Αιθανάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθανάλη
Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png
Acetaldehyde-2D-flat.svg
Acetaldehyde-3D-balls.png
Acetaldehyde-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανάλη
Άλλες ονομασίες Ακεταλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O
Μοριακή μάζα 44,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3CHO
Συντομογραφίες MeCHO
Αριθμός CAS 75-07-0
SMILES CC=O
InChI 1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Αριθμός EINECS 200-836-8
Αριθμός RTECS AB1925000
PubChem CID 177
ChemSpider ID 172
Δομή
Διπολική ροπή 2,7 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Αιθενόλη (ταυτομερές)
Οξιράνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −123,5 °C
Σημείο βρασμού 20,2 °C
Πυκνότητα 788 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 Πλήρως αναμείξιμη
Ιξώδες 0,215 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -39 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 165 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Πολύ εύφλεκτη (F+)
Επιβλαβής (Xn)
Φράσεις κινδύνου R12 R36/37 R40
Φράσεις ασφαλείας (S2) S16 S33 S36/37
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
2
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C2H4O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHO ή συντομογραφικά MeCHO. Είναι μια από τις πιο σημαντικές αλδεΰδες και παράγεται σε μεγάλη βιομηχανική κλίμακα. Βρίσκεται στον καφέ, στο ψωμί και ώριμα φρούτα και γενικά παράγεται από φυτά ως μέρος του μεταβολισμού τους. Επίσης παράγεται με μερική οξείδωση της αιθανόλης[1]. Με βάση το χημικό της τύπο έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

  1. Αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη (ελάσσων ταυτομερές) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOH.
  2. Οξιράνιο ή αιθυλενοξείδιο με σύντομο συντακτικό τύπο Οξιράνιο.

Πίνακας περιεχομένων

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση αιθυλοβενζόλιου [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση αιθυλοβενζόλιου (PhCH2CH3) παράγεται φαινόλη (PhOH) και αιθανάλη:

\mathrm{PhCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CHO}

Με καταλυτική οξείδωση αιθενίου [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση αιθενίου, με τη μέθοδο Wacker παράγεται αιθανάλη[2]:

\mathrm{CH_2=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CHO}

Με καταλυτική οξείδωση αιθανίου [Επεξεργασία]

Με καταλυτική οξείδωση αιθανίου παράγεται αιθανάλη:

\mathrm{C_2H_6 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CHO + H_2O}

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα [Επεξεργασία]

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[3]:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_3CHO + ROMgX}

Με μερική οξείδωση αιθανόλης [Επεξεργασία]

Με μερική οξείδωση αιθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου[4]:

\mathrm{3CH_3CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}

Με έμμεση μερική αναγωγή αιθανικού οξέος [Επεξεργασία]

1. Αρχικά το αιθανικό οξύ μετατρέπεται σε αιθανοϋλοχλωρίδιο[5]:

\mathrm{CH_3COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3COCl + SO_2 \uparrow + HCl}

2. Το αιθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς αιθανάλη:

\mathrm{CH_3COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3CHO + HCl}

Με οζονόλυση βουτένιου-2 [Επεξεργασία]

Με οζονόλυση βουτενίου-2 παράγεται τελικά αιθανάλη[6]:

\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2CH_3CHO}

Με ενυδάτωση αιθινίου [Επεξεργασία]

Με ενυδάτωση αιθινίου παράγεται επίσης τελικά αιθανάλη, μέσω αιθενόλης[7]:

\mathrm{HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow[Hg^{2+}]{\pi.H_2SO_4} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO}

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε βουτανοδιόλη-2,3 [Επεξεργασία]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε βουτανοδιόλη-2,3 παράγεται αιθανάλη[8]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH(OH)CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CHO + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Ταυτομέρεια με αιθενόλη [Επεξεργασία]

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της αιθενόλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[9]:

Ethanal Ethenol Tautomerie.svg

  • Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς αιθενόλη σε ουδέτρο περιβάλλον είναι μόλις 6·10-5 στους 20 °C.

Αναγωγή προς αιθανόλη [Επεξεργασία]

Μπορεί να αναχθεί προς αιθανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{4CH_3CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2OH + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2OH }

Αναγωγή προς αιθάνιο [Επεξεργασία]

Μπορεί να αναχθεί προς αιθάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[11]

\mathrm{CH_3CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2N=NH \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_3 + N_2 }

Οξείδωση προς αιθανικό οξύ [Επεξεργασία]

Μπορεί να οξειδωθεί προς αιθανικό οξύ[12];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

\mathrm{3CH_3CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

\mathrm{3CH_3CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + Cr_2O_3}

3. Με οξυγόνο:

\mathrm{CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CO_3H \xrightarrow{+CH_3CHO} 2CH_3COOH}

