2-πεντίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πεντίνιο-2
2-pentyne.svg
2-Pentin.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Πεντίνιο-2
Άλλες ονομασίες Αιθυλμεθυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68.12
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2C≡CCH3
Συντομογραφίες EtC≡CMe
Αριθμός CAS 627-21-4
SMILES CC#CCC
PubChem CID 12310
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −109 °C
Σημείο βρασμού 56-57 °C
Πυκνότητα 710 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο
Εμφάνιση Διαφανές, άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To πεντίνιο-2 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 2-πεντίνιο ή πεντ-2-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή αιθυλμεθυλακετυλένιο ή αιθυλμεθυλυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C5H8, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3CH2C≡CCH3. Είναι ένα άκρως εύφλεκτο άχρωμο αέριο[1] που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκονται σε sp3 υβριδισμό. Έχει εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Το πεντίνιο-1: Ένα αλκίνιο.
  2. To μεθυλοβουτίνιο: Ένα αλκίνιο.
  3. Το πενταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  4. Το πενταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  5. Το πενταδιένιο-1,4: Ένα αλκαδιένιο.
  6. Το πενταδιένιο-2,3: Ένα αλκαδιένιο.
  7. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
  8. Το μεθυλοβουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
  9. Το κυκλοπεντένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  10. Το 1-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  11. Το 3-μεθυλοκυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  12. Το μεθυλενοκυκλοβουτάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  13. Το 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  14. Το 3-αιθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  15. Το αιθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  16. Το βινυλοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  17. Το 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  18. Το 1,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  19. Το 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  20. Το μεθυλομεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
  21. Το δικυκλο(2.1.0)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  22. Το δικυκλο(2.1.1)πεντάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  23. Το 1-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  24. Το 2-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.
  25. Το σπειροπεντάνιο: Ένα σπειράνιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπενττάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται πεντίνιο-2[2]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2NaX + 2H_2O}

Με απόσπαση αλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται πεντίνιο-2[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3 + 2Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2ZnX_2}

Με μεθυλίωση βουτινίου-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βουτινικό νάτριο μπορεί να μεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο[4]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + NaX }

Με αιθυλίωση προπινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπινικό νάτριο μπορεί να αιθυλιωθεί με αιθυλαλογονίδιο[5]:

\mathrm{
CH_3C \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + NaX }


Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 7O_2 \xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \;kJ }

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε πεντίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόνης-2 (CH3CH2CH2COCH3) και πεντανόνης-3 [6]:

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2COCH_2CH_3}

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αλοπεντανόνης-2 και 2-αλοπεντανόνης-3[7]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + HOX \xrightarrow{}  \frac{1}{2}CH_3CH_2CHXCOCH_3 +  \frac{1}{2} CH_3CH_2COCHXCH_3
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγονται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοπεντανόνη-2 και 2-αλοβουτεν-2-όλη-3 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-αλοπεντανόνη-3.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση πεντίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-πεντένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο.[8]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3CH_2CH=CHCH_3 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3
}

  • Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-πεντένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{} Z-CH_3CH_2CH=CHCH_3 + 2NaNH_2
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε πεντίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοπεντένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοπεντάνιο.[9]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CHX=CHXCH_3  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε πεντίνιο-2 παράγεται αρχικά σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αλοπεντένιου-2 και 3-αλοπεντένιου-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.[10]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + HX \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH=CXCH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2CX=CHCH_3 \xrightarrow{+HX} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CX_2CH_2CH_3
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αιθυλοπροπεν-2-νιτρίλιου και 2-μεθυλοβουτέν-2-νιτρίλιου

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + HCN \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH=C(CH_2CH_3)CN + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH=C(CH_3)CN
}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση πεντίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-υδροξυπεντανόνης-2 και 2-υδροξυπεντανόνης-3[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{5}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \frac{5}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3 + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3}

  • Ενδιάμεσα παράγεται πεντεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυπεντανόνη-2 και 2-υδροξυπεντανόνη-3.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται πεντανοδιόνη-2,3[12]:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 6H_2O
}

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αλκοξυπεντένιου-2 και 3-αλκοξυπεντένιου-2[13]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + ROH \xrightarrow{\triangle} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH=C(OR)CH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OR)=CHCH_3}

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα καρβονικός 1'-αιθυλοπροπεν-1'-υλεστέρα και καρβονικός 1'-μεθυλοβουτεν-1'-υλεστέρα[14]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + RCOOH \xrightarrow{} \frac{1}{2}RCOOC(CH_2CH_3)=CHCH_3 + \frac{1}{2}RCOOC(CH_3)=CHCH_2CH_3}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε πεντίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε πεντανοδιόνη-2,3[15]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCOCH_3}

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε πεντίνιο-2 σχηματίζονται εξίνιο-3, εξίνιο-2, μεθυλοπεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο[16]:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{3} CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH_3  + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHC \equiv CCH_3  + \frac{1}{9}}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει εξίνιο-3, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C5-H: Προκύπτει εξίνιο-2, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C4-H: Προκύπτει μεθυλοπεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +}

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Lide, David R. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. CRC Press. σελ. 3–84. ISBN 978-0849304880. 
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα :2-Pentyne της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).