Φαινόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Φαινόλη
Phenol2.svg
Phenol-2D-skeletal.png
Phenol-3D-balls.png
Phenol-3D-vdW.png
Phenol 2 grams.jpg
Phenol-elpot-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Υδροξυβενζένιο
Άλλες ονομασίες Φαινόλη
Υδροξυβενζόλιο
Καρβαλικό οξύ
Βενζενόλη
Φαινυλικό οξύ
Φαινικό οξύ
Φαινυλική αλκοόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H6O
Μοριακή μάζα 94,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C5H5OH
Συντομογραφίες PhOH,ΦOH
Αριθμός CAS 108-88-3
SMILES Oc1ccccc1
InChI 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Αριθμός RTECS SJ3325000
ChemSpider ID 971
Δομή
Διπολική ροπή 1,7 D
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 40,5°C
Σημείο βρασμού 181,7°C
Πυκνότητα 1.070 kg/m³ (20°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
83 kg/m³ (20°C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 9,95 (σε νερό)
29,1 (σε αιθανονιτρίλιο)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
79°C
Επικινδυνότητα
GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouete.svg
Τοξική (T)
Διαβρωτική
(C)Καρκινογόνο (Κατηγορία 3)
Φράσεις κινδύνου 23/24/25-34- 48/20/21/22-68
Φράσεις ασφαλείας (1/2)-24/25-26-28- 36/37/39-45
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
COR
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η φαινόλη[1] (αγγλικά phenol) είναι οργανική ένωση με χημικό τύπο C6H6O, αν και συνήθως χρησιμοποιούνται οι τύποι C6H5OH ή PhOH. Η καθαρή φαινόλη, στις συνηθισμένες συνθήκες, θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, πτητικό, με χαρακτηριστική γλυκιά και πισσώδη οσμή και πολύ καυστική γεύση, λίγο διαλυτή στο νερό και υγροσκοπική. Είναι μέτρια όξινη (pKa = 9,95), αλλά χρειάζεται προσοχή στο χειρισμό της, επειδή αν και έχει αντισηπτικές ιδιότητες, είναι δηλητηριώδης και μεταλλαξιογόνα, προκαλώντας, μάλιστα, άμεσα λευκές κηλίδες και χημικά εγκαύματα στο δέρμα.

Δομικά αποτελείται από το φαινύλιο (C6H5-, που παριστάνεται συντομογραφικά ως Ph- ή και ως Φ-) και ένα υδροξύλιο. Ανήκει στις αρωματικές ενώσεις. Η φαινόλη είναι η απλούστερη εκπρόσωπος των φαινολών και (γενικότερα) των αρενολών. Οι φαινόλες είναι οι αρωματικές οργανικές ενώσεις στις οποίες μία (τουλάχιστον) υδροξυλομάδα συνδέεται άμεσα με ένα βενζολικό δακτύλιο, ενώ οι αρενόλες είναι οι αρωματικές οργανικές ενώσεις στις οποίες μία (τουλάχιστον) υδροξυλομάδα συνδέεται άμεσα με ένα βενζολικό δακτύλιο ή πολυπλοκότεεο συγκρότημα που περιέχει έναν τουλάχιστον βενζολικό δακτύλιο (πρόκειται για υπερσύνολο των φαινολών).

Η ίδια η φαινόλη είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Η φαινόλη ανακαλύφθηκε το 1834 από το χημικό Φρέντριχ Φέρντινατ Ρούνγκε (Friedrich Ferdinand Runge), που την παρήγαγε με απόσταξη λιθανθρακόπισσας. Στις μέρες μας παράγεται, σε μεγάλη κλίμακα (περίπου 7.000.000 τόννους το χρόνο), ως παράγωγο του πετρελαίου, και αξιοποιείται ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή πολλών χρήσιμων ενώσεων και προϊόντων[2]. Οι κύριες εφαρμογή της περιλαμβάνουν τη μετατροπή της σε πλαστικά ή συναφή υλικά. Η φαινόλη και τα χημικά παράγωγά της, είναι ενώσεις νευραλγικής σημασίας για την σύνθεση πολυκαρβονικών, εποξειδίων, βακελίτη, νάυλον, απορρυπαντικών, ζιζανιοκτόνων, όπως τα «φαινοξυζιζανιοκτόνα», αλλά και πολυάριθμα φαρμακευτικά προϊόντα.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[4] 2p-2p 147 pm
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Ο -0,51
C#2-6 -0,03
H (H-C) +0,03
C#1 +0,19
H (H-O) +0,32

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα, της οποίας αποτελεί συστατικό.

