1,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  19. Το 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  20. Το μεθυλομεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  21. Το δικυκλο(2.1.0)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  22. Το δικυκλο(2.1.1)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  23. Το 1-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  24. Το 2-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  25. Το σπειροπεντάνιο: Ένα σπειράνιο.

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[3]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CH2C \equiv CH + 2NaX + 2H_2O}

[Επεξεργασία] Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[4]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCHCX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCHC \equiv CH + 2ZnX_2}

[Επεξεργασία] Με ισοπροπυλίωση αιθινίου

Το αιθινικό νάτριο μπορεί να ισοπροπυλιωθεί με ισοπροπυλαλογονίδιο[5]:

\mathrm{ HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CHXCH_3} (CH_3)_2CHC \equiv CH + NaX }


[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

[Επεξεργασία] Καύση

  • Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + 7O_2 \xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \;kJ }

[Επεξεργασία] Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε μεθυλοβουτίνιο , παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται μεθυλοβουτανόνη (CH3CH2COCH3) [6]:

\mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} (CH_3)_2CHCOCH_3 }

[Επεξεργασία] Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) μεθυλοβουτίνιο παράγεται 1-αλομεθυλοβουτανόνη[7]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + HOX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOCH_2X }

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{ 2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX }

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλομεθυλοβουτανόνη.

[Επεξεργασία] Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοβουτίνιου σχηματίζεται αρχικά 3-μεθυλοβουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) μεθυλοβουτάνιο.[8]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} (CH_3)_2CHCH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} (CH_3)_2CHCH_2CH_3 }

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-μεθυλοβουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[9]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + X_2 \xrightarrow{CCl_4} (CH_3)_2CHCX=CHX \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} (CH_3)_2CHCX_2CHX_2 }

[Επεξεργασία] Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά 2-αλο-3-μεθυλοβουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[10]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCX=CH_2 \xrightarrow{+HX} (CH_3)_2CHCX_2CH_3 }

[Επεξεργασία] Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται ισοπροπυλοαιθενονιτρίλιο:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + HCN \xrightarrow{} CH_2=C[CH(CH_3)_2]CN }

[Επεξεργασία] Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση μεθυλοβουτίνιου-1 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει μεθυλο-1-υδροξυβουτανόνη[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{ 5(CH_3)_2CHC \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5(CH_3)_2CHCOCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} (CH_3)_2CHCOCH_2OH}

[Επεξεργασία] Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται μεθυλο-2-οξοβουτανικό οξύ[12]:

\mathrm{ 5(CH_3)_2CHC \equiv CH + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5(CH_3)_2CHCOCOOH + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 8H_2O }

[Επεξεργασία] Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται 2-αλκοξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1[13]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_2CHC(OR)=CH_2}

[Επεξεργασία] Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται καρβονικός ισοπροπυλοβινυλεστέρας[14]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC[CH(CH_3)_2]=CH_2}

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθυλο-2-οξοβουτανάλη[15]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} (CH_3)_2CHCOCHO }

[Επεξεργασία] Σχηματισμός ακετυλιδίων

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται μεθυλοβουτινικό νάτριο[16]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 }

  • Το βουτανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CNa + RX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC \equiv CR + NaX }

2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο μεθυλοβουτινικός άργυρος[17]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC \equiv CAg \downarrow + NH_4^+}

3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο μεθυλοβουτινικός χαλκός[18]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC \equiv CCu \downarrow + NH_4^+}

  • Οι αντιδράσεις 2 και 3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.

[Επεξεργασία] Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε μεθυλοβουτίνιο σχηματίζονται 3-μεθυλοπεντίνιο-1, διμεθυλοβουτίνιο, μεθυλοπεντίνιο-2 και 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο[19]:

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CH_2CH(CH_3)C \equiv CH + \frac{1}{9} (CH_3)_3CC \equiv CH + \frac{1}{9} (CH_3)_2CHC \equiv CCH_3 + \frac{1}{9}}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C4-H και C1'-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο-1, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C3-H: Προκύπτει διμεθυλοβουτίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει μεθυλοπεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{ (CH_3)_2CHC \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +}

[Επεξεργασία] Αναφορές

  1. ↑ Δικτυακός τόπος ChemicalBook
  2. ↑ Lide, David R. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. CRC Press. σελ. 3–84. ISBN 978-0849304880. 
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3

[Επεξεργασία] Πηγές

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
π • σ • ε
Αλκίνια
Εξωτερικά αλκίνια
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνιο-1  · Πεντίνιο-1  · Μεθυλοβουτίνιο
Εσωτερικά αλκίνια
Wikipedia-logo.png Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pentine της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Μεθυλοβουτίνιο&oldid=2174954"
Προσωπικά εργαλεία
Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές
Ενέργειες
Πλοήγηση
Συμμετοχή
Εκτύπωση/εξαγωγή
Εργαλειοθήκη