Προπαδιένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπαδιένιο
Allene.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Propyl allene.png
Allene3D.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπαδιένιο
Άλλες ονομασίες Αλλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4
Μοριακή μάζα 40,0639 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=C=CH2
Αριθμός CAS 463-49-0
SMILES C=C=C
InChI 1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Αριθμός EINECS 207-335-3
Αριθμός UN 2200
PubChem CID 10037
ChemSpider ID 9642
Δομή
Μήκος δεσμού C-H: 106 pm
C≡C: 120,6 pm
Είδος δεσμού C-H: σ (2sp2-1s)
C=C=C: σ (2sp2-2sp-2sp2)
π1-2 (2py-2py)
π2-3 (2pz-2pz)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη εκτός δύο ατόμων υδρογόνου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
προπίνιο
κυκλοπροπένιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -136 °C
Σημείο βρασμού -34,4 °C
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1.724 kJ
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
3
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το προπαδιένιο ή αλλένιο είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκαδιενίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με δύο διπλούς δεσμούς. Είναι ταυτόχρονα και το πρώτο μέλος της υπομόλογης σειράς των αλλενικών αλκαδιενίων, δηλαδή των αλκαδιενίων με τους δυο διπλούς δεσμούς συνεχόμενους. Ο χημικός της τύπος είναι: C3H4, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH2C=CH2. Είναι ένα άχρωμο αέριο που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο συγκόλλησης μετάλλων και θερμοπλαστικών, καθώς και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δύο (2) ακραία άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp2 και το μεσαίο σε sp. Οι δεσμοί H-C-H και H-C=C σχηματίζουν γωνία 120°. Τα επίπεδα των δεσμών H-C-H είναι κάθετα μεταξύ τους. Έχει δυο (2) ισομερή:

  1. Το προπίνιο: Ένα αλκίνιο.
  2. Το κυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «προπίνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-διέν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεαμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.


Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανθρακική του αλυσίδα αποτελείται από τρία (3) άτομα άνθρακα σε ευθεία γραμμή. Τα δύο (2) ακραία έχουν υβριδισμό 2sp2 και το μεσαίο 2sp. Τα επίπεδα των π δεσμών και των 2 ζευγών δεσμών με τα άτομα υδρογόνου είναι κάθετα.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C#1=C#2 σ 2sp2-2sp 131 pm
C#1=C#2 π 2py-2py 131 pm
C#2=C#3 π 2pz-2pz 131 pm
C#2-#3 σ 2sp-2sp2 131 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#3 -0,06
C#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αφυδάτωση αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με ενδομοριακή αφυδάτωση (δύο μορίων νερού) προπανοδιόλης-1,3 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[2]:

\mathrm{ HOCH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=C=CH_2 + 2H_2O }

2. Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπεν-2-όλης-1 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[3]:

\mathrm{ CH_2=CHCH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=C=CH_2 + H_2O }

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλοπροπάνιο παράγεται προπαδιένιο[4]:

\mathrm{ XCH_2CH_2CH_2X + 2NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=C=CH_2 + 2NaX + 2H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X2) από 1,2,2,3-τετρααλοπροπάνιο παράγεται προπαδιένιο[5]:

\mathrm{ XCH_2CX_2CH_2X + 2Zn \xrightarrow{} CH_2=C=CH_2 + 2ZnX_2 }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων.
  • Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης.

Ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{CH_2=C=CH_2{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3C \equiv CH}

  • Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης είναι 0,78 στους 270 °C και 0,90 στους 5 °C. Βιομηχανικά το MADP παράγεται ως παραπροϊόν της πυρόλυσης του προπανίου, που παράγει κυρίως προπένιο. Το MADP επεμβαίνει στον κατιονικό πολυμερισμό του προπενίου (αλλάζοντας το προϊόν με συμπολιμερισμό)[6].

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_2=C=CH_2 + 4O_2 \xrightarrow{} 3CO_2 + 2H_2O + 1.724 \;kJ }

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπαδιένιο σχηματίζεται μεθυλενοξιράνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} } Methyleneoxirane.png

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπαδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και διοξείδιο του άνθρακα[7]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + \frac{4}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO + CO_2 }

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπαδιενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[8]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

\mathrm{
5CH_2=C=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3COCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγειυδροξυπροπανόνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3COCH_2OH  }

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3COCH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} CH_3COCH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }

  • Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται προπεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυπροπανόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-υδροξυβουτανόνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3COCH_2CH_2OH }

  • Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-3-διόλη-1,3 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 4-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα[9]:

\mathrm{
5CH_2=C=CH_2 + 16KMnO_4 + 8H_2SO_4 \xrightarrow{} 15CO_2 + 16MnO_2 + 8K_2SO_4 + 18H_2O
}

\mathrm{
5CH_2=C=CH_2 + 12KMnO_4 + 6H_2SO_4 \xrightarrow{} 10HCOOH + 5CO_2 + 12MnO_2 + 6K_2SO_4 + 6H_2O
}

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανόνη[10]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} CH_3COCH_3
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται προπενόλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε προπανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τριαλλυλοβοράνιο και στη συνέχεια προπεν-2-όλη-1[11]:

\mathrm{
3CH_2=C=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_2=CHCH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_2=CHCH_2OH + H_3BO_3
}

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται προπανόνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COCH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3COCH_3+ Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται προπενόλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε προπανόνη.

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπαδιένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει βουταδιεν-2,3-όλη-1:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=C=CHCH_2OH }

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπαδιένιο παράγεται αλοπροπανόνη[12]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3COCH_2X
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλοπροπενόλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοπροπανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση προπαδιενίου σχηματίζεται αρχικά προπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπάνιο[13]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_3
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε προπαδιένιο έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοπροπένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλοπροπάνιο. Π.χ.[14]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_2=CXCH_2X \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} XCH_2CX_2CH_2X
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπαδιένιο παράγεται αρχικά 2-αλοπροπένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 2,2-διαλοπροπάνιο[15]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_2=CXCH_3 \xrightarrow{+HX} CH_3CX_2CH_3
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπαδιένιο παράγεται μεθυλοαιθενονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2  + HCN \xrightarrow{} CH_2=C(CH_3)CN
}

Καταλυτική αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται προπεναμίνη-2. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_2=C(NH_2)CH_3
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται Ν-μεθυλοπροπεναμίνη-2:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_2=C(CH_3)NHCH_3
}

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλοπροπεναμίνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_2=C(CH_3)N(CH_3)_2
 }

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπαδιένιο παράγεται μεθυλοπροπενάλη ή βουτεν-3-άλη. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_2=C(CH_3)CHO + (1-x)CH_2=CHCH_2CHO 
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλενο-1,3-διοξάνιο και 5-μεθυλενο-1,3-διοξάνιο:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 4-methylene-1,3-dioxiranre.png \mathrm{+\frac{1}{2}} 5-methylene-1,3-dioxane.png

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιένιου (διένιου) σε προπαδιένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4-μεθυλενοκυκλοεξένιο[16]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2  + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} } 4-methylenehexene.png

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπαδιένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλενοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-μεθυλενοκυκλοπεντεν-2-όνη:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 4-methylenecyclopemten-2-one.png \mathrm{+  \frac{1}{2}} 5-methylenecyclopenten-2-one.png

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε προπαδεένιο σχηματίζονται βουταδιένιο-1,2 και μεθυλενοκυκλοπροπάνιο[17]:

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CH=C=CH_2 + \frac{1}{3}} Methylenecyclopropane.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: Πρόκύπτει βουταδιένιο-1,2, ένα αλλενικό αλκαδιένιο.
2. Προσθήκη στους δύο (2) διπλούς δεσμούς: Προκύπτει: μεθυλενοκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκένιο

Προκύπτει επομένως μίγμα βουταδιένιου-1,2 ~67%, και μεθυλενοκυκλοπροπάνιου ~33%.

\mathrm{
CH_2=C=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + } Methylenecyclopropane.png

Φωτοχημικός διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπαδιενίου σχηματίζεται δικυκλο(2.2.0)εξάνιο. Π.χ.[18]:

\mathrm{2CH_2=C=CH_2 \xrightarrow{hv}} (2,2,0)-Bicyclohexane.png

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπαδιένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξενανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλενοξετάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}} 3-μεθυλενοξετάνιο

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  6. Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propadiene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).