2. Μέθοδος Ντόου (Dow, με μηχανισμό βενζυνίου): Από φαινυλοχλωρίδιο (PhCl), με υποκατάσταση του χλωρίου Cl από υδροξύλιο (ΟΗ), που πραγματοποιείται επίδραση διαλύματος υδροξυλίου του νατρίου (NaOH), οπότε πραγματοποιείται υδρόλυση τύπου Raschig-Hooker, από την οποία παράγεται φαινόλη[5]:

  \mathrm{PhCl + NaOH \xrightarrow[320 atm]{360^oC} PhOH + NaCl}

3. Με τη βιομηχανική μέθοδο κουμενίου (cumene) από βενζόλιο και προπένιο ή κουμένιο, κατά την οποία παράγονται ταυτόχρονα φαινόλη και ακετόνη[6]:

  \mathrm{PhH + CH_3CH=CH_2 + O_2 \xrightarrow{AlCl_3} PhOH + CH_3COCH_3}
ή
  \mathrm{PhCH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3COCH_3}

4. Mε σύντηξη βάσεων με βενζοσουλφονικό άλας, παράγεται φαινόλη[7]:


\mathrm{PhSO_3Na + NaOH \xrightarrow{\triangle} PhOH + Na_2SO_4}

5. Με υδρόλυση φαινυλοδιαζωνιακών αλάτων παράγεται φαινόλη[8]:


\mathrm{PhN_2X + H_2O \xrightarrow{\triangle} PhOH + HX + N_2 \uparrow}

6. Με μερική οξείδωση βενζολίου παράγεται φαινόλη:

 \mathrm{PhH + CF_3COOOH \xrightarrow{BF_3}  PhOH + CF_3COOH}
ή

\mathrm{2PhH + H_2S_2O_7 \xrightarrow{} 2PhSO_3H + H_2O}

\mathrm{PhSO_3H + NaOH \xrightarrow{} PhSO_3Na + H_2O}

\mathrm{PhSO_3Na + NaOH \xrightarrow{\triangle} PhOH + Na_2SO_4}

7. Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται φαινόλη[9]:


\mathrm{PhH + XOH \xrightarrow{AlX_3} PhOH + HX}

8. Με απαμίνωση ανιλίνης[10]:


\mathrm{PhNH_2 + HNO_2 \xrightarrow[H^+, H_2O]{\triangle} PhOH + H_2O + N_2 \uparrow}

Iδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η φαινόλη είναι αισθητά διαλυτή στο νερό, με διαλυτότητα περίπου 83 kg/m3. Είναι επίσης δυνατή η δημιουργία ομογενών μιγμάτων φαινόλης - νερού με κατά βάρος αναλογία φαινόλης / νερό ακόμη και πάνω από 2,6. Επίσης, το «φαινολικό νάτριο», δηλαδή το άλας της φαινόλης με νάτριο, είναι πολύ πιο ευδιάλυτο στο νερό.

Οξύτητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε υδατικά διαλύματα, η φαινόλη είναι ένα ασθενές οξύ. Αλλάζει το χρώμα του βάματος ηλιοτροπίου, από μπλε σε απαλό ροζ. Σε διαλύματα υψηλού δίνει (με διάσταση) το «φαινολικό ανιόν» ή «φαινοξείδιο», με τύπο PhO-[11]:


\mathrm{PhOH \rightleftarrows PhO^- + H^+}

Σε σύγκριση με τις αλειφατικές αλκοόλες, η φαινόλη είναι περίπου 1.000.000 φορές πιο όξινη, αλλά εξακολουθεί να θεωρείται ένα ασθενές οξύ. Αντιδρά πλήρως με υδατικά διαλύματα υδροξειδίου του νατρίου, ενώ οι περισσότεες αλειφατικές αλκοόλες αντιδρούν μερικώς μόνο[12]:


\mathrm{PhOH + NaOH \xrightarrow{} PhONa + H_2O}

Είναι όμως λιγότερο όξινη από τα καρβοξυλικά οξέα, ακόμη και από το ανθρακικό οξύ. Επειδή είναι λιγότερο όξινη από το ανθρακικό οξύ, δεν αντιδρά με όξινο ανθρακικό νάτριο, ούτε με ανθρακικό νάτριο, οπότε σε περίπτωση επίδραση διαλυμάτων των τελευταίων σε φαινόλη, δεν εκλύεται διοξείδιο του άνθρακα.

