Αμίνες
| πρωτοταγής αμίνη | δευτεροταγής αμίνη | τριτοταγής αμίνη |
|---|---|---|
 |
 |
 |
Να μην συγχέονται με τις ιμίνες.
Οι αμίνες είναι οι αζωτούχες οργανικές ενώσεις με μία τουλάχιστον αμονομάδα, δηλαδή -NH2 ή -NH- ή >Ν-, ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Η αμινομάδα μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχονται από την αντικατάσταση ενός τουλάχιστον ατόμου υδρογόνου αμμωνίας από ένα τουλάχιστον υδροκαρβύλιο (ή υποκατεστημένο παράγωγό του με χαρακτηριστικές ομάδες «κατώτερες» από την σμινομάδα). Ανάλογα με τον αριθμό των υδρογόνων της αμμωνίας που έχουν αντικατασταθεί από υδροκαρβύλια οι αμίνες διακρίνονται σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς.
Πίνακας περιεχομένων |
[Επεξεργασία] Ονοματολογία αμινών
Οι αμίνες ονομάζονται στο σύστημα IUPAC ως αμινοαλκάλια. Για παράδειγμα αν μία αμίνη συνδέεται με μία ανθρακική αλυσίδα αλκανίου έξι ανθράκων και είναι συνδεδεμένη στον δεύτερο άνθρακα της αλυσίδας η ένωση ονομάζεται 2-άμινο-εξάνιο. Αν η ανθρακική αλυσίδα έχει διακλαδώσεις τότε η ονοματολογία ακολουθεί τους κανόνες της ονοματολογίας των υδρογονανθράκων με την συνοδεία του προθέματος άμινο-. Η ονοματολογία των δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών είναι πιο πολύπλοκη. Οι μικρότερες αλκυλομάδες των αμινών αυτών χρησιμοποιούνται ως πρόθεμα ενώ η μεγαλύτερη αλκυλομάδα αποτελεί την κατάληψη συνοδευόμενη από το πρόθεμα άμινο. Παραδείγματα ονοματολογίας αμινών φαίνονται στο διπλανό σχήμα. Επειδή η ονοματολογία των αμινών κατά IUPAC οδηγεί σε πολύπλοκα ονόματα χρησιμοποιούνται και εμπειρικά ονόματα για τις απλούστερες αμίνες στα οποία η λέξη αμίνη τοποθετειται ως κατάληξη. Η απλούστερη αμίνη π.χ. η οποία αποτελείται από μία μόνο μεθυλομάδα έχει εμπειρική ονομασία μεθυλαμίνη ενώ κατά IUPAC αμινομεθάνιο.
[Επεξεργασία] Φυσικές ιδιότητες αμινών
Οι αμίνες με μικρές ανθρακικές αλυσίδες είναι υγρά σε κανονικές συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Με ανθρακικές αλυσίδες που υπερβαίνουν τους 10 άνθρακες οι αμίνες είναι στερεά. Οι αμίνες επίσης με μικρή ανθρακική αλυσίδα είναι διαλυτές στο νερό ενώ οι αμίνες με μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα είναι αδιάλυτες στο νερό.
[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες
[Επεξεργασία] Μέθοδοι παρασκευής
Οι αμίνες παράγονται με τις παρακάτω μεθόδους:
- Από αλκυλαλογονίδια που αντιδρούν με περίσσεια αμμωνίας ή με C8H4KNO2. Το αποτέλεσμα της αντίδρασης οδηγεί σε σύνθεση πρωτοταγών αμινών. Η αντίδραση αυτή ονομάζεται σύνθεση Gabriel.
- Δευτεροταγείς αμίνες παράγονται από καρβονυλικές ενώσεις όπως κετόνες ή από καρβονικά οξέα ή εστέρες, όπως φαίνεται παρακάτω στο παρακάτω σχήμα. Η αντίδραση αυτή λέγεται αντίδραση Schmidt και οδηγεί σε μίγμα πρωτοταγών,δευτεροταγών και τριτοταγών
[Επεξεργασία] Χημικές αντιδράσεις
- Οι αμίνες αντιδρούν με ανυδρίτες οξέων ή ακυλοχλωρίδια και παράγονται αμίδια και αλκυλαλογονίδια όπως φαίνεται στο παρακάτω σχήμα:
- Επίσης μπορούν να οδηγήσουν σε παρασκευή αλκοολών με την επίδραση ισχυρού διαλύματος υδροχλωρικού οξέος και νιτρώδους νατρίου, όπως φαίνεται στο παρακάτω σχήμα.
[Επεξεργασία] Χρήσεις των αμινών
Οι αμίνες συναντώνται σε πολλές βιολογικές λειτουργίες. Μία μεγάλη κατηγορία νευροδιαβιβαστών είναι αμίνες και είναι γνωστές ως κατεχολαμίνες. Χαρακτηριστική ένωση αυτής της κατηγορίας είναι η αδρεναλίνη. Πολλές αμίνες έχουν εθιστική δράση στους οργανισμούς και μία μεγάλη κατηγορία τέτοιων ενώσεων αποτελούν ναρκωτικές ουσίες, όπως η αμφεταμίνη. Λόγω της έντονης δράσης τους στον οργανισμό κάποιες χρησιμοποιούνται ως φαρμακευτικές ουσίες, ως ηρεμιστικά ή αντιαλλεργιογόνα.
[Επεξεργασία] Πηγές
- Οργανική χημεία, John Mc Murry, Τόμος ΙΙ, Πανεπιστημιακές εκδόσεις Κρήτης
- Γενική χημεία, Eding Gammon, εκδόσεις Τραυλός
|
|||||||||||||||||||||||
