1-βουτένιο

1-βουτένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-βουτένιο
Άλλες ονομασίες	α-Βουυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8
Μοριακή μάζα	56,11 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH=CH2
Συντομογραφίες	EtVi
Αριθμός CAS	106-98-9
SMILES	C=CCC
Δομή
Είδος δεσμού	CNo3,4-H: σ(2sp3-1s); CNo1,No2-H: σ(2sp2-1s); C=C: σ(2sp2-2sp2); π(2p-2p); CNo2-CNo3</sub: σ(2sp2-2sp3); CNo3-CNo4</sub: σ(2sp3-2sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη εκτός αιθύλιου.
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4; 2-βουτένιο (CH3CH=CHCH3); Μεθυλοπροπένιο (CH3CH=C(CH3)2),; Κυκλοβουτάνιο; (); Μεθυλοκυκλοπροπάνιο; ()
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-185 °C
Σημείο βρασμού	-6,3 °C
Πυκνότητα	2,37 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους; καύσης	2628 kJ
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 1 1
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 1-βουτένιο ή α-βουτυλένιο ανήκει στην οικογένεια των ακόρεστων υδρογονανθράκων. Έχει χημικό τύπο CH₃CH₂CH=CH₂ και είναι μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων. Με βάση το συνοπτικό χημικό τύπο, C₄H₈, έχει 4 ισομερή θέσης:

Το 1-βουτένιο είναι αέριο σε συνθήκες περιβάλλοντος, άχρωμο, άοσμο και εξαιρετικά εύφλεκτο. Στην εμπορική του μορφή είναι αναμεμειγμένο με ίχνη κάποιας χημικής ένωσης (συνήθως κάποια θειόλη), η οποία του δίνει χαρακτηριστική οσμή και έτσι το κάνει εύκολα ανιχνεύσιμο ακόμα και σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις.

Συνήθως μεταφέρεται και αποθηκεύεται σε υγρή μορφή υπό πίεση, γιατί καταλαμβάνει πολύ μικρότερο όγκο. Είναι πολύ λίγο διαλυτό στο νερό αλλά διαλύεται εύκολα στην αλκοόλη. Ανήκει στα λεγόμενα υγραέρια.

[Επεξεργασία] Ονοματολογία

Η ονομασία «1-βουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Τέλος τοποθετεί υποχρεωτικά στην αρχή ο αριθμός θέσης (1-) του διπλού δεσμού του, γιατί να γίνει διάκριση με το ισομερές 2-βουτένιο.

[Επεξεργασία] Δομή

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου και ένα αιθύλιο ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα [5 υδρογόνου + 3 (τα 2 με το διπλό δεσμό + το πρώτο από το αιθύλιο)] είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία $\mathrm{\widehat{H C H}}$ είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του προπενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Ή περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του προπενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του προπενίου.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C^#3,#4-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C^#1,#2-H	σ	2sp²-1s	108,7 pm	3% C^- H⁺
C_#3-C_#2	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C_#3-C_#4	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C=C	σ	2sp²-2sp²	133,9 pm
C=C	π	2p-2p	133,9 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#4	-0,09
C_#1,#3	-0,06
C_#2	-0,03
H	+0,03

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με πυρόλυση αλκανίων

Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μίγματα που περιέχουν και 1-βουτένιο. Π.χ.:

$\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2 }$

[Επεξεργασία] Με αφυδάτωση αλκανολών

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-βουτανόλης παράγεται 1-βουτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[2]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O }$

[Επεξεργασία] Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 1-βουτυλοαλογονίδιο παράγεται 1-βουτένιο:^[3]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CH_2 + NaX + H_2O }$

[Επεξεργασία] Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο^[4]:

$\mathrm{ CH_2CH_2CH(X)CH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2 + ZnX_2 }$

[Επεξεργασία] Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-βουτινίου παράγεται 1-βουτένιο^[5]:

$\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH=CH_2 }$

[Επεξεργασία] Με καταλυτική αφυδρογόνωση αλκανίων

Με καταλυτική αφυδρογόνωση βουτανίου, παράγεται και 1-βουτένιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} xCH_3CH_2CH=CH_2 + (1-x)CH_3CH=CHCH_3 + H_2 }$

Όπου $\mathrm{x \in [0,1]}$ .