Μια εξήγηση της αυξημένης οξύτητά της (σε σύγκριση με τις αλειφατικές αλκοόλες πάντα), είναι η σχετικά υψηλή σταθεροποίηση του φαινοξειδίου από τον αρωματικό δακτύλιο. Ο αρωματικός δακτύλιος δείνει τη δυνατότητα μερικού διασκορπισμού του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου του οξυγόνου του φαινοξειδίου στα ορθο- και παρα- άτομα άνθρακα του δακτυλίου[13]. Σύμφωνα με μια άλλη εξήγηση, η αυξημένη οξύτητα της φαινολης οφείλεται στην επικάλυψη των τροχιακών των μονήρων ζευγών του οξυγόνου με τα (π) τροχιακά του αρωματικού συστήματος[14]. Υπάρχει και μια τρίτη εξήγηση: Η σύνδεση του οξυγόνου με άτομο άνθρακα που έχει υβριδισμό sp2, όπως αυμβαίνει στη φαινόλη, δημιουργεί σχετικά πιο ισχυρή απορρόφηση ηλεκτρονιακής πυκνότητας, σε σύγκριση με τη σύνδεση με άτομο άνθρακα υβριδισμού sp3, όπως συμβαίνει με τις (κορεσμένες) αλειφατικές αλκοόλες, οπότε σταθεροποιείται περισσότερο το ανιόν οξυγόνου, στο φαινοξείδιο. Μια ενίσχυση στην τελευταία εξήγηση αποτελεί το γεγονός ότι π.χ. η 2-προπενόλη, η ταυτομερής ενόλη της προπανόνη, έχει pKa = 10,9, δηλαδή συγκρίσιμο με το 9,95 της φαινόλης[15]. Οι οξύτητες της φαινόλης και της 2-προπενόλης αποκλίνουν στην αέρια φάση, εξαιτίας των φαινομένων της διάλυσης. Περίπου το 1/3 της αυξημένηε οξύτητας της φαινόλης είναι οφείλεται σε επαγωγικά φαινόμενα, σε συνυπολογισμό με τα αντίστοιχα συντονισμού, για την διαφορά που απομένει Pedro J. Silva (2009). "Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.". J. Org. Chem. 74 (72): 914–916. doi:10.1021/jo8018736. PMID 19053615.(Solvation effects on the relative acidities of acetaldehyde enol and phenol described in the Supporting Information).

  • Ενδεικτική σειρά οξύτητας[16]: ανθρακικό οξύ2CO3 > φαινόλη (PhOH) > νερό (H2O).
  • Παρόμοια φαινόμενα αύξησης οξύτητας προκύπτουν και στις άλλες φαινόλες (και αρενόλες κατ' επέκταση) καθώς και σε συζηγείς και ταυτομερείς καρβονυλικών ενώσεων ενόλες.

Το φαινοξείδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δομές συντονισμού του φαινοξειδίου

Το φαινοξείδιο έχει μια παρόμοια πυρηνοφιλότητα με τις ελεύθερες αμίνες, με το επιπλέον πλεονέκτημα ότι το συζυγές της οξύ (δηλαδή η αδιάστατη φαινόλη) δεν απενεργοποιείται τελείως ως ένα πυρηνόφιλο, ακόμη και σε ήπια όξινες συνθήκες. Οι φαινόλες χρησιμοποιήθηκαν μερικές φορές στην πεπτιδική σύνθεση, για να «ενεργοποιήσουν» καρβοξυλικά οξέα ή εστέρες, για να σχηματίσουν ενεργούς εστέρες. Οι καρβοξυλική φαινυλεστέρες είναι πιο σταθεροί έναντι της υδρολυσης, σε σχέση με τους ανυδρίτες οξέων και τα ακυλαλογονίδια, αλλά είναι σημαντικά δραστικοί υπό ήπιες συνθήκες, για να δημιουργήσουν αμιδικούς δεσμούς.

