1-προπανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-προπανόλη
Propan-1-ol.svg
Propan-1-ol-3D-balls.png
Propan-1-ol-2D-flat.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-προπανόλη
Άλλες ονομασίες Προπυλική αλκοόλη
1-υδροξυπροπάνιο
Αιθυλοκαρβινόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8O
Μοριακή μάζα 60,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C3H7OH
Συντομογραφίες PrOH
Αριθμός CAS 71-23-8
SMILES CCCO
InChI 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS 200-746-9
Αριθμός RTECS UH8225000
Αριθμός UN 1274
PubChem CID 1031
ChemSpider ID 1004
Δομή
Διπολική ροπή 1,68 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανόλη-2
Αιθυλομεθυλαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −126 °C
Σημείο βρασμού 97-98 °C
Πυκνότητα 803,4 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμίξιμη σε κάθε αναλογία
Ιξώδες 1,938 cP (20 °C)
Τάση ατμών 1,99 kPa (20 °C)
Εμφάνιση Διαυγές άχρωμο ευκίνητο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa ~16
Βαθμός οκτανίου 118
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
22 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 371 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Eύφλεκτη (F)
Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11, R41, R67
Φράσεις ασφαλείας (S2), S7, S16, S24, S26, S39
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η 1-προπανόλη[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C3H8O, αν και συχνά αποδίδεται ως C3H7OH, CH3CH2CH2OH ή συντομογραφικά PrOH. Είναι μια πρωτοταγής[2] αλκοόλη, και πιο συγκεκριμένα ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανολών, δηλαδή των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. Με βάση το χημικό τύπο της, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη, CH3CH(OH)CH3.
  2. Αιθυλομεθυλαιθέρας ή μεθυξυαιθάνιο, CH3CH2OCH3.

Σχηματίζεται και στη φύση, σε μικρές ποσότητες, κατά τη διάρκεια πολλών διεργασιών ζύμωσης, και χρησιμοποιείται ως διαλύτης στη φαρμακευτική βιομηχανία, κυρίως για ρητίνες και εστέρες κυτταρίνης.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
O -0,51
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (C-H) +0,03
C#1 +0,13
H (O-H) +0,32

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-προπανόλη ανακαλύφθηκε το 1853, από καθολικούς μοναχούς, οι οποίοι την απομόνωσαν με κλασματική απόσταξη μίγματος ανώτερων αλκοολών, που υπήρχαν στο «ζυμέλαιο»[4].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-προπανόλη είναι ένα από τα κύρια συστατικά του ζυμέλαιου, ενός παραπροϊόντος που σχηματίζεται από ορισμένα αμινοξέα, όταν ζυμώνονται πατάτες ή δημητριακά για την παραγωγή αιθανόλης. Ωστόσο αυτή δεν είναι πια σημαντική πηγή της 1-προπανόλης.

Η 1-προπανόλη παράγεται βασικά με καταλυτική υδρογόνωση προπανάλης, που παράγεται με τη σειρά της με υδροφορμυλίωση αιθενίου, η οποία πραγματοποιείται με ταυτόχρονη επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου σε αιθένιο, παρουσία οκτακυανιούχου κοβαλτίου ή ανάλογου συμπλόκου του ροδίου[5]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{[Co(CN)_8] \;\acute{\eta}\; [Rh(CN)_8]} CH_3CH_2CHO 
}

\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2OH}

Εργαστηριακή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στη υδρόλυση παράγεται 1-προπανόλη[6]:

\mathrm{3CH_3CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2OH + H_3BO_3}

Από προπυλαλογονίδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με υδρόλυση προπυλαγολογονιδίων (CH3CH2CH2X) παράγεται 1-προπανόλη[7]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgX \downarrow}

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί προπυλεστέρες (RCOOCH2CH2CH3), που υδρολόνται προς 1-προπανόλη[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2CH_2OH}

Από προπυλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση προπυλεστέρων (RCOOCH2CH2CH3) παράγεται 1-προπανόλη[9]:


\mathrm{RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + RCOONa}

Από προπανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή προπανάλης (CH3CH2CHO):

1. Με καταλυτική υδρογόνωση[10]:


\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2OH}

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[11]:


\mathrm{4CH_3CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

Από προπανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή προπανικού οξέος με LiAlH4[11]:


\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

Από προπανικό προπυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O προπανικός προπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-προπανόλη[12]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2OH}

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

Από 1-προπαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 1-προπαναμίνη [13]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Από μεθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-προπανόλη[14]:


\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}

\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}
Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2OMgI}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}

Από αιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση αιθανόλης προς 1-προπανόλη[14]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά προπανονιτρίλιου:


\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}

\mathrm{CH_3CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaI}

1. Υδρόλυση προπανονιτριλίου προς προπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-προπανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3}
\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Αναγωγή προς 1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-προπανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}

Από 1-βουτανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-βουτανόλης[15]:


\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-προπανόλη παρουσιάζει τα τυπικά φυσικά χαρακτηριστικά των κατώτερων αλκοολών που φαίνονται στις ιδιότητες του παραπάνω πίνακα. Γενικά είναι εύφλεκτο διαυγές λεπτόρρευστο υγρό με ευχάριστη οσμή οινοπνεύματος και αναμειγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία. Το υψηλό σημείο βρασμού της[16] (97 °C) οφείλεται στην ύπαρξη δεσμών υδρογόνου μεταξύ των πολωμένων μορίων της. Στους δεσμούς υδρογόνου οφείλεται και η πολύ μεγάλη διαλυτότητά της στο νερό.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[17]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[18]::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + NH_3 \uparrow}