[Επεξεργασία] Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και 1-βουτένιο. Π.χ^[6].

$\mathrm{ [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2(CH_2CH_2CH_2CH_3)]OH^- \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2 + H_2O}$

[Επεξεργασία] Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε προπανάλη ή μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται 1-βουτένιο. Π.χ.^[7]:

$\mathrm{ Ph_3P^+-^-CH_2 + CH_3CH_2CHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2 + Ph_3PO }$
ή
$\mathrm{ Ph_3P^+-^-CHCH_2CH_3 + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2 + Ph_3PO }$

[Επεξεργασία] Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

[Επεξεργασία] Τέλεια καύση

$\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2 + 6O_2 \xrightarrow{\triangle} 4CO_2 + 4H_2O + 2628 \; kJ}$

[Επεξεργασία] Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται 2-βουτανόλη^[8]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OSO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + H_2SO_4 }$

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται βουτυλοβοράνιο και στη συνέχεια 1-βουτανόλη^[9]:

$\mathrm{ 3CH_3CH_2CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + H_3BO_3 }$

Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται 2-βουτανόλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2CH(OH)CH_3+ Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH] }$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1-βουτένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 1-πεντεν-2-όλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CHCH_2OH }$

[Επεξεργασία] Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-βουτένιο παράγεται 1-αλο-2-βουτανόλη^[10]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_2X }$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm{ 2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX }$

[Επεξεργασία] Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-βουτένιου σχηματίζεται βουτάνιο. Π.χ.^[11]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3 }$

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε 1-βουτένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλοβουτάνιο. Π.χ.^[12]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CH(X)CH_2X }$

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται 3-αλο-βουτένιο-1: Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH(X)CH=CH_2 + HX }$

Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.

[Επεξεργασία] Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-βουτένιο^[13]:
1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-βουτυλαλογονίδιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(X)CH_3 }$

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 1-βουτυλαλογονίδιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HX \xrightarrow{hv \;\acute{\eta}\; ROOR} CH_3CH_2CH_2CH_2X }$

[Επεξεργασία] Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH₃). Παράγεται 2-βουταναμίνη. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3 }$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής δ. βουτυλαμίνη. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται N-μεθυλο-2-βουταναμίνη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH(CH_3)NHCH_3 }$

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής δ. βουτυλαμίνη. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλο-2-βουταναμίνη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH(CH_3)N(CH_3)_2 }$

[Επεξεργασία] Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε βουτένιο παράγεται 2-μεθυλοβουτανάλη ή πεντανάλη. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CH_2CH(CH_3)CHO + (1-x)CH_3CH_2CH_2CH_2CHO }$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
Όπου $\mathrm{x \in [0,1]}$ . Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

[Επεξεργασία] Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-αιθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-αιθυλο-1,3-διοξάνιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}}$ $\mathrm{+\frac{1}{2}}$

[Επεξεργασία] Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 1-βουτενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂^[14]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:

$\mathrm{ 5CH_3CH_2CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH }$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }$

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-πεντανοδιόλη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2OH }$

[Επεξεργασία] Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-βουτένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και προπανάλη^[15]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + CH_3CH_2CHO }$

[Επεξεργασία] Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα και προπανικό οξύ^[16]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 3H_2O }$

Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ, αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:

$\mathrm{ 3CH_3CH_2CH=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 3HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O }$

[Επεξεργασία] Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε 1-βουτένιο σχηματίζεται αιθυλοξιράνιο. Π.χ.:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} }$

[Επεξεργασία] Αλλυλική οξείδωση

Με επίδραση διοξειδίου του σεληνίου σε 1-βουτένιο παράγεται 2-βουτεν-3-όλη:

$\mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCH(OH)CH_3 + Se + H_2O }$

Η μέθοδος αυτή ονομάζεται αλλυλική οξείδωση.

