1-βουτίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-βουτίνιο
Ethylacetylene.svg
But-1-yne-2D-skeletal.png
1-Butyne-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-βουτίνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6
Μοριακή μάζα 54,091 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2C≡CH
Συντομογραφίες EtC≡CH
Αριθμός CAS 107-00-6
SMILES C#CCC
InChI 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1H,4H2,2H3
ChemSpider ID 7558
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −125,7 °C
Σημείο βρασμού 8,08 °C
Πυκνότητα 678,3 kg/m3 (υγρό)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
2.381,5 kJ
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To 1-βουτίνιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C4H6 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C≡CH. Είναι εξαιρετικά εύφλεκτο και χημικά δραστικό αλκίνιο που χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση άλλων οργανικών ενώσεων. Το καθαρό 1-βουτίνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο αέριο[2].

Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο του, έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

  1. Το 2-βουτίνιο: Ένα αλκίνιο.
  2. Το 1,2-βουταδιένιο: Ένα αλλένιο.
  3. Το 1,3-βουταδιένιο: Ένα συζυγές αλκαδιένιο.
  4. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  5. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  6. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  7. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  8. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-βουτίνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-ιν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) τριπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Τέλος, ο αριθμός θέσης του τριπλού δεσμού («1-») προτάσσεται υποχρεωτικά στην ονομασία της ένωσης, ώστε η ένωση να διαχωρίζεται από την ισομερή της 2-βουτίνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα δύο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με σύστημα τριών (3) δεσμών, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα δύο (2) άτομα άνθρακα βρίσκονται σε sp3 υβριδισμό. Οι π-δεσμοί στο μόριο του 1-βουτινίου είναι υπεύθυνοι για τη χρήσιμη χημική δραστικότητά του. Η περιοχή του τριπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του 1-βουτινίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του 1-βουτινίου[3].

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 106 pm 3% C- H+
C#1≡C#2 σ 2sp-2sp 120,6 pm
C#1≡C#2 π 2py-2py 120,6 pm
C#1≡C#2 π 2pz-2pz 120,6 pm
C#2-#3 σ 2sp-2sp3 147 pm
C#3-#4 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#4 -0,09
C#3 -0,06
C#1 -0,03
C#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 1-βουτίνιο[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετραλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 1-βουτίνιο[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{}  CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + 2ZnX_2}

Με αιθυλίωση αιθινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθινικό νάτριο μπορεί να αιθυλιωθεί με αιθυλαλογονίδιο, παράγοντας 1-βουτίνιο[7]:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + NaX }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4CO_2 + 3H_2O + 2.381 \;kJ }

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε 1-βουτίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3) [8]:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_3CH_2COCH_3 }

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 1-βουτίνιο παράγεται 1-αλοβουτανόνη[9]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2X
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-1-βουτεν-2-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλοβουτανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-βουτίνιου σχηματίζεται αρχικά 1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.[10]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1-βουτίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετραλοβουτάνιο.[11]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CX=CHX  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CHX_2
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-βουτίνιο παράγεται αρχικά 2-αλο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.[12]:

\mathrm{
CN_3CH_2C \equiv CH  + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CX=CH_2  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CX_2CH_3
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-βουτίνιο παράγεται αιθυλοπροπενονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH  + HCN \xrightarrow{} CH_2=C(CH_2CH_3)CN
}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση 1-βουτίνιου , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 1-υδροξυβουτανόνη[13]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε 1-βουτίνιο:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου σε 1-βουτίνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2COCH_2OH}

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-βουτεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε 1-βουτίνιο παράγεται 2-οξοβουτανικό οξύ[14]:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CH + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOOH + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 8H_2O
}

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 1-βουτίνιο παράγεται 2-αλκοξυ-1-βουτένιο[15]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2C(OR)=CH_2}

Προσθήκη καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 1-βουτίνιο παράγεται καρβοξυλικός αιθυλοβινυλεστέρας[16]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_2CH_3)=CH_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-βουτίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοβουτανάλη[17]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCHO }

Σχηματισμός βουτινικών αλάτων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε 1-βουτίνιο παράγεται βουτινικό νάτριο[7]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 \uparrow}

  • Το βουτανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CNa + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CR + NaX }

2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο βουτινικός άργυρος[18]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CAg \downarrow + NH_4^+}

3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο βουτινικός χαλκός[19]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CCu \downarrow + NH_4^+}

  • Οι αντιδράσεις #2 και #3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C≡CH.

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-βουτίνιο σχηματίζονται 1-πεντίνιο, μεθυλοβουτίνιο, 2-πεντίνιο και 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο[20]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2C \equiv CH  + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHC \equiv CH + \frac{1}{7} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{7}} 1ECP.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-H: Προκύπτει 1-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C3-H: Προκύπτει μεθυλοβουτίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει 2-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} 1ECP.png

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Lide, David R. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. CRC Press. pp. 3–84. ISBN 978-0-8493-0488-0.
  3. Organic Chemistry 7th ed. by J. McMurry, Thomson 2008
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  7. 7,0 7,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethylacetylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).