Παραξυλόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Παραξυλόλιο
Para-Xylol - para-xylene.svg
P-xylene-spaceFilling.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Παραξυλένιο
1,4-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Παραξυλόλιο
1,4-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
π-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS 106-42-3
SMILES Cc1ccc(C)cc1
CC1=CC=C(C)C=C1
Αριθμός RTECS ZE2625000
Αριθμός UN 6WAC1O477V
Δομή
Διπολική ροπή 0,07
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 13,2°C
Σημείο βρασμού 138,35°C
Πυκνότητα 861 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες 0,6475 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,49582
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
25°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R10 R20 R21 R36 R38
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το παραξυλόλιο ή π-ξυλόλιο ή παραξυλένιο ή 1,4-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,4-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε απέναντι θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
  2. Αιθυλοβενζόλιο
  3. ορθοξυλόλιο
  4. μεταξυλόλιο

Χρησιμοποιείται σε μεγάλη κλίμακα για την παραγωγή του τερεφθαλικού οξέος, που με τη σειρά του παράγει πολυεστέρες. Το πολυμερές είναι γνωστό ως παρυλένιο. Το παραξυλένιο παράγεται με καταλυτική αναμόρφωση της νάφθας (ενός παράγώγου του πετρελαίου και διαχωρίζεται από άλλα συμπαράγωγα απόσταξη, απορρόφηση ή κρυστάλλωση κσι διεργασές αντιδράσεων ισομερείωσης από μεταξυλόλιο, ορθοξυλόλιο και αιθυλοβενζόλιο. Το σημείο τήξης του είναι το υψηλότερο ανάμεσα στα ισομερή του, αλλά η απλή κρυστάλλωση δεν επιτρέπει εύκολο καθαρισμό του, εξαιτίας του σχηματισμού σειράς ευτηκτικών μιγμάτων. Επίσης είναι πολύ εύφλεκτο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση τολουολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο[1]:


\mathrm{PhCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HX}

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται παραξυλόλιο[2]:


\mathrm{\pi-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται παραξυλόλιο[3]:


\mathrm{\pi-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} \pi-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Aπό (παραμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται παραξυλόλιο[4]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}

\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται παραξυλόλιο[5]:


\mathrm{2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}

\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}

Με αποξυγόνωση 2,5-διμεθυλοφαινόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται παραξυλόλιο[6]::


\mathrm{2,5-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}

Aπό βενζαλδεΰδη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από παραμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται παραξυλόλιο[7]::


\mathrm{\pi-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \pi-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει 2,5-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 2,5,1-C_6H_3(CH_3)_2NO_2 + H_2O}

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2X + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως π-C6H4(CH3)CH2X.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + RX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2R + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοφαινόλη[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + XOH \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2)OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλανιλίνη[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[8]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} 2,5-C_6H_3(CH_3)_2COOH + HX}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή παράγει 1,4-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[9]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,4-C_6H_{10}(CH_3)_2}

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[10]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} + 2CH_3COCHO + HCOCHO}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται τερεφθαλικό οξύ[10]:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(COOH)_2 + 2MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο[11]::


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} 1,2,5-C_6H_3(CH_3)_2CH_2X + H_2O}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{9} \; 1,2,4-C_6H_3(CH_3)_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)_2 + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + KX + H_2O }

Επίδραση στην υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει χαρακτηριστεί ως ένα βλαβερό χημικό και πολύ καρκινογόνο. Είναι βλαβερό για την ανθρώπινη υγεία. Μπορεί να αναπνευσθούν ατμοί του, να καταπωθεί ή και να απορροφηθεί από το δέρμα. Έχει μια διεγερτική επίδραση στην αναπνευστική οδό και στα μάτια, ενώ υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική επίδραση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  10. 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Xylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα P-Xylene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).