Πεντάνιο

Πεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Πεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12
Μοριακή μάζα	72,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CΗ3(CH2)3CΗ3
Συντομογραφίες	BuMe, PrEt
Αριθμός CAS	109-66-0
SMILES	CCCCC
InChI	1/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
Αριθμός RTECS	RZ9450000
PubChem CID	8003
ChemSpider ID	7712
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-129,7°C (134,95 K)
Σημείο βρασμού	36,1°C (272,65 K)
Πυκνότητα	626 kg/m3 (20°C, 1 atm)
Διαλυτότητα στο νερό	40 g/m3 (20°C)
Ιξώδες	0,240 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3575
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa	~45
Βαθμός οκτανίου	62
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-49°C
Σημείο αυτανάφλεξης	296°C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας	2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το (κανονικό) πεντάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃CH₃. Με βάση το χημικό τύπο του, C₅H₁₂, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. Μεθυλοβουτάνιο ή ισοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)₂.
2. Διμεθυλοπροπάνιο ή τετραμεθυλομεθάνιο ή νεοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₄C .

Και τα τρία είδη λαμβάνονται από το πετρέλαιο και χρησιμοποιούνται κυρίως ως καύσιμα και ως διαλύτες. Μίγμα των παραπάνω τριών πεντανίων χρησιμοποιήθηκε κατά τον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο, κυρίως από τη Γερμανία, σε μεγάλη κλίμακα ως πρώτη ύλη στη παραγωγή τεχνητού καουτσούκ. Ειδικότερα το μεθυλοβουτάνιο χρησιμοποιήθηκε στη πλήρωση ειδικών θερμομέτρων για τη μέτρηση χαμηλών θερμοκρασιών, καλούμενα εξ αυτού «θερμόμετρα πεντανίου». Τα πεντάνια αποτελούν τα κύρια συστατικά της γαζολίνης ή πετρελαϊκού αιθέρα.

Ονοματολογία

Η ονομασία «πεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή και τρία (3) δευτεροταγή) και δώδεκα (12) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα τρία (3) κεντρικά άτομα άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#5	-0,09
C#2-#4	-0,06
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου:

1. Ζεύγος προπυλαλογονιδίου - αιθυλολιθίου ή προπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου

$\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}$

2. Ζεύγος βουτυλαλογονιδίου - μεθυλολιθίου ή βουτυλολιθίου - μεθυλαλογονιδίου:

$\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX}$
$\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX}$

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα:

$\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 6NaX}$

• Tα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το οκτάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 125,52 °C) στις ΣΣ Το ζητούμενο (εδώ) πεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (36,1 °C) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλκυλαλογονιδίων

1. Με αναγωγή 1-πεντυλαλογονιδίου ή 2-πεντυλαογονιδίου ή 3-πεντυλαογονιδίου από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}$

2. Με αναγωγή 1-πεντυλαλογονιδίου ή 2-πεντυλαογονιδίου ή 3-πεντυλαογονιδίου από LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$
ή
$\mathrm{4CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$

3. Με αναγωγή 1-πεντυλοϊωδίδιου ή 2-πεντυλοϊωδιδίου ή 3-πεντυλοϊωδιδίου από HI:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2}$

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3X}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2X}$

6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li+ LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3Li+ LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3Li+ LiX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CHLiCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH}$

2. Με χρήση Mg:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgX}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_3}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH(MgX)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. 1-Πεντενίου ή 2-πεντενίου

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

2. 1-Πεντίνιου ή 2-πεντίνιου:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

3. 1,2-Πενταδιενίου ή 1,3-πενταδιενίου ή 1,4-πενταδιενίου ή 2,3-πενταδιενίου:

$\mathrm{CH_3CH_2CH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$ ή
$\mathrm{CH_2=CHCH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$ ή
$\mathrm{CH_3CH=C=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

4. 1,2,3-Πεντατριένιου ή 1,2,4-πεντατριένιου:

$\mathrm{CH_3CH=C=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{CH_2=CHCH=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

5. 3-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-1-ινίου ή 4-Πεντεν-2-ινίου:

$\mathrm{CH_3 C \equiv C CH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{CH_3CH=CH C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

6. 1,3-Πενταδιίνιου ή 1,4-πενταδιίνιου:

$\mathrm{CH_3C \equiv C C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$
ή
$\mathrm{HC \equiv CCH_2 C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

7. Πεντατετραένιου:

$\mathrm{CH_2=C=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

8. μεθυλοκυκλοβουτάνιου:

$\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

9. αιθυλοκυκλοπροπάνιου:

$\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

Με αναγωγή πεντανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$

4. Με αναγωγή 2-πεντανόνης ή 3-πεντανόνης - Αντίδραση Clemmensen:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί πεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διπεντυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2SCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2S}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Mε τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος εξανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂COOH) ή 2-μεθυλοπεντανικού οξέος [CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)COOH] ή 2-αιθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₂CH₃)COOH]

:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$ ή
$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το n-πεντάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς που είναι υγρό σε συνθήκες περιβάλλοντος.

