Πεντάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πεντάνιο
N-Pentan.png
Structure of n-Pentan.svg
Pentane-2D-Skeletal.svg
Pentane-3D-space-filling.png
Pentane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Πεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H12
Μοριακή μάζα 72,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
3(CH2)33
Συντομογραφίες BuMe, PrEt
Αριθμός CAS 109-66-0
SMILES CCCCC
InChI 1/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
Αριθμός RTECS RZ9450000
PubChem CID 8003
ChemSpider ID 7712
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
μεθυλοβουτάνιο
διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -129,7°C (134,95 K)
Σημείο βρασμού 36,1°C (272,65 K)
Πυκνότητα 626 kg/m3 (20°C, 1 atm)
Διαλυτότητα
στο νερό
40 g/m3 (20°C)
Ιξώδες 0,240 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3575
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa ~45
Βαθμός οκτανίου 62[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-49°C
Σημείο αυτανάφλεξης 296°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου 12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
MSDS Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το (κανονικό) πεντάνιο[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C4H10, αν και γράφεται συχνά πιο αναλυτικά ως (CH3)3CH. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH3. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H12, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. Μεθυλοβουτάνιο ή ισοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)2.
  2. Διμεθυλοπροπάνιο ή τετραμεθυλομεθάνιο ή νεοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)4C .

Και τα τρία χημικά είδη λαμβάνονται από το πετρέλαιο, και χρησιμοποιούνται συνήθως ως καύσιμα ή ως διαλύτες. Μίγμα των παραπάνω τριών πεντανίων χρησιμοποιήθηκε κατά τον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο, κυρίως από τη Γερμανία, σε μεγάλη κλίμακα ως πρώτη ύλη στη παραγωγή τεχνητού καουτσούκ. Ειδικότερα το μεθυλοβουτάνιο, χρησιμοποιήθηκε στη πλήρωση ειδικών θερμομέτρων για τη μέτρηση χαμηλών θερμοκρασιών, καλούμενα εξ αυτού «θερμόμετρα πεντανίου». Τα πεντάνια αποτελούν τα κύρια συστατικά της γαζολίνης[3] ή και του πετρελαϊκού αιθέρα[4].

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «πεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή[5] + τρία (3) δευτεροταγή[6]) και δώδεκα (12) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα τρία (3) κεντρικά άτομα άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp3-1s), με μήκος 108,7 pm. Οι δεσμοί C-C είναι επίσης ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp3-2sp3), με μήκος 154 pm. Οι δε δεσμικές γωνίες είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί[7]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#5 -0,09
C#2-#4 -0,06
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου[8]:

1. Ζεύγος 1-αλοπροπανίου - αιθυλολιθίου ή προπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

2. Ζεύγος 1-αλοβουτανίου - μεθυλολιθίου ή βουτυλολιθίου - μεθυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα[9]:

\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 6NaX}

  • Tα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το οκτάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 125,52 °C) στις ΣΣ[10] Το ζητούμενο (εδώ) πεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (36,1 °C) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλκυλαλογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 1-αλοπεντανίου ή 2-αλοπεντανίου ή 3-αλοπεντανίου από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[11]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}

2. Με αναγωγή 1-αλοπεντανίου ή 2-αλοπεντανίου ή 3-αλοπεντανίου από LiAlH4 ή NaBH4[12]:

\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}
ή
\mathrm{4CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

3. Με αναγωγή 1-ιωδοπεντάνιου ή 2-ιωδοπεντάνιο ή 3-ιωδοπεντάνιου από HI[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo[14]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}
ή

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}
ή

\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[15]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}

6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li[16]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li+ LiX} [17]
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3Li+ LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3Li+ LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CHLiCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}

2. Με χρήση Mg[18]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgX}[19]
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH(MgX)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. 1-Πεντενίου ή 2-πεντενίου[20][21]

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

2. 1-Πεντίνιου ή 2-πεντίνιου[22]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv  CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

3. 1,2-Πενταδιενίου ή 1,3-πενταδιενίου ή 1,4-πενταδιενίου ή 2,3-πενταδιενίου[21]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH_2=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} ή
 \mathrm{CH_3CH=C=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

4. 1,2,3-Πεντατριένιου ή 1,2,4-πεντατριένιου[21]:

 \mathrm{CH_3CH=C=C=C=CH_2  + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=C=C=CH_2  + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

5. 3-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-2-ινίου[21][22]:

 \mathrm{CH_3 C \equiv C CH=CH_2  + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CH_2  + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
 \mathrm{CH_3CH=CH C \equiv CH  + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

6. 1,3-Πενταδιίνιου ή 1,4-πενταδιίνιου[22]:

\mathrm{CH_3C \equiv C C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}
ή
\mathrm{HC \equiv CCH_2 C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

7. Πεντατετραένιου[21]:

\mathrm{CH_2=C=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

8. μεθυλοκυκλοβουτάνιου[23]:

μεθυλοκυκλοβουτάνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

9. αιθυλοκυκλοπροπάνιου[24]:

αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή πεντανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner[25]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

4. Με αναγωγή 2-πεντανόνης ή 3-πεντανόνης - Αντίδραση Clemmensen[26]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}
ή
\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney)[27]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3  + H_2S}

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διπεντυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney)[28]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2SCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3  + H_2S}

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

[29]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} ή
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το n-πεντάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς που είναι υγρό σε συνθήκες περιβάλλοντος.