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

\mathrm{CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3COOH + 2Ag \downarrow}

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

\mathrm{CH_3CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow}

  • Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς αιθανοδιάλη [Επεξεργασία]

Μπορεί να οξειδωθεί προς αιθανοδιάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[13]

\mathrm{CH_3CHO + SeO_2 \xrightarrow{} OCHCHO + Se + H_2O }

Προσθήκη ύδατος [Επεξεργασία]

Με προσθήκη ύδατος σε αιθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής αιθανοδιόλη-1,1[14]:

\mathrm{CH_3CHO + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH(OH)_2 }

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο[15]:

\mathrm{CH_3CHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-methyl-1,3-dioxolane.png

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-1,3-διθειολάνιο[16]:

\mathrm{CH_3CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-methyl-1,3-dithiolane.png

2-methyl-1,3-dithiolane.png \mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow[Ni]{\triangle} 2CH_3CH_3 + 2H_2S }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις [Επεξεργασία]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[17]:

\mathrm{CH_3CHO + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται αιθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

\mathrm{CH_3CHO + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοαιθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

\mathrm{CH_3CHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται αιθανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

\mathrm{CH_3CHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά αιθανυδραζόνη και με περίσσεια αιθανάλης διαιθυλεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

\mathrm{CH_3CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CHO} CH_3CH=NN=CHCH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-αιθυλενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

\mathrm{CH_3CHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-αιθυλενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

\mathrm{CH_3CHO + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες [Επεξεργασία]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)αιθανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλαιθεναμίνη[18]:

\mathrm{CH_3CHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=CHN(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση [Επεξεργασία]

1. Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον ευατό της, παράγεται αρχικά 3-υδροξυβουτανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει βουτεν-2-άλη[19]:

\mathrm{2CH_3CHO \xrightarrow{OH^-} CH_3CH(OH)CH_2CHO \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2CH=CHCHO + H_2O }

2. Μαζί με μεθανάλη, σε αναλογία 1:3, σχηματίζεται 2,2-διυδροξυμεθυλοπροπανοδιόλη-1,3[20]: \mathrm{CH_3CHO + 3HCHO \xrightarrow{OH^-} HOCH_2C(CH_2OH)_2CH_2OH }

3. Μαζί με μεθανάλη και αμμωνία δίνει πυριδίνη:

\mathrm{2CH_3CHO + HCHO + NH_3 \xrightarrow{} 3H_2O + H_2 + } Pyridine.svg

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες [Επεξεργασία]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[21]:

\mathrm{CH_3CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_2CH=CH(X)Y + H_2O }

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες [Επεξεργασία]

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-μεθυλοξιράνιο[22]:

\mathrm{CH_3CHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + } 1-carbalkoxy-2-methyloxirane.png

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Επεξεργασία]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλοπροπένιο-1[23]:

\mathrm{CH_3CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων [Επεξεργασία]

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η αιθανάλη. Π.χ.:[24]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί γαλακτικό οξύ:

\mathrm{CH_3CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)COOH + NH_4Cl }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-αιθανοσουλφονικό οξύ:

\mathrm{CH_3CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)SO_3H + NaCl }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυαιθανόλη:

\mathrm{CH_3CHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροαιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHCl_2 + POCl_3}

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή αιθενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη[25]:

\mathrm{CH_2=CHOH + X_2 \xrightarrow{} XCH_2CH(X)OH \xrightarrow{} XCH_2CHO + HX}


Επίδραση διαζωμεθανίου [Επεξεργασία]

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται μεθυλοξιράνιο[26]:

\mathrm{CH_3CHO + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 + } Methyloxirane.png

Επίδραση υδραζωτικού οξέος [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται αιθανονιτρίλιο και μεθυλαμινομεθανάλη[27]:

\mathrm{2CH_3CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CN + CH_3NHCHO + N_2 \uparrow}

Προσθήκη αλκοολών [Επεξεργασία]

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυαιθανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυαιθάνιο[28]:

\mathrm{CH_3CHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CH(OR)_2 + H_2O}

Τριμερισμός [Επεξεργασία]

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τριμεθυλο-1,3,5-τριοξάνιο[29]:

\mathrm{3CH_3CHO \xrightarrow{H^+} } 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane.png

Αντίδραση Stracker [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε αιθανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινοπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, αλανίνη[30]:

\mathrm{CH_3CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH(NH_2)COOH + NH_3}

Αλοφορμική αντίδραση [Επεξεργασία]

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και μεθανικό άλας[31]:

\mathrm{CH_3CHO + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} HCOCX_3 \xrightarrow{+NaOH} HCOONa + CHX_3}

  • Η αιθανάλη είναι η μόνη αλδεΰδη που δίνει την αλοφορμική αντίδραση.

