Μεθανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Μεθανικό οξύ
Χημικό όνομα	Μεθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Μυρμηκικό οξύ, φορμικό οξύ, μεθανοϊκό οξύ
SMILES	O=CO
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος	H2CO2 ή HCOOH
Συντακτικός τύπος	H-C(=O)-O-H
Tύπος δεσμού H-C	σ (1s - 2sp2)
Γωνία δεσμού	120°
Πόλωση δεσμού H-C	4% (H+C-)
Μήκος δεσμού H-C	99 pm
τύπος δεσμού C=O	σ (2sp2-2sp2) π (2p-2p)
Γωνία δεσμού	120°
Πόλωση δεσμού C=O	44% (C+O-)
Μήκος δεσμού C=O	130,5 pm
τύπος δεσμού C-O	σ (2sp2-2sp3)
Γωνία δεσμού	120°
Πόλωση δεσμού C-O	22% (C+O-)
Μήκος δεσμού C-O	140 pm
Tύπος δεσμού H-O	σ (1s - 2sp3)
Γωνία δεσμού	104,5°
Πόλωση δεσμού H-O	39% (H+O-)
Μήκος δεσμού H-O	105 pm
Διπολική ροπή	1,41 D
Φυσικές ιδιότητες
Εμφάνιση:	άχρωμο καυστικό υγρό
Μοριακή μάζα	46,0254 amu
Σημείο τήξης (1 atm)	8,4 °C
Σημείο βρασμού (1 atm)	100,8 °C
Διαλυτότητα στο Η2Ο	αδιάλυτο
Πυκνότητα	1.220 kg/m3
Ιξώδες	1,57 cP στους 26 °C
Xημικές ιδιότητες
pKa	3,744 (<4, δηλαδή μέτρια ισχυρό οξύ)

Το μεθανικό οξύ ή μεθανοϊκό οξύ ή μυρμηγκικό οξύ ή φορμικό οξύ (HCOOH) (E236) είναι το απλούστερο από τα καρβονικά οξέα και το πρώτο της ομόλογης σειράς των αλκανικών οξέων.

Πίνακας περιεχομένων 1 Παρασκευές 2 Ιδιότητες και χρήσεις 3 Παρατηρήσεις 4 Πηγές

[Επεξεργασία] Παρασκευές

1. Με υδρόλυση υδροκυανίου (HCN) σε όξινο ή αλκαλικό περιβάλλον:

2. Με οξeείδωση:

1. μεθανόλης (CH₃OH):

2. μεθανάλης (Η₂CHO):

3. αιθενίου (CH₂=CH₂):

3. Με ειδικές μεθόδους:

1. Μπορεί να παραχθεί από την μεθυλική αλκοόλη σε αντίδραση με μονοξείδιο του άνθρακα στους 80 °C και 40 atm πιέσης.

2. Σύνθεση με CO και NaOH:

[Επεξεργασία] Ιδιότητες και χρήσεις

Είναι υγρό, άχρωμο και καυστικό εάν έρθει σε επαφή με το δέρμα. Δεν είναι διαλυτό στο νερό, αλλά διαλύεται εύκολα σε ακετόνη (προπανόνη CH₃COCH₃). Το όνομα «μυρμηγκικό οξύ» προέρχεται από τα μυρμήγκια, στων οποίων τον οργανισμό συντίθεται και χρησιμεύει ως αμυντικό δηλητήριο. Είναι επίσης κύριο συστατικό του δηλητηρίου των μελισσών και των άλλων υμενοπτέρων. Για το λόγο αυτό χρησιμοποιείται συχνά αμμωνία ή σόδα για την ανακούφιση από τα τσιμπήματά τους, αφού αυτές και άλλες αλκαλικές ενώσεις εξουδετερώνουν την αρκετά ισχυρή όξινη συμπεριφορά του μεθανικού οξέος.
Από χημικής πλευράς οι κυριότερες ιδιότητες του μεθανικού οξέος είναι:
1. Σύζευξη: Όπως όλα τα αλκανικά οξέα σχηματίζει διμερισμένα μόρια που ενώνονται μεταξύ τους με δεσμούς υδρογόνου (=Ο...Η-Ο). Άλλωστε το σχετικό φορτίο του Ο (C=O) είναι -0,44 και του Η (H-O) είναι +0,39.
2. ΄Οξινος χαρακτήρας - σχηματισμός αλάτων:

3. Σχηματισμός μεθανάλης με πυρόλυση αλάτων του με Ca:

4. Αναγωγή προς μεθανόλη:

5. Οξείδωση:

1. Με Η₂Ο₂:

Το μυρμηγκικό οξύ χρησιμοποιείται ως προσθετικό στα τρόφιμα για την εξάλειψη των βακτηρίων της σαλμονέλας. Στα τρόφιμα αναγράφεται με τον κωδικό Ε 236

[Επεξεργασία] Παρατηρήσεις

1. ↑ Τα "|O|" παρέχονται από οξειδωτικές ενώσεις όπως KMnO₄ και K₂Cr₂O₇:
   

   MnO₄^- + 3H⁺ → Mn²⁺ + |O| + H₂O
   
   Cr₂O₇^2- + 8H⁺ → 2Cr³⁺ + 3|O| + 4H₂O

[Επεξεργασία] Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982