[Επεξεργασία] Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1-βουτένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-αιθυλοκυκλοεξένιο^[17]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} }$

[Επεξεργασία] Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε 1-βουτένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-αιθυλο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-αιθυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}}$ $\mathrm{+ \frac{1}{2}}$

[Επεξεργασία] Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-βουτένιο σχηματίζεται αιθυλοκυκλοπροπάνιο. Ταυτόχρονα όμως γίνονται και αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H, οπότε παράγονται και πεντένια^[18]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH=CH_2 +}$
$\mathrm{+ \frac{2}{9} CH_3CH_2CH=CHCH_3 + \frac{1}{9} CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2 + \frac{1}{9}}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_Νο1H-H: 2.

2. Παρεμβολή στον (1) δεσμό C-H: 1.

3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_Νο3H-H: 2.

4. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H: 3.

5. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα πεντενίου-1 ~33%, 3-μεθυλο-1-βουτένιου ~22%, 2-πεντενίου ~22%, 2-μεθυλο-1-βουτένιου ~11% και αιθυλοκυκλοπροπάνιου ~11%.

[Επεξεργασία] Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού 1-βουτένιου, που όλα παράγουν α-πολυβουτυλένιο^[19]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

$\mathrm{ vCH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH(CH_2CH_3)CH_2-]_v }$

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

$\mathrm{ vCH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{ROOR} [-CH(CH_2CH_3)CH_2-]_v }$

[Επεξεργασία] Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό 1-βουτένιου σχηματίζεται 1,3-διαιθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.^[20]:

$\mathrm{2CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{hv}}$

[Επεξεργασία] Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1-βουτένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-αιθυλοξετάνιο:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}}$

[Επεξεργασία] Αρυλίωση

Με επίδραση αρενίων (A_rH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A_rCH(CH₃)CH₂CH₃. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται 2-φαινυλοβουτάνιο^[21]:

$\mathrm{ CH_3CH_2CH=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH(CH_3)CH_2CH_3}$

Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph^δ--H^δ+.

[Επεξεργασία] Αναφορές και σημειώσεις

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CH₂CH=CH ή CH₃CH₂C=CH₂ ή CH₃CHCH=CH₂ ή CH₂CH₂CH=CH₂
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.
↑ Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.

[Επεξεργασία] Πηγές

Πληροφορίες για το βουτένιο-1 στη ιστοσελίδα της Shell.

Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-butene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[0] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CH₂CH=CH ή CH₃CH₂C=CH₂ ή CH₃CHCH=CH₂ ή CH₂CH₂CH=CH₂

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.

[Keystone-20] Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

1-βουτένιο



Γενικά
Όνομα IUPAC	1-βουτένιο
Άλλες ονομασίες	α-Βουυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₄H₈
Μοριακή μάζα	56,11 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂CH=CH₂
Συντομογραφίες	EtVi
Αριθμός CAS	106-98-9
SMILES	C=CCC
Δομή
Είδος δεσμού	C_No3,4-H: σ(2sp₃-1s) C_No1,No2-H: σ(2sp²-1s) C=C: σ(2sp²-2sp²) π(2p-2p) C_No2-C_{No3</sub: σ(2sp²-2sp³) C_No3-C_{No4</sub: σ(2sp³-2sp³)}}
Πόλωση δεσμού	C^--H⁺: 3%
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη εκτός αιθύλιου.
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4 2-βουτένιο (CH₃CH=CHCH₃) Μεθυλοπροπένιο (CH₃CH=C(CH₃)₂), Κυκλοβουτάνιο () Μεθυλοκυκλοπροπάνιο ()
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-185 °C
Σημείο βρασμού	-6,3 °C
Πυκνότητα	2,37 kg/m³
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	2628 kJ
Επικινδυνότητα


Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 1
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά