Παραξυλόλιο

Παραξυλόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Παραξυλένιο; 1,4-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Παραξυλόλιο; 1,4-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H10
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	π-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS	106-42-3
SMILES	Cc1ccc(C)cc1; CC1=CC=C(C)C=C1
Αριθμός RTECS	ZE2625000
Αριθμός UN	6WAC1O477V
Δομή
Διπολική ροπή	0,07
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	13,2°C
Σημείο βρασμού	138,35°C
Πυκνότητα	861 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες	0,6475 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,49582
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	25°C
Επικινδυνότητα
	Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R21 R36 R38
Φράσεις ασφαλείας	S25
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 2 0
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το παραξυλόλιο ή π-ξυλόλιο ή παραξυλένιο ή 1,4-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,4-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε απέναντι θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

Χρησιμοποιείται σε μεγάλη κλίμακα για την παραγωγή του τερεφθαλικού οξέος, που με τη σειρά του παράγει πολυεστέρες. Το πολυμερές είναι γνωστό ως παρυλένιο. Το παραξυλένιο παράγεται με καταλυτική αναμόρφωση της νάφθας (ενός παράγώγου του πετρελαίου και διαχωρίζεται από άλλα συμπαράγωγα απόσταξη, απορρόφηση ή κρυστάλλωση κσι διεργασές αντιδράσεων ισομερείωσης από μεταξυλόλιο, ορθοξυλόλιο και αιθυλοβενζόλιο. Το σημείο τήξης του είναι το υψηλότερο ανάμεσα στα ισομερή του, αλλά η απλή κρυστάλλωση δεν επιτρέπει εύκολο καθαρισμό του, εξαιτίας του σχηματισμού σειράς ευτηκτικών μιγμάτων. Επίσης είναι πολύ εύφλεκτο.

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με μεθυλίωση τολουολίου [Επεξεργασία]

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο^[1]:

$\mathrm{PhCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HX}$

Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

Μέθοδος Fitting [Επεξεργασία]

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C₆H₄X₂), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται παραξυλόλιο^[2]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}$

Μέθοδος Grignard [Επεξεργασία]

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C₆H₄X₂) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται παραξυλόλιο^[3]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} \pi-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}$

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων [Επεξεργασία]

1. Aπό (παραμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται παραξυλόλιο^[4]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}$
$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}$

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται παραξυλόλιο^[5]:

$\mathrm{2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}$
$\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}$

Με αποξυγόνωση 2,5-διμεθυλοφαινόλης [Επεξεργασία]

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται παραξυλόλιο^[6]::

$\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}$

Aπό βενζαλδεΰδη [Επεξεργασία]

Από παραμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται παραξυλόλιο^[7]::

$\mathrm{\pi-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \pi-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}$

Παράγωγα [Επεξεργασία]

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Με νίτρωση παράγει 2,5-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 2,5,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + H_2O}$

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Με σουλφούρωση παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + H_2O}$

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2X + HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως π-C₆H₄(CH₃)CH₂X.

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + RX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2R + HX}$

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2COR + HX}$

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοφαινόλη^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + XOH \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2)OH + HX}$

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλανιλίνη^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + HX}$

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + HX}$

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Με αναγωγή παράγει 1,4-διμεθυλοκυκλοεξάνιο^[9]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,4-C_6H_{10}(CH_3)_2}$

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη^[10]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + 2CH_3COCHO + HCOCHO}$

Οξείδωση [Επεξεργασία]

Με οξείδωση με KMnO₄ παράγεται τερεφθαλικό οξύ^[10]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(COOH)_2 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O}$

Αλομεθυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο^[11]::

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + H_2O}$

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{9} \; 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + KX + H_2O }$

Επίδραση στην υγεία [Επεξεργασία]

Έχει χαρακτηριστεί ως ένα βλαβερό χημικό και πολύ καρκινογόνο. Είναι βλαβερό για την ανθρώπινη υγεία. Μπορεί να αναπνευσθούν ατμοί του, να καταπωθεί ή και να απορροφηθεί από το δέρμα. Έχει μια διεγερτική επίδραση στην αναπνευστική οδό και στα μάτια, ενώ υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική επίδραση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.

Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 ^8,5 ^8,6 ^8,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ ^10,0 ^10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές [Επεξεργασία]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα P-Xylene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.

[Pet3601-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 ^8,5 ^8,6 ^8,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.

[Pet3602-9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-10] 10,0 ^10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Παραξυλόλιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Παραξυλένιο 1,4-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Παραξυλόλιο 1,4-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₀
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	π-C₆H₄(CH₃)₂
Αριθμός CAS	106-42-3
SMILES	Cc1ccc(C)cc1 CC1=CC=C(C)C=C1
Αριθμός RTECS	ZE2625000
Αριθμός UN	6WAC1O477V
Δομή
Διπολική ροπή	0,07
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	13,2°C
Σημείο βρασμού	138,35°C
Πυκνότητα	861 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες	0,6475 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,49582
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	25°C
Επικινδυνότητα


Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R21 R36 R38
Φράσεις ασφαλείας	S25
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Παραξυλόλιο

Πίνακας περιεχομένων

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με μεθυλίωση τολουολίου [Επεξεργασία]

Μέθοδος Fitting [Επεξεργασία]

Μέθοδος Grignard [Επεξεργασία]

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων [Επεξεργασία]

Με αποξυγόνωση 2,5-διμεθυλοφαινόλης [Επεξεργασία]

Aπό βενζαλδεΰδη [Επεξεργασία]

Παράγωγα [Επεξεργασία]

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Οξείδωση [Επεξεργασία]

Αλομεθυλίωση [Επεξεργασία]

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Επίδραση στην υγεία [Επεξεργασία]

Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

Πηγές [Επεξεργασία]

Μενού πλοήγησης

Προσωπικά εργαλεία

Χώροι ονομάτων

Παραλλαγές

Εμφανίσεις

Ενέργειες

Αναζήτηση

Πλοήγηση

Συμμετοχή

Εκτύπωση/εξαγωγή

Εργαλειοθήκη

Άλλες γλώσσες