2-προπανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-προπανόλη
2-Propanol.svg
Isopropanol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-προπανόλη
Άλλες ονομασίες Ισοπροπανόλη
Ισοπροπυλική αλκοόλη
2-υδροξυπροπάνιο
Διμεθυλοκαρβινόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8O
Μοριακή μάζα 60,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH(OH)CH3
Συντομογραφίες iPrOH
Αριθμός CAS 67-63-0
SMILES CC(C)O
InChI 1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
Αριθμός EINECS 200-661-7
Αριθμός RTECS NT8050000
PubChem CID 3776
ChemSpider ID 3644
Δομή
Διπολική ροπή 1,66 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανόλη-1
Αιθυλομεθυλαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −89 °C
Σημείο βρασμού 82,5 °C
Πυκνότητα 786 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμίξιμη
Ιξώδες 2,86 cP (15 °C)
2,20 cP (20 °C)
1,96 cP (25 °C)
1,77 cP (30 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3776
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 16,5
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
11,7 °C (ανοικτό δοχείο)
13 °C (κλειστό δοχείο)
Σημείο αυτανάφλεξης 399 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Eύφλεκτη (F)
Ερεθιστική για τα μάτια (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11 R36 R67
Φράσεις ασφαλείας S7 S16 S24 S25 S26
LD50 5,050 g/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά


Η 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη ή ισοπροπυλική αλκοόλη ή 2-υδροξυπροπάνιο ή διμεθυλοκαρβινόλη είναι (στις κανονικές συνθήκες, θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm) ένα άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό, πλήρως διαλυτό στο νερό. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής αλκοόλη[1] και πιο συγκεκριμένα ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανολών, δηλαδή των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8O, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπανόλη ή κανονική προπανόλη, CH3CH2CH2OH.
  2. Αιθυλομεθυλαιθέρας ή μεθυξυαιθάνιο, CH3CH2OCH3.

Είναι συνθετικό υλικό, δεν απαντάται στη φύση, και χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως βιομηχανικός διαλύτης. Η ισοπροπανόλη ήταν το πρώτο εμπορικό πετροχημικό προϊόν που παρασκευάστηκε, στη δεκαετία του 1920, και θεωρείται το πρώτο προϊόν της τότε νέας εταιρίας ExxonMobil[2].

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (2-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
O -0,51
C#1,#3 -0,09
H (C-H) +0,03
C#2 +0,16
H (O-H) +0,32

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με ενυδάτωση παράγεται 2-προπανόλη[4]:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} CH_3CH(OH)CH_3}

Από ισοπροπυλαλογονίδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με υδρόλυση ισοπροπυλαγολογονιδίων (CH3CHΧCH3) παράγεται 2-προπανόλη[5]:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgX \downarrow}

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί ισοπροπυλεστέρες (RCOOCH(CH3)2), που υδρολόνται προς 2-προπανόλη[6]:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH(CH_3) \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH(OH)CH_3}

Από ισοπροπυλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση ισοπροπυλεστέρων (RCOOCH(CH3)2) παράγεται 2-προπανόλη[7]:


\mathrm{RCOOCH(CH_3)_2+ NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + RCOONa}

Από προπανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή προπανόνης (CH3CΟCH3):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[8]:


\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH(OH)CH_3}

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[9]:


\mathrm{4CH_3COCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al((CH_3)_2CHO)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}

Από 2-προπαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-προπαναμίνη [10]:


\mathrm{CH_3CH(NH_2)CH_3 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + N_2 \uparrow + H_2O}

Από μεθυλο-1-προπανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της μεθυλο-1-προπανόλης[11]:


\mathrm{
3(CH_3)_2CHCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
\mathrm{2(CH_3)_2CHCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHCOCl + H_2SO_4}
\mathrm{(CH_3)_2CHCOCl + 2NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCONH_2 + NH_4Cl}

\mathrm{(CH_3)_2CHCONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + Na_2CO_3 + Br_2}

\mathrm{CH_3CH(NH_2)CH_3 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + N_2 \uparrow + H_2O}

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μείγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων[12].