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια [Επεξεργασία]

Με επίδραση αιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[32] [33]:

\mathrm{ CH_2=CH_2 + CH_3CHO \xrightarrow{hv}} 2-methyloxetane.svg

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται προπανάλη, προπανόνη και μεθυλοξιράνιο[34]:

\mathrm{CH_3CHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CHO + \frac{1}{5} CH_3COCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{5}} Methyloxirane.png

Εφαρμογές [Επεξεργασία]

Παραδοσιακά η αιθανάλη χρησιμοποιούνταν κυρίως για την παραγωγή του αιθανικού οξέος. Αυτή η εφαρμογή είναι σε φθίνουσα πορεία, γιατί το αιθανικό οξύ παράγευαι πιο αποτελεσματικά από μεθανόλη με τις διεργασίες Monsanto και Cativa. Ωστόσο εφαρμόζεται ακόμη πολύ. Όσων δε αφορούν οι αντιδράσεις συμπύκνωσής της, η αιθανάλη είναι πολύ σημαντική ηια την παραγωγή παραγώγων της πυριδίνης, της 2,2-διυδροξυμεθυλοπροπανοδιόλης-1,3 και της βουτεν-2-άλης. Η ουρία και η αιθανάλη συνδυάζονται δίνοντας μια χρήσιμη ρητίνη. Ο οξικός ανυδρίτης αντιδρά με την αιθανάλη δίνοντας διαιθανικλ αιθυλιδενεστέρα, ένα χρήσιμο ενδιάμεσο για την παραγωγή αιθανικού βινυλεστέρα, που χρησιμοποοιείται με τη σειρά του για την παραγωγή πολυβινυλοαιθανικού οξέος.

Βιοχημικές ιδιότητες και επιδράσεις στην υγεία [Επεξεργασία]

Στο συκώτι, το ένζυμο αλκοολική δεϋδρογονάση οξειδώνει την αιθανόλη σε αιθανάλη, που μετά οξειδώνεται παρά πέρα σε ακίνδυνο αιθανικό οξύ με ένα άλλο ένζυμο, την αιθαναλική δεϋδρογονάση. Και οι δυο αυτές οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις συνδυάζονται με την αναγωγή του νικοτιναμιδοαδενινοδινουκλεοτίδιου (NAD) στην ανηγμένη του μορφή NADH2[35]:

\mathrm{CH_3CH_2OH + NAD \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3CHO + NADH_2}
\mathrm{CH_3CHO + NAD + H_2O \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3COOH + NADH_2}

Στον εγκέφαλο η αιθανολική δεϋδρογονάση παίζει έναν δευτερεύουσας σημασίας ρόλο στην οξείδωση της αιθανόλης σε αιθανάλη. Αντίθετα, το ένζυμο καταλάση είναι εκείνο που αναλαμβάνει στο μεγαλύτερο βαθμό την διεκπεραίωση αυτής της αντίδρασης[35].

Επίσης, τα τελευταία στάδια της αλκοολικής σύνθεσης στα βακτήρια, στα φυτά και στις ζύμες περιλαμβάνουν τη μετατροπή του πυροσταφυλικού οξέος σε αιθανάλη, με τη συμβολή του ενζύμου αποκαρβοξυλάση του πυροσταφυλικού οξέος, και, τέλος, την αναγωγή της αιθανάλης σε αιθανόλη, με την αλκοολική δεϋδρογονάση σ' αυτήν την περίπτωση να καταλύει την αντίστροφη αντίδραση:

\mathrm{CH_3COCOOH \xrightarrow{\alpha \pi o \kappa \alpha \rho \beta o \xi \upsilon \lambda \acute{\alpha} \sigma \eta \; \tau o \upsilon \; \pi \upsilon \rho o \sigma \tau \alpha \phi \upsilon \lambda \iota \kappa o \acute{\upsilon} \; o \xi \acute{\epsilon} o \varsigma} CH_3CHO + CO_2}
\mathrm{CH_3CHO + NADH_2 \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3CH_2OH + NAD}

Εθισμός στον καπνό [Επεξεργασία]

Η αιθανάλη αποτελεί σημαντικό συστατικό του καπνού του τσιγάρου (και των άλλων μέσων καπνίσματος του καπνού). Έχει αποδειχθεί ότι συνεργάζεται με τη νικοτίνη, αυξάνοντας την εμφάνιση και την επιμονή του εθισμού στο κάπνισμα, ιδίως σε εφήβους[36][37].

Νόσος Αλτσχάιμερ [Επεξεργασία]

Οι άνθρωποι με γενετική προδιάθεση ανεπαρκούς παραγωγής αιθαναλικής δεϋδρογονάσης και συνεπώς ανεπαρκούς μετατροπής της αιθανάλης σε αιθανικό οξύ, παρουσιάζουν αυξημένο κίνδυνο να προσβληθούν από τη Νόσο Αλτσχάιμερ[38].