Ισομερή πεντανίου

Το πεντάνιο απαντάται σε τρεις ισομερείς μορφές: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH₃-(CH₂)₃-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο (CH-(CH₃)₂-CH₂-CH₃) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH₃)₄). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)	Κρίσιμη πίεση (atm)	Κρίσιμη Θερμοκρασία (°C)
	κ-πεντάνιο πεντάνιο	72,149	36,06	33,25	196,50
	2-μεθυλοβουτάνιο ισοπεντάνιο	72,149	27,84	33,37	187,24
	2,2-διμεθυλοπροπάνιο νεοπεντάνιο	72,149	9,50	31,57	160,60

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-πεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

$\mathrm{C_5H_{12} + 8O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 6H_2O + 3514,56 J}$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm{C_5H_{12} + 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 11H_2}$

3. Καταλυτική οξείδωση προς 2-πεντανάνη και 3-πεντανάνη:

$\mathrm{C_5H_{12} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{2}{3} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2O}$

• Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα πεντανάλης.

4. Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά και η οξείδωση του πεντανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη:

$\mathrm{C_5H_{12} + 5O_2 \xrightarrow{} 5H_2O + CO_2 \uparrow +}$

Αλογόνωση

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CHXCH_2CH_3 + HX}$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

• πεντυλοχλωρίδιο-1: 6·1 = 6.
• πεντυλοχλωρίδιο-2: 4·3,8 = 15,2.
• πεντυλοχλωρίδιο-3: 2·3,8 = 7,6.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 20,8% πεντυλοχλωρίδιο-1, 52,8% πεντυλοχλωρίδιο-2 και 26,4% πεντυλοχλωρίδιο-3.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) πεντυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

• πεντυλοβρωμίδιο-1: 6·1 = 6.
• πεντυλοβρωμίδιο-2: 4·82 = 328.
• πεντυλοβρωμίδιο-3: 2·82 = 162.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 1,2% πεντυλοβρωμίδιο-1, 66,1% πεντυλοβρωμίδιο-2 και 32,7% πεντυλοβρωμίδιο-3.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃(CH₂)₃CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm{CH_3(CH_2)_3CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3(CH_2)_3CH_2^\bullet + 0,53CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + 0,33CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}$
$\mathrm{CH_3(CH_2)_3CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + 339 kJ}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CHClCH_2CH_3 + 339 kJ}$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.

• Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃(CH₂)₃CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH₃(CH₂)₃CH₃
• Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃(CH₂)₃CH₃, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃(CH₂)₃CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H: Παράγεται εξάνιο.
2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-C_#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 3-C_#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα εξανίου ~50%, 2-μεθυλοπεντανίου ~33% και 3-μεθυλοπεντάνιου ~16,7%.

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ σε αέρια φάση:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH_2CHNO_2CH_3 + cCH_3CH_2CHNO_2CH_2CH_3 + H_2O}$

όπου 0<a,b,c<1, a + b + c = 1.

Καταλυτική ισομερείωση

To πεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς ισοπεντάνιο και νεοπεντάνιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C}$

Χρήσεις

Το n-πεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως καύσιμο και ως διαλύτης αλλά και σπανιότερα ως πηγή υδρογόνου μέσω της αντίδρασης αναμόρφωσης.

Λόγω του γεγονότος ότι είναι ο πιο πτητικός υγρός υδρογονάνθρακας, χρησιμοποιείται συχνά στο εργαστήριο ως διαλύτης ο οποίος μπορεί εύκολα να απομακρυνθεί με εξάτμιση. Είναι άπολη ένωση και έτσι μπορεί να διαλύσει μόνο άπολες ενώσεις ενώ αναμιγνύεται πλήρως με άλλους κοινούς διαλύτες όπως οι χλωράνθρακες, οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες και οι αιθέρες.

Σε μίγματα με ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ.

Ασφάλεια - Υγεία

Το n-πεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Πηγές

• Chemfinder: Χημικές ιδιότητες του πεντανίου
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Παπαγεωργίου Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.