Ισομερή πεντανίου

Το πεντάνιο απαντάται σε τρεις ισομερείς μορφές: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH3-(CH2)3-CH3) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο ((CH3)2-CH-CH2-CH3) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH3)4). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
Κρίσιμη πίεση
(atm)
Κρίσιμη Θερμοκρασία
(°C)
N-Pentan.png
κ-πεντάνιο
κ-πεντάνιο
πεντάνιο
72,149 36,06 33,25 196,50
ισοπεντάνιο
ισοπεντάνιο
2-μεθυλοβουτάνιο
ισοπεντάνιο
72,149 27,84 33,37 187,24
νεοπεντάνιο
νεοπεντάνιο
2,2-διμεθυλοπροπάνιο
νεοπεντάνιο
72,149 9,50 31,57 160,60

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-πεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[30]:

\mathrm{C_5H_{12} + 8O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 6H_2O + 3514,56 J}

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[31], των δεσμών C-H[32] και των δεσμών (Ο=Ο)[33] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_5H_{12} + 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 11H_2}

3. Καταλυτική οξείδωση προς 2-πεντανάνη και 3-πεντανάνη:

\mathrm{C_5H_{12} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{2}{3} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2O}

  • Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα πεντανάλης.

4. Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά και η οξείδωση του πεντανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη:

\mathrm{C_5H_{12} + 5O_2 \xrightarrow{} 5H_2O + CO_2 \uparrow +} Maleic anhydride (vertical).svg

Αλογόνωση[34][Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + HX}

  • Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
  • όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 20,8% πεντυλοχλωρίδιο-1, 52,8% πεντυλοχλωρίδιο-2 και 26,4% πεντυλοχλωρίδιο-3.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) πεντυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 1,2% πεντυλοβρωμίδιο-1, 66,1% πεντυλοβρωμίδιο-2 και 32,7% πεντυλοβρωμίδιο-3.
Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3(CH2)3CH3:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}

  • Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3(CH_2)_3CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3(CH_2)_3CH_2^\bullet + 0,53CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + 0,33CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}  [35]
\mathrm{CH_3(CH_2)_3CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
\mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_2CH_3 + 339 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
 \mathrm{2CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}

  • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3(CH2)3CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)3CH3
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)3CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)3CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[36]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH2-H: Παράγεται εξάνιο.
  2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-C#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
  3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 3-C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα εξανίου ~50%, 2-μεθυλοπεντανίου ~33% και 3-μεθυλοπεντάνιου ~16,7%.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Αντιδρά με ατμούς HNO3 σε αέρια φάση[37]:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH_2CHNO_2CH_3 + cCH_3CH_2CHNO_2CH_2CH_3 + H_2O}

όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 1.

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To πεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς ισοπεντάνιο και νεοπεντάνιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\rightleftarrows} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\rightleftarrows} (CH_3)_4C}

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανικές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα πεντάνια είναι κάποια από τα κύρια διογκωτικά μέσα για την παραγωγή πολυστυρενικού αφρού, καθώς και άλλων αφρών, αλλά και ως προωθητικό αερολυμάτων. Συνήθως χρησιμοποιείται ένα μίγμα πεντανίου και μεθυλοβουτανίου, αλλά υπάρχει μια αυξανόμενη χρήση κυκλοπεντανίου για το σκοπό αυτό.

Επειδή έχει χαμηλή θερμοκρασία βρασμού, χαμηλό κόστος και είναι σχετικά ασφαλές, το πεντάνιο χρησιμοποιείται ως ένα λειτουργικό μέσο σε γεωθερμικούς ηλεκτροπαραγωγικούς σταθμούς. Χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ένα πρόσθετο σε κάποια ψυκτικά μίγματα.

Εργαστηριακές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Λόγω του γεγονότος ότι είναι ο πιο πτητικός υγρός υδρογονάνθρακας[38], χρησιμοποιείται συχνά στα χημικά εργαστήρια ως διαλύτης που μπορεί εύκολα να απομακρυνθεί, όταν δεν χρειάζεται πια, με εξάτμιση. Ωστόσο, είναι άπολη ένωση και έτσι μπορεί να διαλύσει μόνο άπολες ενώσεις, ενώ αναμιγνύεται πλήρως με τους περισσότερους άλλους συνηθισμένους διαλύτες, όπως οι χλωράνθρακες, οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες και οι αιθέρες. Χρησιμοποιείται επίσης συχνά στην υγρή χρωματογραφία.

Ασφάλεια - Υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το n-πεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [www.elmhurst.edu/.../515gasolinecpd.html]
  2. Το πρόθεμα κανονικό ή οι συντομογραφίες του κ- ή n- μπαίνουν απλά για λόγους έμφασης στην κανονικότητά του, δηλαδή στο γεγονός ότι έχει μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Δεν είναι όμως απαραίτητο, γιατί και η μόνη η απουσία προθέματος που να δείχνει διακλάδωση, αρκεί για να δηλώσει το συγκεκριμένο ισομερές.
  3. Είναι ένα είδος ελαφριάς βενζίνης.
  4. Είναι ένας οργανικός διαλύτης.
  5. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  6. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  7. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3, R' = CH3CH2CH2
  10. Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25 °C.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CHCH2CH3
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CHCH2CH3
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  15. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  17. όπου |Εt2Ο| : άνυδρος διαιθυλαιθέρας
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH2CH2 ή CH3CH2CHCH3 ή CH3CHCH2CH3
  19. αντιδρασήριο Grignard
  20. cis- και trans-
  21. 21,0 21,1 21,2 21,3 21,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  22. 22,0 22,1 22,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3CH2CH2, R' = CH3 ή R = R' = CH3CH2
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CHCH2CH3
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  31. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  32. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  33. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CHCH2CH3
  35. καθοριστικό ταχύτητας
  36. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  37. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH2CH2CH2 ή CH3CH2CH2CHCH3 ή CH3CH2CHCH2CH3.
  38. Στη θερμοκρασία δωματίου

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pentane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).