Κατανάλωσης οινοπνευματούχων ποτών [Επεξεργασία]

Η αιθανάλη είναι το άμεσο παράγωγο της αιθανόλης και, επομένως, η υπέρμετρη κατανάλωση της τελευταίας αυξάνει τη συγκέντρωση της αιθανάλης στο σώμα. Η τελευταία αντιδρά με τις πρωτεΐνες (και άλλες αζωτούχες ενώσεις) του οργανισμού, δημιουργώντας παράγωγα που συνδέονται με διάφορες ασθένειες[39].

Το φάρμακο disulfiram (Antabuse) αποτρέπει την οξείδωση της αιθανάλης σε αιθανικό οξύ και έχει δυσάρεστες συνέπειες για τους καταναλωτές αλκοολούχων ποτών. Η ουσία αυτή χορηγείται σαν μέσο αποτροπής σε αλκοολικούς που επιθυμούν να παραμείνουν νηφάλιοι.

Καρκινογέννεση [Επεξεργασία]

Η αιθανάλη είναι πιθανό καρκινογόνο για τους ανθρώπους.[40] Ο Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο δηλώνει «Υπάρχουν επαρκείς ενδείξεις για την καρκινογέννεση από αιθανάλη (που είναι ο κύριος μεταβολίτης της αιθανόλης) σε πειραματόζωα».[41]. Επιπλέον, είναι γνωστό ότι η αιθανάλη προκαλεί βλάβες στο DNA (αντιδρά και με αυτό, αφού είναι αζωτούχα ένωση)[42] και προκαλεί ανώμαλη μυϊκή ανάπτυξη, αφού αντιδρά και με τις πρωτεΐνες[43].

Μια μελέτη σε 818 βαριά αλκοολικούς έδειξε πως εκείνοι που εκτίθενται σε περισσότερη αιθανάλη από το κανονικό εξαιτίας γενετικής ανεπάρκειας στο γονίδιο που σχετίζεται με την παραγωγή αιθαναλικής δεϋδρογονάσης βρίσκονται σε μεγαλύτερο κίνδυνο να αναπτύξουν καρκίνο στο ανώτερο γαστροεντερικό σωλήνα και στο συκώτι.[44]

Ασφάλεια [Επεξεργασία]

Η αιθανάλη είναι τοξική όταν χρησιμοποιείται εξωτερικά για μακροχρόνιο διάστημα, ερεθιστική και πιθανότατα καρκινογόνα.[40] Είναι ένας αέριος ρύπος που παράγεται από μερική καύση διαφόρων ανθρακούχων καυσίμων, από πηγές όπως τα αυτοκίνητα. Είναι ακόμη παράγωγο της καύσης των προϊόντων καπνίσματος. Δημιουργείται, επίσης, με τη θερμική διάσπαση πολλών πολυμερών (και μερικών άλλων προϊόντων) που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία παραγωγής πλαστικών (ή σε άλλους χώρους εργασίας ή διαβίωση).[45]

Αναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ How Hangovers Work, HowStuffWorks
  2. ↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.5.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2 και §9.5.5β
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8.
  20. ↑ Schurink, H. B. J. (1941), "Pentaerythritol", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0425 ; Coll. Vol. 1: 425 
  21. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  22. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  23. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  25. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  26. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  27. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  28. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
  29. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.5b.
  30. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  31. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  32. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  33. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  34. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CO.
  35. ↑ 35,0 35,1 Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727.
  36. ↑ Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction
  37. ↑ Nicotine's addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds
  38. ↑ "Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress". Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36–44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. http://www3.interscience.wiley.com/journal/118765604/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0. Ανακτήθηκε στις 2009-08-13. 
  39. ↑ Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
  40. ↑ 40,0 40,1 Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
  41. ↑ International Agency for Rescarch on Cancer, World Health Organization. (1988). Alcohol drinking. Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer. ISBN 92-832-1244-4. http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol44/volume44.pdf.  p3
  42. ↑ http://www.ist-world.org/ResultPublicationDetails.aspx?ResultPublicationId=2c488c559db74d8cae0c14ae5b65e14e
  43. ↑ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). "Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin B1 but not by vitamins B6 or B12". Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450–454. doi:10.1093/alcalc/agh085. PMID 15304379. http://alcalc.oxfordjournals.org/cgi/content/full/39/5/450. 
  44. ↑ Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002
  45. ↑ Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetaldehyde της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pyridine της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Αλδεΰδες
Αλκανάλες
Αλκενάλες
Κυκλοαλκανάλες
Αρωματικές αλδεύδες
Υδροξυαλδεΰδες
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Αιθανάλη&oldid=4023086"