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[19]::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HC  \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + HC  \equiv CH \uparrow}

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[20]::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OMgX + RH}

Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)[22]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CH_2CH_2X + H_2O}

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[23]:

1. Με PCl5:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}

2. Με PCl3[24]:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}

3. Με SOCl2[25]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + SO_2\uparrow + HCl}

Προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός προπυλεστέρας (CH3CH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[26]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }

Διπροπυλαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή διπροπυλαιθέρα[27]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3 + H_2O}

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[28]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOOH \rightleftarrows RCOOCH_2CH_2CH_3 + H_2O}

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[29]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + RCOOH}

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[30]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2CH_3 + HX}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται προπανικό οξύ[31]:


\mathrm{5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά προπανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, προπανικό οξύ[32]:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3CH_3CH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3CH_3CH_2COOH + Cr_2O_3}

Αποικοδόμηση προς αιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται αιθανόλη[33]::


\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
\mathrm{2CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCl + H_2SO_4}
\mathrm{CH_3CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + NH_4Cl}

\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}

\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Ανοικοδόμηση προς 1-βουτανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-προπανόλης προς 1-βουτανόλη[14]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή προπυλοϊωδίδιου και μετά βουτανονιτρίλιου:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaI}

1. Υδρόλυση βουτανονιτριλίου προς βουτανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-βουτανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3}
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Αναγωγή προς 1-βουταναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-βουτανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}

Ανοικοδόμηση προς 1-πεντανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει με την παραγωγή προπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη[14]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgI}
Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI}

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-προποξυαιθανόλη[34]:

Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2OH}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-βουτανόλη, 1-βουτανόλη, μεθυλο-1-προπανόλη και μεθυλοπροπυλαιθέρας[35]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH_2OH + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{8} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμοποιείται ως ένας διαλύτης, ιδιαίτερα στη φαρμακευτική βιομηχανία, αλλά και για ρητίνες και εστέρες κυτταρίνης. Σχηματίζεται στη φύση σε μικρές ποσότητες, ως παραπροϊόν σε διάφορες διεργασίες ζύμωσης. Ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης, η 1-προπανόλη έχει υψηλό βαθμό οκτανίων, συγκεκριμένα 118, με βάση τον ερευνητικό βαθμό οκτανίων (Research octane number, RON), και 108, με βάση την Αντικροτική λίστα (Anti-Knock Index, AKI)[36], αλλά κύριο πρόβλημα είναι ότι προς το παρόν είναι πολύ ακριβή για να χρησιμοποιείται ως συνηθισμένο καύσιμο.

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-προπανόλη θεωρείται ότι είναι παρόμοια με την αιθανόλη, ως προς τις επιπτώσεις της στο ανθρώπινο σώμα, αλλά 2-4 φορές πιο δυναμική. Η LD50 της σε ποντίκια είναι 1.870 mg/kg (για σύγκριση, η αντίστοιχη της αιθανόλης είναι 7.060 mg/kg). Μεταβολίζεται τελικά σε προπανικό οξύ. Οι επιπτώσεις της στο ανθρώπινο σώμα περιλαμβάνουν την αλκοολική μέθη και μεταβολική οξύδωση από την υψηλή συγκέντρωση των ανιόντων του προπανικού οξέος, που παράγονται από το μεταβολισμό της. Το 2011 αναφέρθηκε μόνο μια περίπτωση δηλητηρίασης από 1-προπανόλη[37]. Η μέθη από 1-προπανόλη, παρόλο που συμβαίνει σπάνια, ωστόσο η δυνατότητα υπάρχει. Η 1-προπανόλη πρέπει είναι αρκετά χειρότερη από τη αιθανόλη ως προς τη μέθη που προκαλεί.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Το άτομο C που είναι ενωμένο με το -ΟΗ ενώνεται με ένα άτομο C είναι δηλ. πρωτοταγής. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες περιέχουν την ομάδα -CH2OH που βρίσκεται πάντα στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Το ζυμέλαιο ή πατατέλαιο είναι μίγμα αλκοολών (όπως προπανόλες, βουτανόλες, πεντανόλες κ.τ.λ.) που δημιουργείται από τη ζύμωση χυμού μήλων, μπύρας, κρασιού κτλ.
  5. Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7. 
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
  14. 14,0 14,1 14,2 14,3 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  16. Ο ισομερής της αιθέρας, αιθυλομεθυλαιθέρας (CH3CH2OCH3) είναι αέριο με σημείο βρασμού (7 °C). Για σύγκριση των φυσικοχημικών ιδιοτήτων 1-προπανόλης, αιθυλομεθυλαιθέρα και 2-προπανόλης βλέπε Σύγκριση
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
  32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  34. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2O-.
  35. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  36. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.
  37. «N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC». http://www.dir.ca.gov/dosh/DoshReg/n-Propanol%20draft%204%20%203%202%202011%20.doc. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
  2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
  3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
  4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
  5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
  6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
  7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
  8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
  9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Propanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).