Η 2-προπανόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα[13] με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% 2-προπανόλης. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και διισοπροπυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[14]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + Na \xrightarrow{} CH_3CH(ONa)CH_3 + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[15]::


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH(ONa)CH_3 + NH_3 \uparrow}

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[16]::


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + HC  \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH(ONa)CH_3 + HC  \equiv CH \uparrow}

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[17]::


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH(OMgX)CH_3 + RH}

Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[18]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + HI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3  + H_2O}

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[19]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CHXCH_3  + H_2O}

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[20]:

1. Με PCl5:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3  + POCl_3 + HCl}

2. Με PCl3[21]:


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3  + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHClCH_3  + H_3PO_3}

3. Με SOCl2[22]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3  + SO_2\uparrow + HCl}

Προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διισοπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός ισοπροπυλεστέρας (CH3CH(OSO3H)CH3), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[23]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }

Διισοπροπυλαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή διισοπροπυλαιθέρα[24]:


\mathrm{2CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} (CH_3)_2CHOCH(CH_3)_2 + H_2O}

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[25]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH(CH_3)_2 + H_2O}

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[26]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_2 + RCOOH}

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[27]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH(CH_3)_2 + HX}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3 παράγεται προπανόνη [28]:


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3COCH_3 + Cr_2O_3}

Ανοικοδόμηση προς μεθυλο-1-προπανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-προπανόλης προς μεθυλο-1-προπανόλη[29]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά μεθυλοπροπανονιτρίλιου:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + H_2O}

\mathrm{CH_3CHICH_3 + NaCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN + NaI}

1. Υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτρίλιου προς μεθυλοπροπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη:

\mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOOH + NH_3}
\mathrm{2(CH_3)_2CHCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHCH_2OH + LiAlO_2}

2. Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε μεθυλο-1-προπανόλη:

\mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2NH_2}
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2OH + N_2 \uparrow}

Ανοικοδόμηση προς 3-μεθυλο-1-βουτανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη[29]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + H_2O}

\mathrm{CH_3CHICH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgI)CH_3}
Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH(MgI)CH_3 \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2OMgI}

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-ισοπροποξυαιθανόλη[30]:

Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOCH_2CH_2OH}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-βουτανόλη, μεθυλο-2-προπανόλη και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας[31]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{4} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{8} (CH_3)_3COH + \frac{1}{8} (CH_3)_2CHOCH_3 + KCl + H_2O}

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500 °C και 2,5 με 3,5 bar:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[2,5-3,5 \;bar]{500^oC} CH_3COCH_3 + H_2}

\mathrm{2CH_3CH(OH)CH_3 + O_2 \xrightarrow[2,5-3,5 \;bar]{500^oC} 2CH_3COCH_3 + 2H_2O}

Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.

Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας και οθόνες υπολογιστών. Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

Κίνδυνοι για την υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.

Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακα[32].

Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατο[33].

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δηλαδή η υδροξυλομάδα της είναι ενωμένη με δευτεροταγές άτομο άνθρακα, δηλαδή άτομο άνθρακα που ενώνεται με άλλα δύο άτομα άνθρακα.
  2. Manufacturing Isopropyl Alcohol
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  12. ChemicalLand21
  13. Μείγμα που δεν είναι δυνατό να διαχωριστεί στα συστατικά του με απόσταξη.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
  29. 29,0 29,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  30. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = (CH3)2CHO-.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
  32. Η Ισοπροπυλική αλκοόλη στα αναψυκτικά
  33. Μια σελίδα αφιερωμένη στις επιπτώσεις της ισοπροπανόλης στην υγεία των ανθρώπων

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
  2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
  3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
  4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
  5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
  6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
  7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
  8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
  9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isopropyl alcohol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).