1-βουτίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-βουτίνιο
Ethylacetylene.png
But-1-yne-2D-skeletal.png
1-Butyne-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-βουτίνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6
Μοριακή μάζα 54,091 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3CH2C≡CH
Συντομογραφίες EtC≡CH
Αριθμός CAS 107-00-6
SMILES C#CCC
InChI 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1H,4H2,2H3
ChemSpider ID 7558
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −125,7 °C
Σημείο βρασμού 8,08 °C
Πυκνότητα 678,3 kg/m3 (υγρό)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης		 2.381,5 kJ
Επικινδυνότητα
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To βουτίνιο-1 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 1-βουτίνιο ή βουτ-1-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή αιθυλακετυλένιο ή αιθυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C4H6, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3CH2C≡CH. Είναι ένα άκρως εύφλεκτο άχρωμο αέριο[1] που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Έχει οκτώ (8) ισομερή:

  1. Το βουτίνιο-2: Ένα αλκίνιο.
  2. Το βουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  3. Το βουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  4. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  5. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  6. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  7. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  8. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία [Επεξεργασία]

Η ονομασία «βουτίνιο-1» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-ιν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) τριπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Τέλος, ο αριθμός θέσης «-1» στο τέλος αναφέρεται στη θέση του ατόμου άνθρακα από το οποίο ξεκινά ο τριπλός δεσμος.

Δομή [Επεξεργασία]

Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Το άλλο βρίσκεται σε sp3 υβριδισμό. Οι π-δεσμοί στο μόριο του βουτινίου-1 είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Ή περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του βουτινίου-1 καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του αιθινίου[2].

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 106 pm 3% C- H+
C#1≡C#2 σ 2sp-2sp 120,6 pm
C#1≡C#2 π 2py-2py 120,6 pm
C#1≡C#2 π 2pz-2pz 120,6 pm
C#2-#3 σ 2sp-2sp3 147 pm
C#3-#4 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#4 -0,09
C#3 -0,06
C#1 -0,03
C#2 0,00
H +0,03


Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με απόσπαση υδραλογόνων [Επεξεργασία]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-1[4]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων [Επεξεργασία]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-1[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + 2ZnX_2}

Με αιθυλίωση αιθινίου [Επεξεργασία]

Το αιθινικό νάτριο μπορεί να αιθυλιωθεί με αιθυλαλογονίδιο[6]:

\mathrm{ HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2C \equiv CH \uparrow + NaX }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση [Επεξεργασία]

  • Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4CO_2 + 3H_2O + 2.381 \;kJ }

Ενυδάτωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-1, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3) [7]:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_3CH_2COCH_3 }

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος [Επεξεργασία]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-1 παράγεται 1-αλοβουτανόνη[8]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2X }

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{ 2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX }

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλοβουτεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλοβουτανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση [Επεξεργασία]

Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-1 σχηματίζεται αρχικά βουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.[9]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3 }

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-1 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλοβουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλοβουτάνιο.[10]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CX=CHX \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CHX_2 }

Υδραλογόνωση [Επεξεργασία]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-1 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.[11]:

\mathrm{ CN_3CH_2C \equiv CH + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CX=CH_2 \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CX_2CH_3 }

Υδροκυάνωση [Επεξεργασία]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-1 παράγεται αιθυλοπροπενονιτρίλιο:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + HCN \xrightarrow{} CH_2=C(CH_2CH_3)CN }

Διυδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-1 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 1-υδροξυβουτανόνη[12]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{ 5CH_3CH_2C \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2COCH_2OH}

  • Ενδιάμεσα παράγεται βουεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου [Επεξεργασία]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοβουτανικό οξύ[13]:

\mathrm{ 5CH_3CH_2C \equiv CH + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOOH + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 8H_2O }

Προσθήκη αλκοολών [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-1 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-1[14]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2C(OR)=CH_2}

Προσθήκη καρβονικών οξέων [Επεξεργασία]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-1 παράγεται καρβονικός αιθυλοβινυλεστέρας[15]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_2CH_3)=CH_2}

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-1 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοβουτανάλη[16]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCHO }

Σχηματισμός ακετυλιδίων [Επεξεργασία]

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε βουτίνιο-1 παράγεται βουτινικό νάτριο[17]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 \uparrow}

  • Το βουτανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CNa + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CR + NaX }

2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο βουτινικός άργυρος[18]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CAg \downarrow + NH_4^+}

3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο βουτινικός χαλκός[19]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CCu \downarrow + NH_4^+}

  • Οι αντιδράσεις 2 και 3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.

Προσθήκη καρβενίων [Επεξεργασία]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-1 σχηματίζονται πεντίνιο-1, μεθυλοβουτίνιο, πεντίνιο-2 και 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο[20]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHC \equiv CH + \frac{1}{7} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{7}} 1ECP.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-H: Προκύπτει πεντίνιο-1, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C3-H: Προκύπτει μεθυλοβουτίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} 1ECP.png


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές [Επεξεργασία]

  1. ↑ Lide, David R. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. CRC Press. σελ. 3–84. ISBN 978-0849304880. 
  2. ↑ Organic Chemistry 7th ed. by J. McMurry, Thomson 2008
  3. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  20. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethylacetylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=1-βουτίνιο&oldid=4005825"