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η φαινόλη βρίσκεται σε ταυτομέρεια με την ασταθή κυκλοεξαδιενόνη, με σταθερά ισορροπίας ίση με 10−13, δηλαδή σε κάθε 10 τρισεκατομμύρια μόρια φαινόλης, ένα μόλις μετατρέπεται σε κυκλοεξαδιενόνη[17]. Η μικρή ποσότητα σταθερόποιησης που κερδίζεται με την ανταλλαγή ενός δεσμού C=C με ένα δεσμό C=O, εξουδετερώνεται από την πολύ μεγαλύτερη αποσταθεροποίηση που προέρχεται από την απώλεια της αρωματικότητας. Γι' αυτό η φαινόλη βρίσκεται σχεδόν πλήρως στην ενολική μορφή της[18]:

Ταυτομέρεια φαινόλης-κυκλοεξαδιενόνης

Αντιδράσεις με το υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως φαινόλη, δηλαδή αρωματική αλκοόλη, η φαινόλη παρέχει ορισμένες χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκοολών:

1. Σχηματίζει αιθέρες κατά Williamson[19]:


\mathrm{PhOH + NaOH \xrightarrow{} PhONa + H_2O}

\mathrm{PhONa + RX \xrightarrow{} PhOR + NaX}
ή

\mathrm{PhONa + (CH_3)_2SO_4 \xrightarrow{} PhOCH_3 + CH_3SO_4Na}

  • Παράγονται επίσης σε μικρό ποσοστό ο- και π- αλκυλοφαινόλες.

2. Σχηματίζει εστέρες, αλλά συχνά όχι με απευθείας αντίδραση με τα οξέα. Έτσι στην περίπτωση των RCOOH αντιδρά με αλογονίδια ή ανυδρίτες τους, παρουσία ισχυρής βάσης[20]: :


\mathrm{(RCO_2)_2O + PhOH + NaOH \xrightarrow{} RCOOPh + RCCOONa + H_2O}

\mathrm{RCOX + PhOH + NaOH \xrightarrow{} RCOOPh + NaX + H_2O}

  • Παράγονται επίσης σε μικρό ποσοστό ο- και π- ακυλοφαινόλες.

3. Δίνει κάποιες μόνο αντιδράσεις υποκατάστασης του ΟΗ: Η φαινόλη μοιάζει με τα αρυλαλογονίδια στο ότι δεν δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης. Σε αντίθεση με τις αλειφατικές αλκοόλες, η φαινόλη δεν αντιδρά με υδραλογόνα. Η φαινόλη ανάγεται σε βενζόλιο, αλλά η αντίδραση χρησιμοποιείται για διευκρίνιση της δομής και όχι για συνθέσεις, γιατί έχει μικρή απόδοση[21]:


\mathrm{PhOH + Zn \xrightarrow{} PhH + ZnO}

4. Επίδραση αλογονιδίων ανόργανων οξέων, π.χ. με οξυτριχλωριούχο φωσφόρο (POCl3)[22]:


\mathrm{3PhOH + POCl_3 \xrightarrow{} (PhO)_3PO + 3HCl}

5. Επίδραση διαζωμεθανίου (CH2N2) παράγεται ανισόλη[23]:


\mathrm{PhOH + CH_2N_2 \xrightarrow{} PhOCH_3 + N_2 \uparrow}

Αντιδράσεις με το φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η φαινόλη είναι πολύ δραστική, όσων αφορά την ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση, επειδή το άτομο του οξυγόνου της προσθέτει ηλεκτρονική πυκνότητα στον αρωματικό δακτύλιο. Τόσο το -ΟΗ, όσο ακόμη περισσότερο το -Ο- είναι ισχυροί ενεργοποιητές με ο- και π- προσανατολισμό. Έτσι έχουμε[24]. Σύμφωνα με αυτήν τη γενική προσέγγιση, πολλές ομάδες μπορούν να προσθεθούν στο δακτύλιό της, μέσω αλογόνωσης, νίτρωσης, αλκυλίωσης, ακυλίωσης, σουλφούρωσης και άλλων διεργασιών. Ωστόσο, ο αρωματικός δακτύλιος έχει ενεργοποιηθεί τόσο πολύ στη φαινόλη (από τα μονοπαράγωγα του βενζολίου, μόνο η ανιλίνη έχει ακόμη ισχυρότερη αρωματικότητα από τη φαινόλη), ώστε η απόπειρα αλογόνωσης οδηγεί συνήθως στην παραγωγή 2,4,6-τριαλοφαινόλης, ενώ είναι σχετικά δύσκολη η λήψη μονοαλογονωμένων παραγώγων.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροφαινόλη και παρανιτροφαινόλη[9]:


\mathrm{PhOH + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O + \frac{2}{3}o-O_2N(C_6H_4)OH + \frac{1}{3} \pi-O_2N(C_6H_4)OH}

Νιτρώδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδωση παράγει κυρίως παρανιτρωδοφαινόλη[25]:

 \mathrm{PhOH + HNO_2 \xrightarrow{7,5^o C} + H_2O +} P-Nitrosophenol.png

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει ορθοϋδροξυβενζοσουλφονικό οξύ και παραϋδροξυβενζοσουλφονικό οξύ[9]:


\mathrm{PhOH + H_2SO_4 \xrightarrow{} H_2O \frac{2}{3}o-HO(C_6H_4)SO_3H + \frac{1}{3} \pi-HO(C_6H_4)SO_3H}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση (όπου X αλογόνο, εκτός F), παράγει 2,4,6-τριαλοφαινόλη[9]:

 \mathrm{2PhOH + 3X_2 \xrightarrow{} 3HX +} Oop3XPhOH.jpg

  • Η μοναλογόνωση γίνεται σε μη πολικούς διαλύτες, όπως ο διθειάνθρακας, όπου ελαττώνεται ο ηλετρονιόφιλος χαρακτήρας του αλογόνου και επίσης ελαχιστοποιείται ο ιονισμός της PhOH:

PhOHr31b.jpg

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει φαινοξυαιθέρα, ορθοαλκυλοφαινόλη και παραλκυλοφαινόλη[9]:


\mathrm{PhOH + RX \xrightarrow{AlX_3} HX + xPhOR + \frac{2}{3}(1-x) o-R(C_6H_4)OH + \frac{1}{3}(1-x) \pi-R(C_6H_4)OH}

  • Όπου 0 < x < 1, το ποσοστό μετατροπής της φαινόλης σε φαινοξυαιθέρα.

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει καρβοξυλικό φαινολεστέρα, ορθοακυλοφαινόλη και παρακυλοφαινόλη[9]:


\mathrm{PhOH + RCOX \xrightarrow{AlX_3} HX + xPhOCOR + \frac{2}{3}(1-x) o-RCO(C_6H_4)OH + \frac{1}{3}(1-x) \pi-RCO(C_6H_4)OH}

  • Όπου 0 < x < 1, το ποσοστό μετατροπής της φαινόλης σε καρβοξυλικό φαινολεστέρα.

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κατεχόλη και υδροξυκινόνη[9]:


\mathrm{PhOH + XOH \xrightarrow{AlX_3} HX + \frac{2}{3}} Brenzcatechin.svg 
\mathrm{+ \frac{1}{3}} Hydrochinon.svg

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαμινοφαινόλη και παραμινοφαινόλη[9]:


\mathrm{PhOH + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} HX + \frac{2}{3} o-H_2N(C_6H_4)OH + \frac{1}{3} \pi-H_2N(C_6H_4)OH }

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεθανικό φαινυλεστέρα, σαλικυλικό οξύ και 4-υδροξυβενζοϊκό οξυ[9]:


\mathrm{PhOH + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} HX + xHCOOPh + \frac{2}{3}(1-x)} Salicylic-acid-skeletal.svg 
\mathrm{+ \frac{1}{3}(1-x)} 4-Hydroxybenzoic acid.svg

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρογόνωση (σε συνθήκες 175 °C, 15 atm, παρουσία Ni), παράγεται κυκλοεξανόλη[26]:

 \mathrm{PhOH + 3H_2 \xrightarrow[175^oC, 15 atm]{Ni}} Cyclohexanol.svg

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται σχηματίζοντας κινόνη:

 \mathrm{PhOH + CrO_3 \xrightarrow{} CrO + H_2O +} P-Benzochinon.svg
ή
 \mathrm{PhOH + } Dioxirane.svg  \mathrm{\xrightarrow{} HCHO + H_2O +} P-Benzochinon.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
  • Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α1.
  6. Acetone Uses and Market Data, http://www.icis.com/v2/chemicals/9074858/acetone/uses.html {DOI|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α2.
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 9,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1α.
  11. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1α.
  13. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7.
  14. "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Retrieved 2007-08-05.
  15. Διαδικτυακός τόπος isites.harvard.edu.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1γ.
  17. Capponi, Marco; Gut, Ivo G.; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob (1999). "Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution". Can. J. Chem. 77: 605–613. doi:10.1139/cjc-77-5-6-605. 
  18. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 531. ISBN 978-0-19-850346-0.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 381, §17.3.6.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.5.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.4.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.8.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 382, §17.3.13.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.7.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Phenol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
 LP  Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το αντίστοιχο λήμμα της Live-Pedia. (ιστορικό).

Η εισαγωγή του κειμένου της Livepedia στη Βικιπαίδεια έγινε πριν την 1η Νοεμβρίου 2008, συνεπώς ισχύει η διπλή αδειοδότηση υπό την άδεια CC-BY-SA 3.0 και την GFDL.